不過總體來說，丘吉爾的古巴之行收獲還是巨大的。當他和巴恩斯中尉於一個月後回到倫敦之時，立即獲得了西班牙政府授予他們的紅十字勳章，以表彰他們在遭遇襲擊時所表現出的“勇敢精神”。
從1895年12月13日起至1896年1月13日的一個月間，丘吉爾一共為《每日紀事報》撰寫了5篇戰地報道。這些報道吸引了一大批讀者，並得到上流社會中許多人的賞識。為此，丘吉爾的聲譽也得到了很大的提高，上流社會的邀請函像雪花一樣飛到他的手中。丘吉爾這才驚奇地發現，原來自己和父親一樣，具有文學方麵的天賦。從此之後，丘吉爾又多了一個愛好：寫作。
為了在寫作上獲得更大的聲譽，丘吉爾又向《每日紀事報》建議，由他作為該報特派記者前往克裏特島進行戰地報道。當時，克裏特人民反抗土耳其統治的起義戰爭也打得非常激烈。不過，《每日紀事報》不願為此支付丘吉爾的旅行費用，使他的此次打算落空。
後來，丘吉爾又打算到南非去體驗戰場生活，因為那裏的布爾人與大英帝國軍隊的矛盾日益激化，隨時有爆發戰爭的可能。丘吉爾給母親寫了一封信，希望她能幫助自己促成此事。他在信中說：
“在南非的幾個月會使我贏得南非勳章，並且很有可能使我獲得不列顛南非公司的明星勳章。然後，我將馬不停蹄趕往埃及，一年或兩年後我將再帶回第二枚勳章。到那時，我將棄武從文。”
然而，丘吉爾的如意算盤再一次落空了。因為丘吉爾性格嚴肅、孤僻，第四驃騎兵團軍官夥食班的一個老兵十分討厭他，所以便無中生有地控告丘吉爾有同性戀行為。丘吉爾十分氣憤，立即提出了訴訟，控告此人純屬誹謗。
經過審理之後，法庭判丘吉爾勝訴，並賠償他400英鎊的名譽損失費。為了接受陸軍部擬議進行的進一步調查，丘吉爾被告知短期內不能外出，必須盡量配合陸軍部的調查。丘吉爾堅信，陸軍部一定會調查清楚一切，還他一個清白的。果然，沒過多久，他在第四驃騎兵團的聲譽便恢複了。
（三）
正所謂“皇天不負苦心人”，丘吉爾揚名的機會終於在1896年9月來臨了：第四驃騎兵團奉命調往印度，駐紮在印度南部的班加羅爾。班加羅爾的緯度很低，但海拔卻有近千米高，白天驕陽似火，晚上則十分涼爽。營地的周圍開滿了各種各樣的野花，白天會有蝴蝶在花叢中飛舞，晚上則會有美麗的印度姑娘在花叢旁翩翩起舞，一切都充滿了異國的浪漫情調！
不過，丘吉爾對這些並不感興趣，他將全部精力都投入到了讀書和學習之中。他請母親給他寄了一些曆史、哲學、宗教和經濟方麵的書。從當年11月到第二年的5月，他每天都要讀四五個小時的曆史和哲學著作。豐富的閱讀量使得丘吉爾的思想變得深刻起來，也使他逐漸形成了堅定的人生信念。他曾經簡練地將其概括為“一個人的生命畢竟總得釘在行動的或思想的十字架上”。
1897年春天，丘吉爾回到倫敦度假。在假期將滿時，他獲悉印度西北邊境山區帕坦部族爆發了反抗英軍統治的起義。丘吉爾意識到，自己渴望已久的機會又來到了。他馬上給英軍戰地指揮官布勒德將軍發報，要求將自己調到戰鬥部隊。布勒德將軍給他的回複是：
“作戰部隊的編製已滿，但非常歡迎閣下以戰地記者的身份前來戰場。”
丘吉爾大喜過望，立即向團部遞交了請假條，並在布勒德將軍的幫助下領到了《加爾各答先驅報》和倫敦《每日記事報》的記者證，趕到了戰場。
帕坦人的反抗戰鬥十分激烈，他們不僅嫻熟地使用大刀、長矛跟英軍廝殺，還學會了使用從英軍手中繳獲的現代化武器。
丘吉爾趕到戰場的第一天晚上，布勒德將軍在軍營中為他舉辦了歡迎晚宴。正當大家興致高昂之時，外麵出現了短暫的騷動。布勒德將軍立即熄燈，要求大家保持安靜。恢複平靜之後，布勒德在黑暗中舉起酒杯，向丘吉爾說：
“看來我們隻有在黑暗中為你接風洗塵了。”
丘吉爾知道，亮燈的軍營很可能會成為帕坦人襲擊的目標。他幹笑了兩聲，回答說：
“為了將軍和大家的安全，我看隻能這樣了。”
殘酷的戰鬥使英軍野戰部隊戰鬥減員數量很大，其中尤以軍官的傷亡最大。作為戰地記者的丘吉爾也被編入戰鬥部隊，直接參加戰鬥。
最初，他被任命為布勒德將軍參謀部的聯絡官，騎馬奔馳於英軍各分遣隊之間。這是一項十分危險的任務，因為帕坦人經常埋伏在山間的小道上，射殺或活捉落單的英軍士兵。有一次，丘吉爾差一點就被帕坦人活捉了。為保障丘吉爾的安全，布勒德將軍命令兩名印度騎兵隨同保護他。
1897年9月16日，丘吉爾完成聯絡任務後跟隨一支分遣隊返回駐地。當他們來到一個狹窄的山穀之時，四麵突然爆發出密集的槍聲和喊殺聲，帕坦人紛紛從岩石後麵跳出來，向英軍衝來。英軍立即舉槍還擊。一時間，戰場上血流成河，肢體橫飛，異常殘酷。
丘吉爾在《我的早年生活》中回憶這段經曆時寫道：
“隻見後邊的5個人已經倒下了，兩人已死，另外3人受傷。一人胸部被射穿，鮮血如泉湧；另一個腹部受傷，手抓腳踢；還有一位軍官右眼被射出，滿臉是鮮血。慘呀，這是多麼驚險的一幕啊！”