1924年3月，倫敦威斯敏斯特教堂選區有個剛當選不久的保守黨議員去世，需要進行補缺選舉，丘吉爾決心在無任何黨派組織支持的情況下參加的這次補缺選舉。
消息傳出去之後，丘吉爾一下子又成為新聞界討論的焦點。在英國政治史上，以個人身份參加競選的例子並不是很多。人們都想看一看，丘吉爾的個人魅力到底有多大。
丘吉爾在競選演說中尖銳地指出：
“社會主義者的政府做得多麼好啊！他們是何等穩健和全麵……可是我要說，我們知道這平靜的表麵，與我們所知道的在下麵流動的急流，是完全不相吻合的。”
結果，他的這種反社會主義言論遭到了工黨的抨擊，他也再一次落選。消息傳來，丘吉爾傷心極了，“他拖著沉重的腳步在大廳裏走來走去，耷拉著腦袋，身體東搖西晃，活像一隻陷於絕望狀態中的困獸”。
不過，丘吉爾很快就調整好自己的情緒，繼續小步慢移地轉向保守黨。通過一些老朋友的幫忙，丘吉爾應邀出席了保守黨在利物浦和愛丁堡等地的集會，發表了令保守黨人聽來很舒暢的演說。這標誌著：時隔多年之後，丘吉爾又悄悄返回了他曾經“背叛”的保守黨中來了。
（三）
1924年10月，自由黨撤回了對工黨政府的爭持，麥克唐納內閣倒台，丘吉爾再一次迎來了參加競選的機會。這一次，他抓住工黨內閣在執政中出現諸如失業率上升等問題，對其進行猛烈的抨擊。他在伍德福特發表的演講中說：
“讓英國丟棄社會主義者想方設法披在她身上的那件德國製造和俄國製造的可笑而不體麵的破爛偽裝和外衣吧；讓英國在自己的寶座上再次顯示那莊重的神態吧。她決心要牢牢抓住海神三叉戟，在她的盾牌上懸掛的不是可惡的共產主義紅旗，而是英國國旗。”
丘吉爾充滿感情色彩的演講抓住了聽眾的心，人群中不時爆發出熱烈的掌聲和歡呼聲。保守黨領袖鮑德溫也在這次演說之後給丘吉爾寄去了一封“求愛”信。鮑德溫在信中說：
“你對各黨派的溫和主義者能起到傑出的引導作用……我們熱烈歡迎你能在下議院給予幫助，下議院已很久沒有領略你從事議會政治的巨大才能了。”
在這次大選中，保守黨以絕對多數獲得成功，總共獲得413個席位；工黨僅獲得了151個席位；而自由黨則徹底失敗了，僅僅獲得了40個席位。從此之後，自由黨在在議會中再也起不了什麼作用了。這次，丘吉爾因為獲得了保守黨的支持，終於回到了下議院。丘吉爾也正式向外界宣布，在闊別20年之後，他又投入了保守黨的懷抱。
英國新聞界對丘吉爾的出爾反爾評論說：
“他換一個黨就像換一個舞伴那樣輕率，他隻忠實於他真正相信的一個黨，這個黨就是溫斯頓·丘吉爾牌號的黨。”
丘吉爾機智地反擊道：
“並不是因為我改變了自己的立場，而是保守黨已經非常英明地回到或正在回到有遠見的進步行動綱領上來。”
1924年11月7日，保守黨領袖鮑爾溫組建新政府，但給丘吉爾一個什麼樣的職務卻讓他頗費腦筋。鮑德溫認為，“把丘吉爾放在政府內要比放在外麵更容易控製”，但他同時認為這個“反工黨分子”不宜擔負處理國內事務的職責，想安排他擔任印度事務大臣。
然而內閣副秘書湯姆·瓊斯卻認為性情急躁的丘吉爾不宜擔任此職，因為與英國矛盾尖銳的印度需要一位冷靜的大臣。如果讓丘吉爾擔任印度事務大臣的話，他很有可能會因為采取過火的政策而激化矛盾。因此，鮑德溫建議讓丘吉爾重返海軍部或者任衛生大臣。
而張伯倫家族的第三位傑出人物：約瑟夫·張伯倫的兒子、奧斯汀·張伯倫的弟弟內維爾·張伯倫，則擔心丘吉爾重返海軍部會使形勢更加複雜。作為保守黨中的第二號人物，內維爾·張伯倫並不想擔任財政大臣，而是想到衛生部去任職。因此，他極力推薦丘吉爾出任財政大臣。鮑德溫在無奈之下，也隻好接受內維爾·張伯倫的建議。
下定決心之後，鮑德溫立即召見了丘吉爾。鮑德溫開門見山地問：
“溫斯頓，你是否想當大臣？”
鮑德溫說大臣時使用了專指“不管”部大臣和財政大臣的“chancelor”一詞，而不是泛指一般大臣的“minister”。“不管”部大臣雖然沒有什麼權利，但地位卻相當尊崇，在正式場合被稱為蘭開斯特公爵郡大臣。
丘吉爾沒想到鮑德溫首相會讓自己擔任地位僅次於首相的財政大臣，便問道：
“是公爵領地大臣嗎？”
鮑德溫搖了搖頭，回答說：
“不。是財政大臣。”
丘吉爾驚訝地看著鮑德溫，隨即眼淚突然奪眶而出。他的父親倫道夫勳爵曾擔任過5個月的財政大臣，他本人也把此職位作為一生的奮鬥目標。不過，由於政治上的升沉起伏，他剛剛從失敗的困境中掙紮出來，根本沒想過能夠擔任如此重要的職位。現在，剛走出困境的丘吉爾就能一躍成為僅次於首相的國家最高領導人之一，這怎能不令他激動萬分呢？
半晌，丘吉爾才喃喃地對鮑爾溫首相說：
“您為我做的事情，比勞合·喬治所做的還要多。”