怎麼辦呢？丘吉爾苦苦思索著！
晚上的時候，他突然發現，當守衛們沿著東邊巡邏時，他們有幾分鍾時間看不見圓廁所附近幾米鐵牆的上端。院子中間的電燈雖照得全院通明，但東西牆角卻在暗影裏。因此，隻要躲過廁所附近兩名守衛的視線，他們就有機會利用這幾分鍾的時間逃走。
12月11日，丘吉爾、霍爾丹上尉和一名叫布羅奇的中尉悄悄潛入圓廁所。他們進行了一次實驗，結果表明：偷踱到圓廁所並不困難，躲過守衛的視線也不困難，唯一困難的是如何從牆上爬過去。
第二天晚上，丘吉爾決定再做一次試驗。他趁守衛不防，悄悄地穿過方院，潛入圓廁所中。然後，他從鐵門縫裏一直注視著守衛，等待最佳的時機。過了一會兒，一個守衛轉身走向他的同伴，與他閑聊了起來。第一個守衛背對著圓廁所方向，另一個守衛的視線則被第一個守衛擋住了。最佳時機來臨了！丘吉爾在心中暗呼道：
“此時不走更待何時！”
丘吉爾立即踩在一個小架子上，雙手牆頭，用力攀登。或許是因為太緊張了，前兩次用力都失敗了。直到第三次，他才爬到牆頭上。外麵是一家別墅的花園，裏麵長著鬱鬱蔥蔥的植物。丘吉爾悄悄溜下牆，藏在了花園裏的植物下麵。
時間一分一秒地過去，花園裏安靜極了，別墅裏的燈光也息了一個多小時了。丘吉爾爬出花園，立即奔向鐵路沿線。他爬上了一列車速緩慢的東行貨車，藏在一堆裝過煤的空袋子裏。他希望乘車逃到葡萄牙的殖民地莫桑比克境內，然後再從那裏回到英國軍營。
天亮了，丘吉爾從火車上跳下來，躲在野外的荒草中。此時，布爾人也已經發現丘吉爾越獄了，立即組織兵力進行搜捕，希望將他重新緝拿歸案。布爾人甚至發出了懸賞布告，上麵還寫明了他的外貌特征：
“該犯25歲，高約170厘米，身材一般，走路時有些駝背；麵色蒼白，頭發紅褐色，蓄有不顯眼的小胡子；說話帶有鼻音，發不好字母S這個音，不會說荷蘭語；出逃前最後一次見到時穿著一套棕色服裝。”
不過，布爾人的懸賞卻不高。布告上說，不管死活，隻要能將丘吉爾緝拿歸案，當局就會獎勵有功人員25英鎊。此時，丘吉爾身上足有75英鎊，還有幾顆巧克力糖。
無論如何，被布爾人抓住都不是好玩的。丘吉爾決定白天潛伏在山穀裏的一片小樹林裏，等到晚上再扒火車東行。南非的白天炎熱而漫長，小森林裏杳無人跡，隻有一隻大兀鷹在高高的天空中盤旋，時而發出幾聲高亢的名叫。丘吉爾有些害怕，肚子也在“咕咕”叫，但他不敢冒險走出山穀。
（三）
在漫長的等待中，黑夜終於降臨了。丘吉爾急不可耐地鑽出小樹林，又回到鐵路邊上。不幸的是，他等了大半個晚上，也沒有等到過路的火車。他小聲嘀咕道：
“看來今天不會有火車通過了。”
丘吉爾抬頭向遠方望去，隻見前麵幾公裏處有時隱時現的燈光。在疲乏和饑渴的驅使下，丘吉爾決定冒一冒險，到那裏去投宿。他走了好幾個小時，終於在淩晨3點左右來到亮燈處。
原來，這裏是一座小煤礦，周圍還有幾棟小房子。幾經猶豫，丘吉爾橫下心來，走到其中的一處房屋前，敲了敲門。
開門的是一個中年白人男子。看到丘吉爾，那人驚呼道：
“天呐，原來是你！南非當局已經發布了通緝令，正在通緝你呢！”
丘吉爾害怕極了，轉身要走。那人攔住他，請他不要擔心。原來這個人名叫約翰·霍華德，是一位南非籍的英國人，已經在這裏經營小煤礦多年了。霍華德把丘吉爾迎進屋裏，緊緊地握著他的手說：
“感謝上帝把你帶到這裏來！我是附近30多公裏內唯一不會把你交給南非當局的一戶人家……我們一定會救你出去的。”
霍華德端來了一些食物，丘吉爾一把接過，胡亂地塞進胃裏。霍華德叫來兩名蘇格蘭礦工，協助丘吉爾坐升降機降到深達60餘米礦井裏。然後他們又把丘吉爾藏在一個廢棄的采掘點上。在幽深的礦井裏，丘吉爾躲藏了好幾天。為了打發無聊的時光，他把斯蒂文森的小說《拐騙》讀了好幾遍。
丘吉爾躲在礦井裏的時候，外麵的世界簡直鬧翻了天。倫敦和南非各地的報紙都在連篇累牘地報道丘吉爾越獄的消息。有的報道說，丘吉爾雖然巧妙地逃脫監獄，但越過邊境的可能性甚微；有的報道說，丘吉爾已經在邊境上的小站考瑪提普特車站被捕了；還有的報道說，丘吉爾已經再次被南非當局逮捕，並執行了死刑；……
一時間，丘吉爾越獄事件成為人們爭相談論的熱門話題。
12月18日，霍華德跟荷蘭籍的羊毛商伯根納達成秘密協議，打算將丘吉爾藏在裝羊毛的車廂裏偷運出境。當天深夜，丘吉爾裝扮成搬運工人，混雜在搬運羊毛的工人中，來到鐵路支線上的一個小車站。裝完羊毛之後，他順利地躲進車廂裏。丘吉爾躺在裝羊毛的大筐裏，一動也不敢動，唯恐驚動車站的警察。