成功就是麵對不斷的失敗但從不失去信心。
——丘吉爾
（一）
在哈羅公學學習期間，丘吉爾的成績很差，幾乎一直在倒數第幾名徘徊。他性格孤僻，落落寡合，自製力很差，不能遵守學校製定的各項行為守則。對不喜歡的拉丁文、數學等課程，他也總是極力抗拒，從來不願下功夫。為此，校長韋爾頓博士曾警告他說：
“丘吉爾，我有很充分的理由對你表示不滿。”
丘吉爾立即針鋒相對地回答說：
“而我，先生，也有非常充分的理由對您表示不滿。”
丘吉爾的叛逆令老師和父母大感頭疼，唯有外祖父傑羅姆先生樂觀地對眾人說：
“讓他去吧！男孩子在找到可以展示自己才能的平台之後，自然會變好的！”
外祖父的判斷是正確的。丘吉爾對自己愛好的學科，比如曆史和文學等科目，極感興趣，並顯示出了卓越的學習才能。有一次，他背誦著名曆史學家麥考利的一本關於古羅馬的著作，背了1200行，竟然毫無差錯！老師和同學們個個驚詫不已！
除此之外，他還能大段大段地背誦莎士比亞作品中的台詞。當老師在講課時引述《奧賽羅》或者《哈姆雷特》之時，他總能精確地指出老師的錯誤，並予以糾正。
在哈羅公學所開設的所有課程之中，最令丘吉爾感興趣的莫過於體育和軍事訓練了。倫道夫夫婦為兩個兒子裝修了一間寬敞漂亮的遊藝室，其中擺滿了車、馬、槍、炮、小房子和小錫兵等男孩子喜歡的玩具。從7歲開始，丘吉爾就開始擺弄1500個錫兵組成的部隊，把它們擺成各種戰鬥陣式，獨出心裁地設計調兵遣將的方案。
有一天晚上，倫道夫剛躺在床上，就被一陣喊殺聲吵得頭疼欲裂。他側耳一聽，不由得苦笑起來，原來又是他的兩個寶貝兒子在“布陣打仗”呢！
倫道夫來到兒子們的臥室門前，往裏麵一瞧，不由得樂了起來。隻見丘吉爾和弟弟傑克正撅著屁股，趴在地上，各自“指揮”著一大堆小錫兵，一會兒衝鋒，一會兒防守……
倫道夫打趣道：
“兩位‘將軍’，‘戰爭’應該結束了吧！”
丘吉爾抬頭望了望父親，極不情願地嘀咕道：
“真掃興！”
弟弟傑克也嘟囔著小嘴，戀戀不舍地放下手中的小錫兵，上床睡覺去了。倫道夫摸著丘吉爾的頭，嚴肅地說：
“溫斯頓，你已經上中學了，怎麼還這麼貪玩呢？將來怎麼會有出息呢？”
丘吉爾爭辯道：
“我不是在貪玩，我在學習布陣打仗呢！”
倫道夫笑著問：
“學習布陣打仗？你將來想幹什麼？”
丘吉爾毫不猶豫地回答說：
“當兵，那還有說的！”
在哈羅公學裏，學生不但可以參加步槍隊接受操練和射擊訓練，還有機會參加以別的學校為假想敵的戰術演習。每當有這樣的機會，丘吉爾總是表現得特別積極。
丘吉爾一天天長大了，倫道夫開始考慮兒子的前途問題了。由於性格倔強，丘吉爾從來不能很好地遵守學校規定的紀律，也難以適應學校設置的課程和考試製度。上大學繼續深造對他來說並不現實，選擇當時最時髦的神學和法律為職業也不大可能。因為從事神學或法律工作需要精通拉丁文，掌握大量的古典作品，而拉丁文正是丘吉爾基礎最薄弱的課程。
千思萬慮之後，倫道夫決定根據兒子的興趣，讓其報考桑赫斯特皇家軍事學校。在父親的安排下，丘吉爾被轉入軍事專修班。在哈羅公學，軍事專修班很受歧視，同學們嘲之為“笨蛋的樂園”。但丘吉爾並不在乎這些，同學們的嘲笑反倒成了他學習的動力。
就這樣，丘吉爾在哈羅公學的求學生涯結束了。後來，丘吉爾在《我的早年生活》中回顧這段生活時說：
“那是我一生中唯一一段毫無意義和毫無樂趣的時期……生活中盡是不舒適、限製和漫無目的的單調。”
（二）
桑赫斯特皇家軍事學校位於伯克郡，是英國陸軍培養青年軍官的主要基地。當時，能夠進入該校學習的學生大都來自上層社會，因為學生每年需繳納150英鎊的學費。對普通家庭來說，這無異於一個天文數字。更何況，除了昂貴的學費之外，學生成為軍官後仍需要家庭的資助才能建功立業，因為年輕軍官的薪資根本不足以應付日常開支。
盡管丘吉爾不用為學費擔心，但入學考試卻是他進入桑赫斯特皇家軍事學校的一大障礙。雖然在哈羅公學學習期間，他就開始準備入學考試了，但前兩次報考依然名落孫山了。
為了提高丘吉爾的法文成績，倫道夫夫人決定把兒子送到法國凡爾賽的一個朋友家裏去生活一個月。在凡爾賽，丘吉爾交了許多巴黎朋友，與母親的朋友一家相處得也十分融洽。
不久之後，丘吉爾不但能熟練地運用法文給母親寫信，還養成了大膽講法語的習慣。盡管他的法文口語不是很規範，有些地方不合語法，但已足以清楚地表達自己的意思了。