陶曾穀在去世前就預料到蔣夢麟可能會出現這種感情上的空虛和寂寞，所以她曾交代自己的一位表親在她死後多照顧蔣夢麟，並設法為蔣夢麟介紹一位可靠的女士續弦。陶曾穀對她的這位表親說：“孟鄰的身體很好，而且太重情感了，我死了以後，他一定會受不住的，而且我不忍心他受長時期的寂寞，所以我希望你能夠幫他找一個合適的對象！”陶曾穀說這話的時候，眼裏噙著淚水，並且凝視著這位表親，一再請這位表親要暗中進行。
有了陶曾穀的臨終囑托，她的這位表親在陶曾穀去世差不多一年光景，就開始為蔣夢麟物色新人，但介紹了一個又一個，就是沒有一個使蔣夢麟動心；另外也有一些熱心於此事的人為蔣夢麟說媒作伐，介紹不少女人，也都沒有成功。直到1959年在圓山飯店的一次宴會中，一個名叫徐賢樂的女人走進蔣夢麟的視野，情形就發生極大變化，這個女人終於走進了蔣夢麟的生活。
徐賢樂生於1908年，此時五十二歲，由於保養不錯，看上去比實際年齡還要小些。而蔣夢麟此時已是七十四歲的老翁，年齡相差二十二歲。蔣夢麟雖然自己覺得生理和心理上都還很年輕，那其實是所有老男人的通病，在別人眼裏則是另外一回事。
出身名門的徐賢樂是江蘇無錫人，曾祖父徐壽（1818~1884）是晚清著名的科學家和文學家，留學德國，翻譯過許多外國科學書籍，是中國第一個創辦造船工業的人。
徐賢樂的祖父徐建寅（1845~1901），子承父業，也是了不起的科學家。十八歲就協助徐壽研製蒸汽機和火輪船，後來又研發無煙火藥，並創辦了漢陽兵工廠。不幸的是，在試驗時發生意外爆炸，一說以身殉職，一說炸斷了右腿。
徐賢樂的父親徐獻庭（1867~1922），與丁福保、徐南保等在無錫縣學同年，可惜都因成績不佳成為補考生。不過他們後來的成就都很大，徐家保在張之洞任湖廣總督時受聘為兩湖書院、經心書院總教習、教習，江漢書院提調，兼課天文、地理、兵法、算學等，足見也是學富五車，博覽多學。1883年起任上海格致書院董事。民國初年任廣東石井機器局總辦，後任北京政府陸軍部技師，傳承家學，也是著名的軍械、火藥製造專家。與國民黨元老許世英訂交甚深。
徐家保有五子四女共九個子女，分別是徐健、徐倬雲、徐鄂雲、徐複雲、徐佩雲、徐賢來、徐銀仙、徐政、徐賢樂。兄弟姐妹均接受過高等教育，各有成就不等。徐倬雲畢業於上海交通大學，徐鄂雲畢業於北京交通大學，徐複雲為法國國際法博士。
徐賢樂為徐家保四個女兒中最小的一個，與其長兄年齡相差在二十歲左右，所以在家中備受寵愛，人又長得漂亮，是上海光華大學公認的校花，甚至到了晚年依然隱含著美女的痕跡，風度翩翩，韻味猶存。
大學畢業後，徐賢樂到外交部上班，很快成為“部花”，時間大約在1930年初期。那時，追求徐賢樂的各色人等非常多，其中一位叫沈道明的上海青年商人，家境不錯，與徐賢樂交往時間稍長，但二人後來也沒有走進婚姻殿堂。
徐賢樂似乎有很強的戀父情結，她同齡男子似乎不太樂意，而對那些成熟男性卻有著很大的興致。大約在與沈道明分手不久，徐賢樂與陸軍中將楊傑結識，並很快墜入情網。
楊傑字耿光，雲南大理白族人，生於1889年，長徐賢樂近二十歲。楊傑是有知識的軍人，曾參加過蔡鍔領導的護國軍，任第一縱隊司令，後追隨孫中山，參加北伐，升至第一集團軍總司令部總參謀長、海陸空軍總司令部行營總參謀長等。1930年中原戰爭後，與蔣介石不合，憤然離開軍界，避居上海。徐賢樂大概就在此時稍後與楊傑結識。
