在丘吉爾的晚年，他的興趣範圍已經大大縮小，在各式各樣的活動中，丘吉爾最喜歡飼養各種動物，是個超級動物迷。丘吉爾的傳記作者、史學家皮爾斯·布萊登透露：“他非常喜愛動物，簡直把它們當人看待。他養了相思鸚鵡、金魚、貓、狗，甚至還喜歡豬。總之，凡是你能說出來的動物他都喜歡。”“他喜歡和動物們聊天，在晚年時期這種做法變得不可思議，因為他年紀大了，身體虛弱、情緒消極，甚至耳朵有些聾。但是，他把最後的感情全部傾注在動物身上。”丘吉爾的貼身護士回憶說，丘吉爾最愛的一隻鸚鵡名叫托比，每天早上穆裏爾要叫托比起床；而每當吃飯時，托比是唯一被允許站在桌子上的動物，甚至還可以啄他的雪茄煙。丘吉爾對貓的癡迷程度也讓人難以想象，一次午餐時，丘吉爾沉浸在與貓“聊天”中，結果竟把客人給忘了。丘吉爾的晚年生活高貴而舒適。恰特韋爾有各種能滿足丘吉爾需要的方便設備。然而英雄的光輝已經淡去，陪伴他‘的隻有英雄遲暮的感傷與體弱多病。
隆重國葬
1965年1月24日，91歲高齡的丘吉爾終於走到了他人生的盡頭。而這位在二戰中曾力挽狂瀾的鬥士，在身後也得到了他能得到的最高榮譽——隆重的國葬。
1962年和1964年他兩次跌跤，前一次摔斷了背部一根骨頭，後一次摔斷了腿骨，這說明他已經很虛弱了。1963年4月，美國國會通過決議，授予丘吉爾美國榮譽公民稱號，決議由美國總統約翰·肯尼迪簽署。丘吉爾是第一個獲此殊榮的人士。4月9日，丘吉爾在接受美國“榮譽公民”稱號時發表書麵講話，回顧了自己所走過的路程。那時的丘吉爾已是病體孱弱，英雄遲暮的悲涼讓他說了這樣一番話：“我曾取得過很多成就，但到頭來卻是一場空。”
1964年11月30日，丘吉爾在倫敦度過了90壽辰，像往常一樣，他顯然對這種場合感到愉快。生日的前一天，他穿著戰時式樣的古怪服裝出現在海德公園門28號的窗台上，對聚集在外麵的一群人致以謝意。那天晚上他以極大興趣觀看了英國廣播公司電視台的祝賀他90大壽的特別節目，節目由諾埃爾·科沃德作解釋，有很多丘吉爾喜愛的歌曲伴奏。在生日那天，丘吉爾收到了議員們送來的許多禮物，包括女王送來的鮮花。他在床上吃了一頓香檳午餐，然後在寢室接見新首相哈羅德·威爾遜，他向丘吉爾轉達工黨內閣的祝願，全國和世界各地雪片般地湧來6萬多封賀信、賀電。
一直以來，盡管丘吉爾小病纏身，但卻一直沒有放棄他最愛的雪茄。他曾在既不抽煙、又不喝酒的蒙哥馬利麵前誇口說：“我既喝酒，又抽煙，所以200％健康。”可是1965年1月9日，丘吉爾卻反常地拒絕吸煙和喝白蘭地，第二天躺在床上也沒有食欲，神誌不清。這意味著丘吉爾的健康出現了大問題。星期一由莫蘭和羅素·布萊恩給他會診，發現他再次中風。但是由於丘吉爾曾經有過中風的經曆並且迅速恢複了健康，因此莫蘭醫生沒有立即發表病情公報。直到1月15日，莫蘭才在丘吉爾的住宅前人行道上發表第一個公告：“溫斯頓爵士感冒後，血液循環虛弱，以致形成大腦血栓。”
這次中風的確與上次不同了，對91歲的丘吉爾來說中風將是致命的。英國人都在關注著丘吉爾的健康情況：首相推遲了對下院的政策聲明，普通的政治議程也暫告停止。莫蘭連續幾天對聚集在海德公園門的死胡同前的記者和拍照者宣讀病情公告。此後他逐漸陷入昏迷狀態，接連14天一動不動，僅有微弱呼吸。莎拉匆忙從意大利趕回家，其他家庭成員也都回到丘吉爾身邊。1月24日上午8點丘吉爾停止了呼吸，走到了他偉大一生的終點。巧合的是，丘吉爾的父親也是在70年前的1月24日去世的。丘吉爾活了91歲。除了夫人克萊門蒂娜、3個子女、孫子小溫斯頓·丘吉爾和西莉亞·桑迪斯隨侍在身邊外，另有6人在場——蒙塔古·布朗、莫蘭勳爵、兩個值勤護士，還有安·赫德爾斯頓和勞伊·豪厄爾斯。