在當時，成為摩根的合夥人乃是一件轟動全國的大事。莫羅的母親在匹茲堡的大街上被好事者團團圍住，受到熱烈的祝賀。但是上班第一天後，莫羅就向他妻子貝蒂表白說，他感到"整天非常孤獨、沮喪"。他向一位朋友承認，他覺得"好像是在陌生的頂樓上的一隻貓"。7新手一般都較為緊張，但是他卻始終沒有徹底擺脫忐忑不安的情緒。
莫羅在華爾街23號的業績卓然超群，全憑勤奮熟諳了每一項業務。他使公平人壽保險合作社成為他們的聯合公司，監督摩根對古巴的貸款。他還策劃了肯尼科特銅業公司，這家公司是依靠阿拉斯加的摩根·古根海姆銀團和其他資產建立起來的上市公司。丹尼爾·古根海姆被莫羅過目不忘的記憶力驚呆了，他說："莫羅調查工作開始後，6個月的時間，他對銅的了解勝過我和我的六個兄弟。"8但是，心不在焉的莫羅卻忘記了這項肯尼科特業務活動中的一個細節。戴維森溫和地批評他說："你忘記了算我們的傭金。"9莫羅總是在理想主義和實利主義之間左右為難。人生一次，豈能諸夢成真。擺在他麵前的種種選擇把他折磨得苦惱不堪，因而心神不定。他和夫人出入在有產階級的圈子裏，是皮埃爾·杜邦在賓夕法尼亞州的長木花園中的常客，一路會經過噴泉、花房、萬管形管風琴。但是，他們感到在這個富裕的世界裏無所適從。德懷特還在辛普森——撒切爾公司的時候，就因常有清教徒的罪惡之感而心中陣陣刺痛。他會說："貝特西，這不是你或我該過的生活。"10他們一起夢想如何能積蓄10萬美元，那樣德懷特就可以去教曆史，而貝特西可以去寫詩。貝特西·莫羅畢業於史密斯學院，是一位詩人。她的作品發表在《哈潑斯周刊》和《作家》雜誌上。他們永遠沒法認識到自己不可抗拒的理想。
莫羅的矛盾甚至在睡夢中也折磨著他。他從噩夢中恐懼地驚跳起來，他解釋說："貝特西，我夢見我們發財了，但是這財可是發得不得了。"11據他的傳記作者哈羅德·尼科爾森爵士說，他得到了摩根合夥人資格的聘請後，經受了"好幾個星期精神上的危機"。他在百慕大考慮取舍時，看到一幅惡毒的漫畫，描繪像兀鷹一般的傑克·摩根正在吞食紐黑文股民的內髒。他說，這種誹謗促使他接受摩根的工作，而且他的第一項任務就是為摩根銀行對紐黑文的融資進行辯護。莫羅以其高雅的辯解表明，摩根的行動完全正當，並非那麼貪婪。他在接受摩根合夥人的地位後，告訴阿默斯特學院的一位老教授，吸引他到摩根財團去的是服務工作，而不是年薪100萬美元收入的前景。
莫羅老是有意無意地產生回到與世隔絕的大學世界的念頭。他在阿默斯特學院事務上花費很多時間，據說傑克·摩根有一天對他說："德懷特，如果你從阿默斯特托事會上脫出身來，我就給你10美元的禮金。"12在1921年，他必須攤牌了——擬請他當耶魯大學校長的初步打算擺在他麵前。他拒絕了，並說自己不是耶魯大學的校友，缺乏特殊的訓練。但是，這個借口是很站不住腳的。此後，有好幾個月他的情緒一直很壓抑。阿默斯特學院和芝加哥大學想請他，也一樣沒有成功。
莫羅真正熱衷的是政治。他對當摩根合夥人有所顧忌，是怕這個經曆成為從政的阻力——事實說明這個擔心還真沒錯。英國報界巨頭比弗布爵士曾經對他說，他要是英國人，早就是內閣成員了。這句話常在莫羅耳邊響著，折磨著他。13開始，卡爾文·庫利奇的當選似乎是天賜良機，莫羅也曾被征求過擔任財長或其他職務的意見，但是都未成為現實。他的女兒說："我媽媽非常不安，感到很難受。她認為我父親並沒有開口有求於人。"14莫羅曾經教導子女服從"第六條規則——對自己的事不要太介意！"15可是，莫羅夫婦對遭受的每個挫折，都難於處之泰然。