“九一八”事變後，民族危機加深，楊傑力主抗戰，發表了大量具有遠見卓識的分析文字，與蔣介石的關係也逐步改善。長城抗戰時，楊傑被重新起用。抗戰爆發後，率軍事考察團到蘇聯考察軍事和爭取援助；稍後被任命為駐蘇聯大使。與斯大林、伏羅希洛夫等蘇聯領導人交往甚密，在思想上也逐步認同共產黨和社會主義。1940年離職回國，轉任軍事委員會。與正在重慶的周恩來、董必武來往密切，在思想傾向上逐步向中共靠攏。大約也正是這個時候，楊傑與徐賢樂在重慶結婚，由當時國民政府內政部長周鍾嶽為之證婚，國民黨元老，也是徐賢樂父親的好友許世英代表女方家長為之主婚。然而婚後僅七個月，就因經濟方麵的糾紛而分手。後來，楊傑與譚平山、王昆侖、陳銘樞走到一起，走上反對蔣介石的道路，1949年9月19日經香港轉北平準備參加新政協會議時，被暗殺於香港寓所。
徐賢樂與楊傑離婚後似乎一直沒有再婚，繼續過著職業女性的生活，後來離開外交部，轉至重慶複興公司工作。1949年去台灣，由孔祥熙介紹，轉至中央信托局工作，先在購料處服務，後在醫務室，再後來任專員。
徐賢樂是名門大族出身，她在台灣的親戚有一百多人；她的堂妹徐芳，就是當時台灣國防大學校長徐培根將軍的夫人，而徐芳的妹妹則是國民黨元老居正的哲嗣居浩然的夫人。這樣說，徐賢樂與徐培根的太太徐芳、居浩然的太太，為同一個祖父。徐賢樂的表妹是鄭曼青夫人。
據居浩然的太太徐芳，也就是徐賢樂的堂妹說，徐賢樂是一個非常賢惠而且內向的，完全是典型的家庭主婦。自與楊傑離婚後，徐賢樂一直想成家，無奈碰不到合適的人。
徐賢樂早年風華絕代，光彩照人，由於她隻有與楊傑短暫的婚史，且沒有生育過，保養得又比較好，因此與蔣夢麟結識時雖年過半百，但風韻猶存且別致，立即吸引住了多情種子蔣夢麟。
蔣夢麟的一見鍾情對徐賢樂略有觸動，不過徐賢樂認為蔣夢麟的年紀太大，而且恐怕性格不合，因此並不願意就此放棄自己二十年來心靜如水的安靜獨身生活。在徐賢樂看來，不管蔣夢麟此時怎樣精神，但其七十四歲的年齡，確實不能不讓徐賢樂猶豫，她當然擔心蔣夢麟的身體究竟還能撐多久。
徐賢樂的猶豫與擔心當然沒有當場表達，而蔣夢麟卻覺得徐賢樂家庭身世很好，名門大族，有知識有教養，品貌雙全，很合乎自己的理想。結識的第二天，蔣夢麟就主動給媒人打電話，表示“那位徐小姐太好了，脾氣溫柔，尤其是風度真好，太好了，太好了。”蔣夢麟的一連串“太好了”使做媒的人鬆了一口氣，而這位媒人開玩笑說還要給他介紹別人的時候，蔣夢麟卻笑著說：“徐小姐就很理想了，我今天晚上請她吃飯怎麼樣？”
媒人將蔣夢麟的意思轉達給了徐賢樂，但徐賢樂似乎依然猶豫不決，徐賢樂的拒絕增加了蔣夢麟追求的樂趣，他用浪漫的情調給徐賢樂寫了一封近乎肉麻的信，表示“在我見過的一些女士中，你是最使我心動的人”。於是春風再度，窮追不舍，大有不達目的不罷休的感覺。
大概是蔣夢麟的苦苦追求滿足了徐賢樂的些微虛榮，也許是蔣夢麟如此多情令人感動，總之，經媒人安排，蔣夢麟開始了與徐賢樂的交往，兩人感情日漸上升。
