湯姆·拉蒙特在巴黎奠定了他職業生涯的基礎。他幫助起草了和平協議中的財務條款。他廣泛結交了一批新朋友，包括後來成為洛西恩勳爵的菲利普·克爾，他當時是勞埃德·喬治的秘書，也是南希·阿斯特的密友，另外還包括南非的簡·斯馬茨。拉蒙特將成為那個時代的王牌金融外交家。傑克·摩根不善於用心計，而拉蒙特卻在行動上反應敏捷，在意識形態上不拘一格。他總能暗示兩黨的政治家們，他是站在他們一邊的。他是一個戴著多個麵具的人，並把他的每一個角色都扮演得惟妙惟肖，有時甚至把他自己也愚弄了。他具有在政治上左右逢源、雙邊獲益的天賦。在向威爾遜的一次表白中，他機巧地把自己標榜為"一個忠實於正在當政的民主黨政府的……可憐的共和黨人"。8有時候，他的忍耐力是因為缺少信心；有時候，他的坦率摻雜些機會主義。在國內經濟問題上，他是一個傳統的共和黨人，但在國際組織和公民自由權等問題上，他卻信奉自由觀點，以使自己合乎民主黨知識界的口味。民主黨知識界對華爾街上的這個與眾不同的人物感到驚訝不已。在拉蒙特職業生涯的後期，赫伯特·胡佛和富蘭克林·羅斯福也成了他的密友。
拉蒙特和摩根財團整整一代人卷入了凡爾賽和約和德國賠款問題，就像陷入了一個泥潭而無法自拔。在巴黎和會上，拉蒙特參加了一個分委員會，研究德國人向協約國戰爭賠款問題。鑒於戰爭很大一部分是在法國領土上進行的——法國北部都是炸彈坑，就像月球表麵那樣坑坑窪窪，法國人強烈要求得到巨額賠款。1819年和1871年，他們曾向德國人支付了戰爭賠款，現在他們要向德國人討還血債。比起報仇心切的協約國來，拉蒙特並不顯得咄咄逼人，他建議德國人支付400億美元——這隻是法國人要求的五分之一，英國人要求的三分之一，但這一數額仍是相當大的，遠遠高於其他美國顧問提出的建議。
賠款委員會最後確定賠款額為320億美元，這一數額震驚了本·斯特朗，他預言德國馬克將會疲軟，結果將導致通貨膨脹——這不幸言中了。但拉蒙特仍堅持相信，這一賠款負擔是完全可以承受的。而經濟學家約翰·梅納德·凱恩斯有爭議的名著《和約的經濟後果》使德國人覺得他們受到了懲罰，這隻能助長他們的怨恨情緒，削弱他們賠款的決心。他認為這為希特勒的飛黃騰達鋪平了道路。拉蒙特屬於這樣一派人，他們認為，德國人操縱了國際輿論，從而使戰後金融交易對他們更為有利。直到第二次世界大戰結束期間，他堅信《凡爾賽和約》"對德國過於公正，而對協約國卻過於不公正"。9無論這一複雜的曆史性爭論的正確答案是什麼，拉蒙特確有先見之明，預見到美國人對國際聯盟不會熱情支持。他察覺到國內的孤立主義正在日益增長，因而要求德懷特·莫羅從紐約向他報告人們對國際聯盟的看法。當他把莫羅悲觀的調查結果轉給威爾遜時，威爾遜既表示蔑視，又對美國人的懷疑感到迷惑不解。拉蒙特不斷地給威爾遜寫備忘錄，建議他在和約問題上采取靈活戰術，多同共和黨對手協商，甚至在華盛頓進行院外遊說，以便堅定那些猶豫不決的參議員的立場，爭取兩黨的共同支持。對文體一向敏感的拉蒙特建議威爾遜在講話中多些幽默，在解釋聯盟章程時使用"近乎兒童般的語言"。10威爾遜對莫羅的報告所做出的反應顯得風格高尚，但缺乏遠見。他告訴拉蒙特："整個問題的關鍵是它的真實情況。如果我們能夠使國內的人們同我們一樣了解這一情況，問題就會迎刃而解。"11拉蒙特實際是一個容易妥協的人，當威爾遜頑固地堅持自己的見解時，他隻是看著，心中充滿恐懼。他倆在最後一次橫跨大西洋之行中心情愁悶。1919年11月，《凡爾賽和約》在參議院擱淺，威爾遜受到重大打擊。美國始終沒有參加國際聯盟。
凡爾賽是湯姆·拉蒙特開創事業、並在國際舞台上嶄露頭角的起點，從這裏他獲得了互相矛盾的經驗教訓。一方麵，這次和會留下了一絲理想主義的殘餘。在他的記憶中，威爾遜始終保持了聖人的形象。他對威爾遜的"樂天派性格""聰明才智"，以及"像蘇格蘭威士忌酒那樣混雜美好的理想主義和執拗的結合"讚不絕口。12然而，另一方麵，他也發現，政治是一門實現潛能的藝術。威爾遜過於純真，因而受到傷害。這個世界是不可能成為烏托邦的。關於威爾遜，他說："他是一個不可思議的人物——在許多方麵是個偉人，在不該硬的地方硬，在該妥協的時候還是妥協的。"13拉蒙特自己在妥協讓步方麵的才能終將表現出來，因而他的政治悲劇與威爾遜將完全不同。