皮爾龐特當了30年朱尼厄斯·摩根在華爾街的代理，他倚靠英國資本的雄厚實力發展著。一個華爾街流傳的笑話說，他的遊艇"海盜號"上，海盜旗飄在星條旗上麵，米字旗又飄在這兩麵旗子上麵（一生中皮爾龐特都對自己是海盜亨利·摩根的後代閃爍其辭）。年輕的皮爾龐特看上去像一個身強力壯的粗壯漢，穿的卻是精製的英國大衣。他膀大腰圓，頭發濃黑，有一雙拳擊家似的手。他現在身高有6英尺多，有點花花公子的味道，又喜歡上格子馬甲了。朱尼厄斯的目光咄咄逼人，深不可測，皮爾龐特淡褐色的眼睛卻常常悲傷而陰鬱。父親一向鎮靜自若，皮爾龐特卻變幻無常。早年的照片裏，皮爾龐特看起來緊張易怒，一副要打架的模樣。
戰後亂哄哄一擁而上的鐵路建設熱爭奪很激烈。人人都充滿了創業的熱情。美國內戰期間皮爾龐特曾預言說："總有一天我們會以"世界上自然資源最豐富的國家"出現。"鐵路將把美國荒野中蘊藏的各種資源和盤托出。內戰後的8年間，鐵路總長增加了一倍，達7萬英裏，聯邦政府又撥地1000萬英畝，更是錦上添花了。鐵路不是孤立的行業，而是腳手架，新的世界就要在上麵建立起來。安東尼·特羅洛普到美國時注意到"造鐵路實際上就是大公司聯合起來購買土地"，他們希望道路開通後土地會身價倍增。鐵路兩邊城鎮拔地而起，住滿了被鐵路吸引來的歐洲移民。1隨著鐵路股票投機日漸瘋狂，歐洲的投資者們卻茫然不知所措。中學地圖上畫著堪薩斯和落基山脈之間的大片的空白地帶，被稱為美國大沙漠。2歐洲人必須依靠他們的美國代理商，引導他們摸索這一片金融荒野，而美國銀行家們必須隨時掌握發展的狀況。第一條橫貫大陸的鐵路竣工不久，1869年5月，皮爾龐特和範妮·摩根就做了一次橫穿全國的鐵路長途旅行，去看望住在猶他州的摩門教領袖布裏格姆·揚。一場競爭已經在華爾街展開，兩軍對壘，一方是猶太銀行家，如約瑟夫·塞利格曼，他主要以鐵路股票吸引德國投資者；另一方是北方佬銀行家，如皮爾龐特·摩根，他主要吸收倫敦資本。他們之間已經展開了競爭。
從一開始，鐵路就處於混亂狀態，瘋狂拓展，彎彎曲曲地覆蓋了整個國土，超出了運輸的需要。而且鐵路的固定成本過高。鐵路本應該是公共設施，但在一個"海盜式我行我素"的個人主義時代，這是不可能的。結果，形形色色的販子和無賴匆匆建造了兩倍於實際需要的鐵路。一時還顯得可靠的投資轉眼工夫就成了掉價的股票。亨利·亞當斯這樣評判說："1865至1895年之間的這代人早已被抵押到了鐵路上。對這一點，最清楚的莫過於他們自己。"3這樣的混亂狀態很容易激起像皮爾龐特·摩根這樣一個講道德操守的年輕銀行家的興趣。青年時代，他接觸過許多華爾街不可救藥的大流氓，其中有丹尼爾·德魯，當他在伊利鐵路董事會任董事時，就賣空了本公司的股票（人稱投機董事）；還有傑伊·古爾德，這位矮小黝黑，滿臉絡腮胡須的金融家，在競爭對伊利鐵路和其他鐵路的控製權時曾經重賄議員。4這是臭名昭著的特威德集團時代，1869年傑伊·古爾德想壟斷黃金市場的企圖以及其他大肆非法侵占財產的行徑都是聞所未聞、無法想象的。朱尼厄斯住在倫敦金融城裏高雅的"白手套"上流社會區，皮爾龐特卻不得不對付華爾街的肮髒卑劣，但皮爾龐特發現它既令人生厭卻又極具誘惑。麵對著腐朽墮落的現象，他自視為尊貴的歐洲和美國投資者的代理人，是代表華爾街和倫敦金融城正人君子超凡脫俗的威廉·特威德（William Mearcy Tweed，1823——1878）美國政客，在紐約建立特威德集團（1859——1871），後因結黨營私、侵吞巨額公款，以偽造和侵吞公共財產罪被捕判刑，死於獄中。
意誌的實幹家。但他認為的道義上的討伐，別人卻認為僅僅是私利之爭。至少在皮爾龐特青年時代，和他在攻擊的那些強盜領主時似乎沒有顯著的區別。
1869年，32歲的皮爾龐特卷入一場關於紐約州北部一條小鐵路的爭議之中，這件事確立了他自負的年輕銀行家的名聲——他不怕惹上汙名。這場公司之間的爭議加快了美國銀行家的轉化，他們從前僅僅是一個為各公司發行股票的被動形象，而現在則變為管理這些公司事務的積極強硬的角色。上述這條鐵路線從奧爾巴尼至薩斯奎漢納，總長143英裏，是一條微不足道的小鐵路。奧薩線上隻有17輛機車，214節車箱。穿越紐約州奧爾巴尼和賓厄姆頓之間人口稀少的卡茨基爾山脈。但是當傑伊·古爾德認為這條鐵路可以使他所擁有的伊利鐵路，即所謂"華爾街淫婦"的財富增加時，這條小鐵路成了各派勢力爭奪的戰場。古爾德希望通過這條鐵路把賓夕法尼亞的煤賣到新英格蘭地區去，並同紐約中央鐵路爭奪從五大湖區運送貨物的權利。