經過大約四五個月的交往，至1960年5月間，蔣夢麟與徐賢樂的感情似乎到了難分難舍的地步，體重增加了四磅，他逢著相熟的人就說這件事。有一次，徐賢樂為了一點事與蔣夢麟鬧個小別扭，兩人多日不見，而蔣夢麟這時已對徐難舍難分，與徐小別就為之食不安，寢難寧，於是就用精致的日本繪畫卡片，用毛筆精心抄寫宋人顧奐的《訴衷情》，最後幾句是：“換我心，為你心，始知相憶深。”蔣夢麟還寫道：“獻給夢中的你。”蔣夢麟的款款深情打動了徐賢樂，使徐賢樂不知不覺中陶醉於蔣夢麟的靈毓才氣之中，由於徐本身中英文根底很好，她一直希望再結合的對象，是一個中英文俱佳的紳士，而蔣夢麟的才思與多情，正合乎徐賢樂的期待。所以，經過一段時間的交往，他們二人感情日深，就互相論及嫁娶事宜。
又經過一段時間發展，到了1961年1月，蔣夢麟鄭重宣布與徐賢樂結婚。這一消息在蔣夢麟親友中引起了兩種不同的看法，一種反對蔣夢麟再婚；另一種則是讚成。而北大同學會的師友幾乎都不太讚成老校長再婚，更反對與徐賢樂結婚。
蔣夢麟的老部下，也是摯友的章元羲曾當麵向夢麟提出三點建議：
一、續弦的目的是要找個老伴，對方不能太年輕；
二、未來的蔣太太不能太奢侈，因為你的積蓄有限；
三、未來的蔣太太要愛護整個農複會，如果隻愛你一人，農複會的同事便一定會感到失望而漸漸地離開你。
各方麵的壓力首先使胡適退卻，胡適本來是讚成蔣夢麟再婚的，因為他覺得結婚畢竟是非常個人的事，隻要蔣夢麟自己認為好，別人就不要去幹涉；何況蔣夢麟已經七十五歲了，還能有什麼更多的欲望呢？不就是找個老伴，陪著自己度過晚年的寂寞嗎？但因反對這樁婚事的力量實在太強太大，一個禮拜後，胡適從支持轉為不讚成。1961年5月24日，胡適對他的秘書胡頌平說：夢麟第二次和高仁山的寡婦陶曾穀結婚是我證婚的。我希望他這次不要請我，最好是公證。
蔣夢麟是一個軟硬不吃的人，他認準的事情一定會走到底，各方麵的反對意見肯定引起了他的注意，隻是這些意見過多考慮了經濟原因，過多憂慮徐賢樂的人品和結婚動機，而這些都是蔣夢麟與徐賢樂直接交往中根本沒有體會到的，所以這些反對意見不是減弱了蔣夢麟的熱情，反而激發了他一定要結婚的勇氣。至6月初，蔣夢麟已經擇定吉日，並且在他德智街的住宅二樓布置好了新房，買了一些家具，其中一雙人藤床上麵加海綿墊共花了三千元。同時買了一個大鑽石作為結婚信物。並傳言將由國民黨高官張群擔任證婚人。這條消息激起更大的浪潮，許多反對蔣夢麟再婚的人，反對得更加強烈；有人又以健康問題相勸，於是好事多磨，婚禮日期無限期推遲。
反對者有反對者的理由，但由於蔣夢麟拒絕接受這些理由，他們也毫無辦法，於是想到請蔣夢麟半個世紀的老朋友胡適正式出麵談談。胡適那些天正在生病住院，但在各方麵壓力下，他覺得自己也有責任向蔣夢麟開誠布公講清道理，於是在6月18日深夜給蔣夢麟寫了一封長信，集中表達了各方意見：
孟鄰吾兄：
上次我們見麵，得暢談甚久，你說此後你準備為國家再作五年的積極工作，然後以退休之身，備社會國家的谘詢。我聽了你那天的話，十分高興，我佩服你的信心與勇氣。我病後自覺老了，沒有那麼大的勇氣了，故頗感覺慚愧。但我衷心相信，也渴望你的精力還能夠“為國家再作五年的積極工作”。
我們暢談後不久，我就聽說你在考慮結婚，又聽說您考慮的是什麼人。我最初聽到這消息，當然替我的五十年老友高興，當然想望你的續弦可能更幫助你實現“為國家再作五年積極工作”的雄心。
