真理還沒機會穿上褲子時，謊言已經滿街跑了。
——丘吉爾
（一）
隨著服役生涯的延長，丘吉爾逐漸意識到：無論他在軍隊中呆多長時間，都無法實現自己的願望。青年軍官要取得指揮一支龐大軍隊的權力並在戰場上贏得榮譽，必須經曆多年刻板、艱苦的軍人生活。何況，他在新聞報道、文章和專著中對軍方高級將領們頗多的批評早已引起了他們的不快，將軍們肯定不會讓這個自負高傲、亂發議論的年輕中尉得到迅速提升的機會。年輕的丘吉爾產生了退出軍隊的想法。他在給母親的信中寫道：
“我對士兵的生活觀察得越多，就越是不喜歡這種生活，而且更加相信這不是我的天職。”
1899年3月，丘吉爾鼓足了勇氣，向第四驃騎兵團團部提交了退役申請。隨後，他離開班加羅爾，回到倫敦。
雖然退出了軍隊，但馬上走上政壇也是不現實的。丘吉爾參加了奧德姆地區參議員的競選，結果毫無懸念地敗下陣來。沒辦法，丘吉爾隻能選擇繼續幹自己的老本行——戰地記者。他隻有慢慢積蓄力量，贏得民眾的支持，這樣才有希望在日後登上政治舞台。
1899年9月，丘吉爾敏感地意識到，英國與南非的兩個由荷蘭布爾人建立的獨立共和國馬上就要爆發戰爭了。他立即同《晨郵報》報社商議，決定以該報戰地記者的身份前往南非。《晨郵報》報社同意了，並答應4個月每月支付丘吉爾1000英鎊，此後每個月支付200英鎊的活動經費。
出發之前，丘吉爾還受到英國殖民地大臣、保守黨領袖約瑟夫·張伯倫的約見。隨後，他登上了英軍總司令布勒將軍及其參謀部乘坐的輪船離開倫敦，向南非駛去。
在海上，身材修長、頂著一頭淡紅色頭發的丘吉爾顯得相當活潑。他時常跳上甲板，憑欄眺望，雙手時而交叉在一起，時而展開，似乎在思索著什麼。他的思緒早已飛到了戰場之上，他擔心英布戰爭會在他抵達南非前就結束了。
當船駛抵開普敦時，丘吉爾才發現，自己的擔心是多餘的。英軍在戰場上頻頻失利，戰爭肯定還將持續一段時間。丘吉爾決定到戰鬥最激烈的納塔爾前線進行采訪。在那裏，他遇到了自己在印度時認識的老朋友艾爾默·霍爾丹上尉。
有一天，丘吉爾跟隨霍爾丹上尉指揮的一列裝甲車去執行偵察任務，車上還搭載著兩個連建製的士兵和一些築路民工，還裝備有重型艦載大炮和大量先進的火器。從理論上說，他們完全可以對付布爾人的襲擊。但沒有想到的是，由於瞭望哨的疏忽，他們遭遇了布爾人的襲擊。高速行駛的列車突然撞到了布爾人在鐵路上設置的大石頭，被迫停了下來。有兩節車廂被甩出軌道，擋住了去路。布爾人乘機向他們發起了進攻。
霍爾丹上尉立即指揮士兵在列車周圍構築臨時陣地，舉槍還擊。丘吉爾則主動擔負起清除鐵道障礙的指揮工作。戰鬥進行得非常激烈，數倍於英軍的布爾人漸漸壓了過來。如果不及時疏通鐵路的話，兩個連隊的士兵都會成為布爾人槍下的亡魂。
火車司機受傷了，正打算撤離。丘吉爾攔住他，千方百計地勸說他開動機車去衝撞擋住道路的車廂。經過一個半小時的努力，道路終於被疏通了，裝甲列車緩緩開動，50多名士兵和一些傷員安全地撤離了遭受伏擊的地點。
霍爾丹上尉指揮剩下的50多名官兵且戰且退，打算沿鐵路線撤回營地。丘吉爾在列車開動後又跳了下來，協助霍爾丹上尉指揮戰鬥。不幸的是，由於寡不敵眾，霍爾丹上尉、丘吉爾和50餘名官兵一起被布爾人俘虜了。
丘吉爾對布爾人的指揮官說：
“我是新聞記者，你們不能關押我！”
那名指揮官回答說：
“你幫助半數人員逃脫了伏擊，應被視為參加了戰鬥，所以我們不能釋放你。”
丘吉爾又說：
“我僅僅隻是一名出身貴族的隨軍記者，你們憑什麼關押我呢？”
布爾人的指揮官聽到這句話，大笑道：
“那我們更加不能釋放你了！雖然你是隨軍記者，可我們不打算放掉你。我們並不是每天都可以捉到貴族的兒子的。”
很顯然，俘虜了一個英國貴族的兒子讓布爾人感到十分自豪！就這樣，丘吉爾在退役之後居然在戰場上成了俘虜。
（二）
被俘後，丘吉爾被押解到比勒陀利亞的一所師範學校裏，同60餘名英國軍官關在一起。看守師範學校的隻有40名南非警察，而且警戒也不是特別嚴。丘吉爾向俘虜中的高級軍官提出了一個大膽的越獄計劃：首先襲擊警衛，奪取武器，占領師範學校；然後襲擊比勒陀利亞的跑馬場，釋放囚禁在裏邊的2000名英國士兵，奪取步槍和機關槍，舉行武裝暴動；最後爭取全殲城內的500名守軍，占領整個比勒陀利亞要塞。
丘吉爾的計劃遭到了高級軍官們的強烈反對，因此隻好作罷。但丘吉爾和幾名低級軍官商議之後，決定製定一套越獄計劃，一起逃出去。
師範學校的四周是一個四方形的小院，東西兩邊圍著鐵柵牆，南北兩邊則豎有約3米高的鐵板牆。對受過專業訓練的軍官們來說，這些圍牆並不是他們越獄的最大障礙，他們的障礙是來自持槍警戒的守衛。守衛們站立的地方距囚室僅有50米遠，無論丘吉爾他們有什麼動靜，守衛都會發現。