一個人能夠麵對多少人講話，他的成就就有多大。
——丘吉爾
（一）
1921年2月，丘吉爾帶著埃迪·馬什等人轉任殖民地事務大臣，但同時仍兼任空軍大臣。勞合·喬治做出這樣的決策主要是看中丘吉爾的鐵腕政策。
當時，英國殖民地的民族獨立運動正在風起雲湧地進行著，中東地區的人民反對英國殖民統治的鬥爭尤其激烈。因此，英國統治集團需要一個鐵腕人物來對付殖民地的民族獨立運動。恰在此時，年邁的殖民大臣米爾納決定退休，勞合·喬治遂要求丘吉爾接任這一職務，希望利用他的才幹能夠一勞永逸地解決大英帝國麵臨的殖民地難題。
就任新職後，丘吉爾立即施展手腕，解決中東問題。隨後，丘吉爾被解除空軍大臣職務，以便他能夠集中精力做好殖民地的工作，尤其是解決愛爾蘭方麵的事務。自第一次世界大戰後期開始，愛爾蘭新芬黨人就領導共和軍進行了反對英國統治的武裝鬥爭，英軍再次陷入曠日持久的戰爭當中。英國政府此時已經無力承擔巨大的軍費開支了，便決定用談判的方式來解決愛爾蘭問題。
作為殖民地大臣和談判高手，丘吉爾被勞合·喬治首相派往愛爾蘭與新芬黨人展開談判。曠日持久的談判開始了。有一次，丘吉爾在家中與愛爾蘭代表克林斯舉行會談，兩人談著談著竟然吵了起來。克林斯猛地站起來，大聲說：
“你們日夜追捕我，還公布了我腦袋的價錢！”
丘吉爾慢慢站起來，踱步走到牆角，從牆上取下鑲在鏡框中的一張布告。那是當年布爾人通緝他的布告。他瞅了瞅布告，又瞅了瞅克林斯，以幽默的口吻說道：
“不隻是您一個人碰到這種事。但是，給您出的是一個好價錢——5000英鎊！瞧，我才值多少錢？死的活的都是25英鎊！這不令您感到驕傲和愉快嗎？”
丘吉爾強有力的反駁令對方啞口無言。經過曠日持久的談判，雙方最終達成一份協議。英國政府允許愛爾蘭南部26個郡建立在大英帝國內部實行自治的“自由邦”，北部6個郡仍歸英國統治。
但是，這一帶有折衷性質的協議激化了英、愛雙方的內部矛盾。愛爾蘭的激進派認為談判沒有達到民族徹底獨立的願望。因此，他們一方麵發動內戰進攻擁護談判協議的一派，一方麵開展恐怖主義活動，襲擊和暗殺英方軍政要人，宣布建立愛爾蘭共和國。在丘吉爾的支持下，克林斯借助英軍大炮才擊敗了極端分子，保全了愛爾蘭臨時政府的權威性。
英國保守黨則對丘吉爾發起了攻擊，他們斥責以勞合·喬治、丘吉爾等為首的聯合派對愛爾蘭人作了太多的讓步，並且以此為借口攻擊戰時組建的聯合內閣，要求恢複戰前的一黨執政。
恰在此時，英國與土耳其的關係也驟然緊張起來。丘吉爾受命撰寫一份措辭強烈的公報，並在各自治領總理未接到公報之前就向媒體公布了。結果，英國與土耳其再一次爆發軍事衝突。雖然雙方很快就簽訂了停戰協定，但聯合政府的強硬戰爭政策還是招致保守黨人的攻擊。保守黨人宣布，已經沒有必要再同自由黨人實行聯合了。
1922年10月19日，勞合·喬治內閣終於因對待蘇維埃俄國問題、愛爾蘭問題、土耳其問題的態度和方式而垮台。聯合政府垮台了，丘吉爾也理所當然地失去了殖民地大臣的職務。
（二）
聯合內閣解散後，保守黨領袖博納·勞一上台就宣布解散議會，舉行大選。此時丘吉爾正患急性闌尾炎住進醫院動手術，未能參加前期的競選活動。妻子克蒂門蒂娜在關鍵時刻挺身而出，抱著剛剛出生不久的女兒來到丹迪市代表丈夫發表競選演說。
當地的工人早就丘吉爾對共產主義的態度和處理殖民地問題上的方法感到不滿了。因此，克蒂門蒂娜的演說常常被工人們的喊叫聲打斷，她根本沒有辦法說清楚丈夫的政見。
最後，丘吉爾不得不拖著虛弱的病軀，臉色蒼白地來到丹迪市，親自發表競選演說。他的演說同樣不成功，擁護工黨的工人們差一點就要衝上台去打他。丘吉爾曾寫道：
“如果不是我處於病後軟弱無力狀態，我相信，他們是會把我打死的。我可能連眨眨眼睛的機會都沒有。”
大選結果表明，自由黨已經失去民心，保守黨和該黨的博納·勞獲得了民眾的擁護。丘吉爾落選了，一下子跌入人生的低穀之中。他隻好拿起手中的筆，用寫作和繪畫來打法無聊的時光。
曆史的發展有時候會讓所有人都大吃一驚。正當丘吉爾默默無聞地與家人共享天倫之時，英國政壇再一次爆發地震。博納·勞僅僅當了7個月的首相就因喉癌於1923年5月辭職了，保守黨人斯坦利·鮑爾溫繼任首相。鮑爾溫上台之後，立即又解散了議會，並宣布於1923年12月舉行大選。
丘吉爾再一次回到政治舞台上。不過，這時他已經清楚地意識到：自由黨已成為一條正在下沉的大船，唯有登上保守黨這條正在乘風破浪的新船，他才有施展自己才華的機會。因此，他決心在競選演說中發表支持保守黨的言論。
在競選中，丘吉爾一手高舉自由貿易的大旗，一手高舉反對社會主義的大旗，向工黨發起了攻擊。這一次，丘吉爾上錯船了，因為工黨已經成長為可以和保守黨對抗的第二大政治力量。因此，他反蘇反社會主義的言論遭到了工黨的強烈反對。丘吉爾再一次落選了。
丘吉爾生怕自由黨支持工黨上台，在英國實行社會主義政策，因此急忙勸說自由黨領袖阿斯奎斯同保守黨合作，結成反社會主義聯盟。然而阿斯奎斯卻認為：可以讓工黨試一試。如果工黨政府違反資產階級根本利益，那時撤回自由黨的支持，它就會因議席不夠而垮台。在自由黨的支持下，工黨領袖拉姆齊·麥克唐納於1924年1月組織了英國曆史上第一個工黨政府。