但是，這十天裏，我聽到許多愛護你，關切你的朋友的話，我才知道你的續弦消息真已引起了滿城風雨，甚至於辭修（陳誠）、嶽軍（張群）兩先生也都表示很深刻的關心。
約在八天之前，我曾約逵羽（樊際昌）來吃飯，我把我聽到的話告訴他。這些話大致是這樣的：某女士已開口向你要二十萬元，你隻給了八萬；其中六萬是買訂婚戒指，兩萬是做衣裳。這是某女士自己告訴人的，她覺得很委屈，很不滿意。關心你幸福的朋友來向我說，要我出大力勸你“懸崖勒馬”，忍痛犧牲已付出的大款，或可保全剩餘的一點積蓄，否則你的餘年決不會有精神上的快樂，也許還有很大的痛苦。
這是我八天以前對逵羽說的話。
逵羽說，他知道大律師端木先生認識某女士最久，最熟，所以逵羽曾向端木先生打聽此人的底細。逵羽說，他聽了端木先生的話，認為滿意了。他又說，孟鄰兄自己覺得這位小姐很能幹，並且很老實。
根據端木律師的報告，和孟鄰兄自己的考語，逵羽不願勸阻，也勸我不要說話了。
但是，昨今兩天（17、18）之中，我又聽到五六位真心關切你的人的報告。他們說：現在形勢更迫切了。某小姐已詳細查明孟鄰先生的全部財產狀況了，將來勢必鬧到孟鄰先生晚年手中不名一文，而永遠仍無可以滿足這位小姐的貪心之一日！
總而言之，據這些朋友的報告，端木律師給逵羽的報告是完全不可靠的。並非端木先生有心不說實話，隻是因為他世故太深了，不願破壞眼見快要成功的婚姻。
這些朋友說，這位小姐現在對待孟鄰先生的手法，完全是他從前對待她的前夫某將軍的手法，也是她在這十七八年裏對待許多男朋友的手法：在談婚姻之前，先要大款子，先要求全部財產管理權。孟鄰先生太忠厚了，太入迷了，決不是能夠應付她的人。將來孟鄰先生必至於一文不名，六親不上門；必至於日夜吵鬧，使孟鄰先生公事私事都不能辦！
她的前夫某將軍是何等厲害的人！他結婚隻七個月之後，隻好出絕大代價取得離婚！這些朋友說：適之先生八天之前不說話，是對不住老朋友，今天怕已太晚了。
我也知道太晚了，但我昨晚細細想過，今天又細細想過：我對我的五十年老友有最後忠告的責任。我是你和曾穀的證婚人，是你一家大小的朋友，我不能不寫這封信。
我萬分誠懇的勸你愛惜你的餘年，決心放棄續弦的事，放棄你已付出的大款，換取五年十年的精神上的安寧，留這餘年“為國家再做五年的積極工作”。這是上策。
萬不得已，至少還有中策：展緩結婚日期，求得十天半個月的平心考慮的時間。然後在結婚之前，請律師給你辦好遺囑，將你的財產明白分配：留一股為後妻之用，——最後必須留一股作為“蔣夢麟信托金”（Trustfund），在你生前歸“信托金董事”執掌，專用其利息為你一人的生活補助之用，無論何人不得過問；你身後，信托金由信托金董事多數全權處分。
你若能如此處分財產，某小姐必定不肯嫁你了，故中策的效果也許可以同於上策。
無論上策、中策，老兄似應與辭修、嶽軍兩兄坦白一談。老兄是一個“公家人”（apublicman），是國家的大臣，身係國家大事，責任不輕。尤其是辭修先生對老兄付托之重，全國無比！故老兄不可不與他鄭重一談。
你我的五十年友誼使我覺得我不須為這封信道歉了。我隻盼望此信能達到你一個人的眼裏。你知道我是最愛敬你的。
適之
五十、六、十八夜十點二十分