1953年是一個多事之年。年初，曾在二戰中立下赫赫功勳的艾森豪威爾出任美國總統。2月6日，英王喬治六世因血栓在睡夢中去世，遺體安葬在溫莎城堡。長女伊麗莎白公主即位，是為伊麗莎白二世。3月，斯大林又去世了。而英國女王伊麗莎白二世的加冕典禮於6月2日舉行。加冕典禮上，女王授予丘吉爾嘉德勳章，以表彰他對英帝國所做的貢獻，這也是丘吉爾所獲得的最高榮譽。但是在女王剛登基時，丘吉爾也曾有過疑慮。丘吉爾對他的私人秘書喬克·科爾維爾講，“她還是個孩子。”科爾維爾記得，當時為了打消丘吉爾的顧慮，他曾說道：“你會發現她絕不像個孩子。”科爾維爾這樣說是有根據的。因為他從1947年至1949年期間一直擔任伊麗莎白的私人秘書。果真，丘吉爾很快就發現他自己已不知不覺地為他和女王的共同見解所打動，每次覲見過女王，他總是情不自禁地評論道：“一個多麼迷人、多麼聰慧的少婦！”對女王的崇敬使得二人建立了融洽的君臣關係。
丘吉爾的身體在1953年也出了問題。早在丘吉爾參加全國大選時，他的保健醫生莫蘭考慮到丘吉爾的健康狀況，得出了這樣一個結論：“如果溫斯頓在這次選舉中獲勝並返回唐寧街10號，我也懷疑他的健康狀況是否能勝任這項工作。在最近這14個月裏……他有些顛三倒四，不像從前那樣能夠抓住事物的本質。”莫蘭醫生的憂慮不是多餘的。女王加冕典禮3周後，即1953年6月24日，79歲的丘吉爾出席了招待來訪的意大利總理加斯貝利的晚宴，宴會上丘吉爾剛發表完一篇措辭巧妙的短篇講話，就一下子倒在了他的椅子上。他說話已經變得含混不清，左邊嘴角也歪斜了，身體左半部出現麻痹症狀。經診斷丘吉爾為輕微中風。
盡管病情不是十分嚴重，但丘吉爾也不得不停下工作休養。1953年夏季，索爾茲伯裏擔任了代理首相。在丘吉爾生病期間，人們已經在議論他的辭職和保守黨更換領導人的問題。他就此談到自己的看法：“我在這把年紀，仍身居高位，肩負重任，並非是因為我貪戀權勢或官職，這兩者我已足矣。我之所以繼續留任，是因為我有一種感覺，我可以做一些事情，對已經發生的事情施以某種影響，尤其對我所最關心的問題，即建立可靠和持久的和平。”
丘吉爾隨後恢複了健康。8月1日，丘吉爾由契克斯到皇家住所溫莎覲見女王。8月中旬，他去唐寧街看望索爾茲伯裏以及外交部的一些官員。8月18日，丘吉爾主持內閣會議，雖然議程“冗長而棘手”，但是進行得十分順利。10月初在於馬蓋特召開的保守黨大會上發表演講，獲得很大成功。
12月初，丘吉爾還參加了美英法三國首腦在百慕大舉行的會談。丘吉爾對蘇聯的態度發生了180度的逆轉，他希望美國總統艾森豪威爾能夠緩和與蘇聯的關係。但是在會談中，丘吉爾發現掌握美國外交政策的並不是艾森豪威爾，而是他的國務卿杜勒斯。杜勒斯看問題是非常簡單的兩分化——非黑即白，他強烈反對舉行“高峰”會議，反對同蘇聯新領袖馬林科夫會談。這使得丘吉爾非常失望。
1954年初，丘吉爾又試圖會見蘇聯領導人，但馬林科夫於1955年2月下台了，丘吉爾的蘇聯之行也就不再提起了。3月，丘吉爾已經明顯感到力不從心了，他對助手說：“我感覺自己像一隻正要結束飛行的飛機。天色已是薄暮，汽油也將耗盡，可我還在尋找安全降落的地點。”他已準備讓艾登接他的班。11月30日是丘吉爾的八十壽誕，家人為他舉行了熱鬧的慶祝聚會，議會兩院也在威斯敏斯特大廳為他舉行了特別祝壽會。
丘吉爾決定辭去首相職務，他感到自己的健康狀況已經讓他很難再有大作為了。丘吉爾正式辭職的日子是1955年4月5日。在這之前，他召回了在遠東參加國際會議的艾登。4日，他在唐寧街10號舉行宴會，女王夫婦應邀參加，並向即將退休的首相致以良好祝願。5日中午，丘吉爾主持了最後一次內閣會議，下午4時半，他前往白金漢宮遞交了辭呈。他在辭職前做的最後一件事是謝絕了女王晉封他為公爵的提議，這樣他就可以留在下院。