議會就印度問題達成一致後，艾德禮首相隨即任命英王的堂兄蒙巴頓勳爵，接替韋維爾出任最後一任印度總督。蒙巴頓勳爵不僅有極高的威望，而且有真正的緊迫感。就任印度總督幾周之後，他就決定將權力轉移的日子提前到1947年8月，他還認為實行印巴分治是唯一的解決教派對立的辦法。丘吉爾在同影子內閣商議後表示同意。於是，在1947年8月15日，脫離所謂的印度帝國，出現了英聯邦的兩個自己管理的自治領——印度和巴基斯坦。
印巴分治方案確定後，接下來要做的就是劃定兩國的疆界，而工黨政府在這個問題上犯了一個大錯誤，這個錯誤為此後印巴長期敵對狀態埋下了禍根。一開始，英屬印度殖民當局向剛成立的聯合國提出請求，希望能由聯合國這樣一個國際機構來劃定兩國問的國界，但是遭到了拒絕。英國政府隨後選中了西裏爾·拉德克裏夫勳爵來劃分印巴兩國國界。拉德克裏夫對印度一無所知，這本來是一個致命的缺點，但卻被英國政府看成是一個不可多得的優勢，因為這樣一來拉德克裏夫肯定不會對任何一方偏心。據說印度首任總理尼赫魯和巴基斯坦創始人真納也是因為這一原因而歡迎拉德克裏夫的，因為他們也相信他不帶偏見。於是，拉德克裏夫被指定在36天之內用一支筆在地圖上劃出了印巴兩國的國界，由於對印度缺少了解，他絲毫沒有考慮當地的民族宗教構成，結果在獨立日午夜即爆發了延續多日的大規模教派衝突，造成50多萬人死亡。
丘吉爾曾經預料，英國的撤退隨之而來的將是印度的教派衝突和嚴重的生命損失，這一點被他不幸言中了。但是，他的另一個預料卻證明是錯的，他在1947年夏天反對印度獨立時說：“在將印度政府移交給所謂政治優秀人物時，你們是交給一些稻草人，在幾年之內，他們將不會留下任何的痕跡。”後來英聯邦曆史學者尼古拉·曼塞教授說，丘吉爾的這些話在10年之後是“一個偉大人物最值得記憶的失算之一”。盡管曾對印度自治采取不明智的反對態度，但丘吉爾在印度獨立成為現實後，還是欣然地接受了這一事實。1949年，當尼赫魯出席在倫敦舉行的英聯邦總理會議時，丘吉爾特意請尼赫魯吃飯，兩人開始了建立了友好的私人關係。丘吉爾也完全改變了口吻，他在下院宣稱：“君主國的最後的重要性和價值，似乎因印度共和國和英聯邦的君主國同樣承認英王而自然得到了提高。”
雖然丘吉爾最初對待印度自治的態度未免不合時宜，但是在中東巴勒斯坦的問題上，丘吉爾卻表現出了一名優秀政治家的敏銳與遠見。二戰結束後，猶太複國主義者很快就向英國政府提出了一係列的激烈要求。丘吉爾在下院說：如果他在普選中恢複執政的話，他打算，“就在戰後初期的討論中，把下列問題向我們的美國朋友提出，要麼他們應該參與這個猶太複國主義問題……以同等的條件平均分擔義務，來幫助我們，要麼我們應該辭去我們委任統治的任務。”因此，在波茨坦會議上，丘吉爾和新首相艾德禮就同杜魯門總統討論了巴勒斯坦問題，希望完成一個共同的英美政策，但是結果完全徒勞，因為這時美國的孤立主義又重新興起，美國人反對承擔任何新的海外義務。
長期以來，丘吉爾是讚成猶太複國主義的事業的。但是，當時的保守黨前座議員並不和丘吉爾采取同一步調。在戰爭期間，戰時內閣曾同意這種看法，最好的解決辦法是使巴勒斯坦分治。而戰後工黨政府又被外交大臣歐內斯特·貝文說服，認為一個分離的猶太國家是不能生存的。在戰後初期的年代裏，英軍從埃及領土撤退，實際上導致了在巴勒斯坦英國勢力的增強。
到了1947年2月英國內閣終於同意將巴勒斯坦問題提交聯合國，9月宣布英軍從巴勒斯坦撤退的決定，而這一行動，丘吉爾曾在1946年8月提出過。1947年11月，聯合國投票讚成分治，1948年初英軍撤出了這個國家，而巴勒斯坦迅速開始了一場內戰。結果猶太人在內戰中得勝，成立了以色列新國家。丘吉爾後來在1948年說：“我認為很可能（猶太人取得勝利），當然我不能證實，外交大臣錯誤地估計了雙方的力量對比，從報紙上看，無疑敘利亞、埃及和阿拉伯人從各方麵進攻，似應取得勝利，但那不是我的看法。”他要求英國早日承認這個新國家，因為它已被許多國家承認，包括蘇聯和美國。
在擔任反對黨領袖的時期，丘吉爾沒有政府決策權，但他仍利用影子內閣對政府的決策施加著影響。更讓人敬佩的是，這個已至暮年的政治巨人在1951年又通過自己的不懈努力重新奪回了內閣首相的桂冠。