幾天之後，丘吉爾穿上父親當年穿過的財政大臣製服走馬上任了。倫道夫夫人將這套製服用薄紗和樟腦精心地保存了30多年。
（四）
丘吉爾雖然陰差陽錯當上了財政大臣，可他對財政問題卻一竅不通，再加上他自小就對數字不感興趣，因此突然感到了一種前所未有的壓力。好在丘吉爾是一個知人善任之人，他立即擴大了自己的秘書班子，請了5個專職秘書，還加強了財政部的顧問班底。
丘吉爾在財政大臣的位子上一幹就是5年。在眾多傑出人物的輔佐下，丘吉爾在擔任財政大臣期間總算沒有出過什麼差錯，但也沒有取得什麼明顯的成就。
在一個政治體製成熟的國度，一個政治家如果沒有取得成就，那就等於是向民眾宣布了自己的失敗。更何況，20世紀20年代末的世界經濟環境十分惡劣。1929年，正當丘吉爾任期屆滿時，一場席卷整個資本主義世界的經濟危機爆發了。由於丘吉爾在任期內削弱了國庫，致使英國政府應對經濟危機的能力遭遇了前所未有的挑戰，這也使得丘吉爾在民眾和政府中的威信掃地。鮑爾溫首相打定主意，如果他還有機會組織新政府的話，決不會再把丘吉爾延攬進去。
1929年的大選對保守黨十分不利。在世界性經濟危機的影響下，英國的工人運動持續高漲，失業率也居高不下。作為執政黨，保守黨根本拿不出什麼像樣的解決的方案，這就致使民眾對政府失去了信心。在大環境不利於保守黨的情況下，丘吉爾感到了前所未有的壓力。
在競選中，丘吉爾出動了所有能夠出動的力量。他的妻子克蒂門蒂娜出麵主持婦女集會，剛18歲的兒子倫道夫則發表簡短的演說，長女黛安娜也在社交界廣泛活動，積極幫助丘吉爾競選。
但競選結果表明，丘吉爾和他的保守黨已經無可挽回地失敗了。雖然丘吉爾當選為議員，但他的票數並不占優勢。
保守黨敗得更慘。代表工人利益的工黨在競選中獲得了288個席位，一躍成為第一大黨，而保守黨則失去了組閣的機會。
6月3日，鮑德溫決定辭職。工黨領袖拉姆齊·麥克唐納受到英王召見，奉命組閣。作為保守黨員的丘吉爾隨即在巴克俱樂部舉行了“一次非常愉快的告別宴會”，與他的高級財政顧問們告別。丘吉爾怎麼也沒有想到，他這次離開政壇一去就是10年。
辭去財政大臣之時，丘吉爾已經55歲了，頭頂的頭發脫落了一大片，體重也越來越難控製。不過，丘吉爾並沒有喪失鬥誌。他暗暗發誓，隻要的他的身體還硬朗，他就要繼續戰鬥下去，爭取早日返回政壇。
但命運似乎跟他開了一個玩笑，他越是努力，離政壇就越遠。1935年，鮑德溫再次組閣之時，他實現了自己的諾言——把丘吉爾排除在內閣之外，丘吉爾隻好繼續默默地等待時機。
在那10年安靜的時光裏，丘吉爾和家人快樂地生活在一起。閑暇時間，他的消遣方式有很多。他寫作、繪畫、打馬球、打高爾夫球、打獵、遊泳，還親手建造房子，甚至還在後花園裏養了豬。據說，他養的豬長得特別大、特別肥，多次在農業展覽會上展出，還獲得了金獎。
丘吉爾還十分熱愛旅遊。過去，由於工作繁忙，他隻能在每年夏天或冬天的時候，帶著家人在地中海周圍的歐、亞、非洲各國旅行，很少遠涉重洋到北美去。現在，他有了充足的時間，可以帶著兒子倫道夫去見識一下加拿大和美國那遼闊的自然之美了。
1931年12月，丘吉爾的美國之行還遭遇了一次交通意外。到達紐約不久，丘吉爾打算去看望一下當地的一位老朋友。在出門時，他對妻子說：
“親愛的，我出去一下，去看看我的老朋友。”
克蒂門蒂娜關切地說：
“我給你叫一輛出租車吧！”
丘吉爾回答說：
“不必了！天氣這麼好，我正好可以散散步。”
說著，丘吉爾拿起手杖和帽子就走出了旅館。心情愉快的丘吉爾渾然不覺，他已經違反了美國的交通規則。在英國，車輛是靠左行駛的，但在美國卻是靠右行駛的。當他橫穿馬路時，一輛飛馳而來的卡車把他撞倒在地。好在貨車司機及時刹住了車，否則後果不堪設想。盡管如此，丘吉爾的腿部和手臂都受了重傷，前額和鼻子也被擦破了。
貨車司機立即把丘吉爾送進醫院。英國前財政大臣在美國遭遇了車禍！美國新聞界的記者們立即競相到醫院去采訪丘吉爾。他們既想弄清楚丘吉爾的傷勢，也想知道丘吉爾對這起交通事故的態度。
丘吉爾並沒有將責任推到司機的頭上，他坦然向警察承認，是因為自己不熟悉交通規則才造成這出悲劇，並不是司機的過錯。他還跟那位貨車司機合影留念。
對這次意外，丘吉爾表現得非常鎮靜，他寫道：
“大自然仁慈寬厚，不想讓她的孩子，人或獸，越出她的懷抱。”
丘吉爾哪有這麼多錢過如此悠哉的生活呢？事實上，丘吉爾從未為他的經濟問題操過心，因為他的稿費和演講收入足以讓全家人過上奢華的生活了。在野期間，他不但在世界各地發表演說，賺取演講費，還接連出版了《世界危機》的第三卷和第四卷、《我的早年生涯》、《遨遊世界》、《東方戰線》、《印度》、《瑪爾巴洛傳：他的生平和時代》、《英語民族史》等書籍。僅《世界危機》在雜誌上的連載權，就讓丘吉爾獲得了高達200萬美元的收入。難怪《星期日泰晤士報》說：
“20世紀很少有人比丘吉爾拿的稿費多。”