這個由一流的銀行家和一流的客戶組成的完美世界，也會出現裂痕。第一個看到這種情況的摩根士丹利的合夥人是羅伯特·鮑德溫——佩裏·霍爾的門生，霍爾已於1961年退休。鮑德溫是一個很有爭議的人，有人認為他是公司的救星；而另一些人視其為公司的孽障。無論如何，他一掃陳規陋習，帶領摩根士丹利跨入了新世紀。在這個紳士圈子裏，鮑德溫是個精力充沛、好發奇想、支配欲很強的人。他身材高大，有著運動員的體魄，犀利的目光，但舉止魯莽，缺乏幽默，與典型的摩根成員截然相反。其他合夥人認為他是個冷漠且很難對付的人，他在與人交往中總是很難放鬆，且不善閑聊。把他放在華爾街這個最高雅的地方，似乎是錯了位。不過，這也許正是他的優勢所在，因為他在攫取權力時，表現得就像一個紳士一樣，從不感到難為情。
人們對於鮑德溫的智慧問題也存在著意見分歧。他在校時學習成績出類拔萃，在普林斯頓時曾是體育三項——橄欖球、籃球和壘球能手；此外，他還以最優異的學業成績獲得了經濟學學位。不過，他的頭腦不敏銳，不善反思，非常偏執，有了什麼主意很難改變。他的辦公室中有一個靠墊，上麵繡著"幸運來自努力"。4在這個言談舉止謹慎有名的地方，鮑德溫竟會不禮貌地說別人過胖或吸煙太多。每次約見客戶時，他都會突然掉轉話題，滔滔不絕地大談自己的成就。
鮑德溫逐漸變成了一個典型的"誰遇見誰倒黴"的上司，他主宰摩根士丹利多年，使他的部屬日子難熬，難以忘卻。一位前合夥人說道："看他那副對下屬頤指氣使的自負樣真像個狗雜種。"另一位合夥人說道："他在往上爬的過程中也做過一些大蠢事；他很不謙遜，唯我獨尊，靠不住，沒有幽默感，你根本不會和他一起出去喝酒。不過，他同時也是個誠實、寬容的人。"他突出的特點是對投資銀行業的戰略方向有著非凡的洞察力。
鮑德溫在提出自己的主張時總是堅持到底。在華盛頓的一次聽證會上，他向議員們大放厥詞，繼而又在出租車中對同伴大放厥詞，同伴下車後，他又向司機大放厥詞。他心目中的英雄不是詩人，也不是思想家，而是海軍上將切斯特·尼米茲。20世紀70年代初，他兒子還在菲利普斯·埃克塞特學院時，鮑德溫這個無所顧忌的鷹派就曾向學生團體發表談話，內容是"聲名狼藉的軍事——工業社會的另一麵"。5如同摩根建富中的少壯派，鮑德溫對被他稱為白鞋派*的現象非常憤怒。這是指摩根士丹利的合夥人靠著血統和社會關係而取得成功，但卻是些愚不可及和自以為是的人。為此他曾說過："我祖父是賓夕法尼亞鐵路上的列車長，而我卻擁有13英尺長的翻車魚遊艇。"6要不，他就會說："我一聽到他們談論白鞋派的事兒，就會非常生氣。我們為什麼會稱老大？是因為我們是善人？是因為我們能打高爾夫球？我可是幹出來的。"7和在摩根建富的情況一樣，這種對過去四平八穩、圖安穩的態度不滿的情緒激發了青年合夥人的反叛，從而使得鮑德溫能對公司的經營方式進行徹底的改革。
鮑德溫在60年代中期還注意到了摩根士丹利的缺陷。公司管理不善，機構龐大，以至於達成一致意見的傳統管理方法不再適用。公司沒有預算，沒有規劃，也沒有現代化的管理——隻有沒完沒了的學會式的討論。記賬方式還是由坐在高凳上的職員趴在斜麵桌上，把賬目抄在皮麵賬本上。與此同時，公司卻在不斷地壯大，小小的總部已經快要被擠炸了。公司總部在1967年搬出了它在華爾街2號狹小的辦公室。當時很難想象摩根士丹利的地址竟然不在華爾街上。哈裏·摩根擔心公司的地址若是在百老彙的話，倫敦的朋友們就會認為他成了個戲劇出資商。不過當搬到了百老彙140號新的辦公樓，哈裏心裏也想開*在華爾街上，曆史悠久、信譽卓著、專做大生意的專業服務機構，如投資銀行、律師事務所等，通常被稱為"白鞋公司（White——Shoe Firms），這類公司的典型雇員就是通過裙帶關係或財富而進入公司的人。