你若想嚐試一下勇者的滋味，一定要像個真正的勇者一樣，豁出全部的力量去行動，這時你的恐懼心理將會被勇猛果敢所取代。
——丘吉爾
（一）
在和平年代，青年騎兵軍官的生活是多姿多彩的。貴婦人們紛紛向諸如丘吉爾這樣的青年騎兵中尉發來請帖，邀請他們參加舞會。丘吉爾也收到了許多請貼，隻要他願意，幾乎天天晚上都可以在舞池中和漂亮的貴婦人一起跳舞。但性格嚴肅而孤僻的丘吉爾始終與浮華的社交圈保持著距離。盡管在第四驃騎兵團受到優待，但他的誌向並不僅僅是當一個騎兵軍官，他還有更高的理想——超越父親，成為英國政界的新秀。
在業餘時間裏，丘吉爾常常一個人躲在圖書室裏，開始係統地研究一些經濟和曆史方麵的著作。他先讀了亨利·福西特的《政治經濟學》，繼而又研究了吉本的《羅馬帝國衰亡史》和萊基的《歐洲的道德》等。書上的知識深深地吸引著丘吉爾，這些都是他在軍校沒有學到的東西。
按照規定，騎兵軍官每年可以享受5個月的假期。1895年10月，丘吉爾輪上了一次休假。他沒有利用這個假期去遊山玩水，或盡情享受英國和平生活的美好，而是想到古巴去體驗一下“傳奇般的生活”。當時，古巴人民反抗西班牙殖民統治的遊擊戰爭正在如火如荼地進行著。母親很支持丘吉爾的想法，對他說：
“既然參軍了，體驗一下戰爭的氛圍也是應該的，你去吧！”
倫道夫夫人將自己在美國的許多親屬和朋友都介紹給兒子，其中有丘吉爾的外祖父萊納德·傑羅姆的好友、美國民主黨領袖伯克·科克蘭。科克蘭曾擔任好幾屆國會議員，是當時美國最有才華的演說家之一，這為丘吉爾的美洲之行提供了極大的方便。
不過，要想名正言順地古巴去體驗戰場生活，丘吉爾還必須得到西班牙政府和英國軍方的雙重批準。時任英國駐馬德裏大使的亨利·德拉蒙德·沃爾夫先生是倫道夫勳爵的生前好友，丘吉爾動用了這一關係網。西班牙國防大臣很快就將他和同在第四驃騎兵團服役的巴恩斯中尉介紹給了在古巴指揮作戰的西班牙將領馬丁內斯·坎波斯元帥。
西班牙政府方麵的障礙排除了，剩下的事情便是得到英國軍方的批準了。剛剛接替坎布裏奇將軍擔任英軍總司令的沃爾斯利元帥與倫道夫勳爵的友誼也十分深厚。當丘吉爾求見他時，他立即單獨接見了這位軍階極低的中尉。
丘吉爾將自己的計劃向沃爾斯利元帥和盤托出了，沃爾斯利元帥不僅批準了他們的計劃，還交代情報部說：將丘吉爾的古巴之行安排成為一次公差。情報部要求他們盡可能地搜集有關西班牙軍隊使用的新式槍彈的情報。如此一來，丘吉爾便可以節約一大筆旅行費用了。
丘吉爾還和倫敦的《每日紀事報》社聯係，希望作為該報的隨軍記者為該報撰寫戰地通訊。報社當即同意了丘吉爾的建議，並答應每寫一篇文章給他5英鎊的稿酬。因為丘吉爾的父親倫道夫勳爵在訪問南非期間曾為該報撰稿，所收到的效果相當不錯。正所謂“虎父無犬子”，《每日記事報》很看重丘吉爾家族的聲望。
1895年11月，丘吉爾和巴恩斯中尉登上了駛往紐約的郵輪。科克蘭先生熱情地接待了兩位年輕的英軍中尉。科克蘭給他們講演說的技巧，令他們參觀紐約的著名建築……丘吉爾從這位老友的身上學到了許多實用的知識，尤其是演說的技巧。
丘吉爾在倫敦玩得很開心，直到11月下旬才和巴恩斯中尉一起抵達古巴。西班牙殖民當局盛情款待了他們，還將他們稱為“一個強大的老盟邦在緊急之際派來的雖非正式、但卻非常重要的軍事使節團”。
（二）
抵達古巴的第二天，丘吉爾就請求西班牙軍隊戰地指揮官馬丁內斯·坎波斯元帥允許他們親臨戰場。經過慎重考慮之後，坎波斯元帥同意他們跟隨一個在古巴叢林中“清剿”遊擊隊的後備縱隊進行活動。丘吉爾興奮極了，他終於可以親眼目睹戰場上的硝煙了。
丘吉爾和巴恩斯一起跟隨後備縱隊經過8天的行軍，終於抵達一個名為聖提·斯皮裏托斯的小鎮，與駐守在那裏由瓦爾德茲將軍指揮的西班牙縱隊會合了。一路上，他們披荊斬棘，領略了美洲原始森林的魅力與險惡。
1895年11月30日，丘吉爾在戰場上迎來了21歲的生日。也是在這一天，他接受了第一次戰鬥的洗禮。
這天清晨，丘吉爾跟在西班牙軍隊的後麵，艱難地在原始森林中穿梭著。森林裏的霧氣很重，擋住了人們的視線。
忽然，槍聲四起，爆炸聲也此起彼伏，他們遭到了古巴遊擊隊的伏擊。西班牙軍隊亂成一團，到處搜索目標，但哪裏還有敵人的影子，他們早在濃霧的掩蓋下悄悄退去了。
濃霧散去之後，丘吉爾從軍需官那裏領來了半隻雞，坐在地上撕著吃。突然，槍聲和爆炸聲又響了起來。一顆炮彈在他身邊爆炸了，丘吉爾的耳朵“嗡嗡”響了半天。他站起來之後才發現，他身邊的一匹馬被打死了，鮮血正汩汩地往枯葉上流著。如果不是那匹馬擋住了子彈，丘吉爾可能已經一命嗚呼了。
敵人退去之後，丘吉爾走到那匹馬的屍體旁，畢恭畢敬地向它鞠了一躬，鄭重其事地說：
“謝謝你，是你救了我一命！”
丘吉爾有點害怕，他在日記中寫道：
“戰爭中有許多時候使我認識到，我們僅僅為了獵奇冒險而不顧生命危險，這種做法是何等輕率。”