丘吉爾不僅深刻地影響了英國政壇，在英國人民心中他也是領導反法西斯戰爭的民族英雄。當丘吉爾搬出唐寧街10號時，《泰晤士報》作了如下報道：“在離開前，他舉行茶會招待全體公務人員。當他由房子走向等候的車子時，他們站在大樓旁唱‘他是一個快活的好夥伴’，他吸著雪茄，用他有名的v字手勢向聚集在唐寧街上祝賀的群眾打招呼。溫斯頓·丘吉爾先生在祝福的歡呼聲和叫喊聲中，乘車慢慢地離去。”
丘吉爾辭去首相職務後，他的政治生命也走到了盡頭。艾登繼任為英國首相，而丘吉爾則在結束了他漫長的政治生涯後開始享受他的退休生活。
桑榆晚景
辭去首相職務後，丘吉爾已經是年逾八旬的老人了，但是除了政治外，他還是能為自己找到很多樂趣，比如著述，繪畫，養寵物等等。
雖然辭去了首相職務，但丘吉爾並沒有完全停止對政治的參與。1956年的蘇伊士運河事件，英法的軍事行動遭到了包括美國在內的普遍批評。保守黨內也對艾登這一決策不滿。丘吉爾並非不同意艾登的政策，而是認為艾登考慮不周。而既然行動又半途而廢，實在是大錯。艾登本來健康已欠佳，受此挫折後遵醫囑休養了一個時期。1957年1月9日，他正式向女王提出辭呈，擔任首相尚不足兩年。艾登未推薦繼任人。後來女王召見資深的保守黨人征求意見，多數人推薦麥克米倫。丘吉爾也主張麥克米倫，於是麥克米倫繼任首相。而在1959年大選時，丘吉爾仍繼續當選，但是他出席下院會議的次數更少了。他在85歲壽辰時繼承了“下院之父”的榮譽稱號。1963年5月他正式宣布退休。
丘吉爾不僅是一位政治家，同時也是一位文學家，他的曆史著述和傳記文學寫作也成就卓著。他的作品有《馬拉坎德遠征記》、《河上的戰爭》、《南非從軍記》、《世界危機》、《我的早年生活》、《馬爾巴羅傳》、《第二次世界大戰回憶錄》、《英語民族史》等。1946年開始，他便被提名為諾貝爾文學獎的候選人，1953年12月10日，瑞典文學院授予丘吉爾以1953年度諾貝爾文學獎。“由於他在描述曆史與傳記方麵之造詣，同時由於他那捍衛崇高的人的價值的光輝演說”，獲得諾貝爾文學獎。而讓丘吉爾獲此殊榮的便是丘吉爾在晚年所著的《第二次世界大戰回憶錄》。
據丘吉爾的保健醫生莫蘭回憶，戰後丘吉爾從首相職位上退下來後，健康狀況有所好轉，從那個時期起丘吉爾就開始努力撰寫他的回憶錄各卷。《第二次世界大戰回憶錄》的第一卷，是追述戰爭的根源。敘述丘吉爾自己敦促英國重整軍備，也說到他在海軍部的那幾個月。結尾部分記述了1940年5月的政治危機。這一卷的主題是“英語民族如何由於他們的不明智、麻痹大意和好心腸而聽任惡人重新武裝”。最後的校樣在1948年2月空運到美國，這一卷先前在《紐約時報》和倫敦《每日電訊報》連載，6月正式出版，由波士頓的霍頓·米夫林公司發行了75000冊。英國版本發行更多。但是，因紙張短缺和作者經常修改，暫停了一段時期，在同年10月發行達21萬冊。而第二卷的英國第一版——《最光輝的時刻》，包括1940年夏秋兩季的事件，發行約276000冊。三、四、五各卷發行數大略相同或更多一點。但第六卷的第一次發行數在丘吉爾重新掌權時，一度上不去，直到1954年才發行20萬冊。即使這樣，總數也算得上是很驚人的。
而在1955年退休後，丘吉爾還抓緊時間把二戰前已寫好大部分草稿的四卷《英語民族史》完成，陸續整理出版。他從美國霍頓·米夫林公司和英國卡塞爾公司預支稿酬，為兒子和孫子們支付信托基金。為了馬上得到若幹現款，他和《生活》雜誌商定，複製了他的多幅繪畫，得到25000美元的酬金。由於丘吉爾認為出於政治上的重要性，1947年4月，在《生活》雜誌發表了一篇文章，表示他在希臘和土耳其問題上，讚同杜魯門的行動。
丘吉爾繪畫的熱情也不減當年，使他高興的是，其中有兩幅畫匿名送出，1947年被皇家美術學院接受，另外還有3幅畫是在1948年簽了自己名後被接受的。於是他被選為特別榮譽院士。丘吉爾還非常喜歡去法國度假，法國南方的生活能增加他的活力。地中海沿岸美麗的景色豐富了他的藝術想象力，他在那裏畫畫、休息和交友，間或也去蒙特卡羅玩輪盤賭。
晚年丘吉爾的主要住所有兩處——恰特韋爾和海德公園門的新居。恰特韋爾附近的莊園也歸丘吉爾所有，丘吉爾讓人在那裏飼養了一群短角奶牛，丘吉爾因此而理所當然地被選為大不列顛和愛爾蘭短角牛協會成員。丘吉爾的子女大多數已離開家庭。長女黛安娜與鄧肯·桑茲的婚姻很穩定，鄧肯·桑茲在1956年後出任英國的國防大臣；次女莎拉在1945年已從空軍婦女輔助工作隊複員，後來和丈夫威克·奧立弗離異。隨後她又繼續她的舞台事業，1949年10月，突然在佐治亞州同一個曾在緬甸第14集團軍服役、而現在是社會攝影師的英國人安東尼·比徹姆結婚；小女兒瑪麗在1949年2月中旬做了科爾斯特裏的姆警備隊的克利托夫·索姆斯上尉的新娘。婚禮在丘吉爾結婚的地方、即威斯敏斯特的聖·瑪格麗特教堂舉行。而丘吉爾最喜愛的小兒子倫道夫，在1945年競選中失敗，又進入新聞界，等待再進入議會的機會。他和第一個妻子帕米拉離婚後，1948年又重新結婚，這位新娘叫珍妮·奧斯本爾，她是威爾特郡馬爾梅斯伯裏的雷克斯·奧斯本上校的女兒。婚禮在威斯敏斯特的科克斯頓禮堂舉行，小倫道夫的8歲兒子小溫斯頓也參加了婚禮。1958年，丘吉爾和克萊門蒂娜還舉行了他們的金婚典禮。總體來說，丘吉爾晚年的家庭生活還是很溫馨的。