丘吉爾的改變讓倫道夫勳爵很欣慰。為了保證兒子的學習時間，倫道夫勳爵規定：丘吉爾一個學期隻能回家過一次周末。自從丘吉爾成為桑赫斯特皇家軍事學校的步兵士官生後，倫道夫就不再把兒子當作小孩子來看待，而是像真正的紳士對紳士的態度來跟兒子交流了。有時，他會把上好的雪茄煙送給丘吉爾，並叮囑他省著點抽；有時，他還會帶著兒子到一些政要的家中去做客，讓丘吉爾參與政治沙龍的討論。
不幸的是，倫道夫勳爵的健康出了問題，且病情迅速惡化，父子間的這種新型關係未能持續發展下去。1894年秋季，倫道夫勳爵帶著夫人到世界各地去旅行，丘吉爾才從家庭醫生羅斯先生那裏得知：父親的病情已經無法控製了，他在世的時間不會太長了。
年輕的士官生丘吉爾在一夜之間成熟起來，除了認真學習之外，他還經常給父母寫信，安慰他們。
1895年1月，丘吉爾從桑赫斯特皇家軍事學校畢業了。在130名畢業生中，他的成績名列第20位。這一成績足足比他入學考試時的成績提高了75個名次。這表明，他在校學習期間有了長足的進步。在所有的科目中，他的馬術考試成績最好，因而他萌發了加入騎兵部隊的強烈願望。丘吉爾希望能夠被分配到第四驃騎兵團，因為他原來就認識該團團長布拉巴鬆上校。這位年輕的上校是王太子威爾士親王的好朋友，在戰場上多次榮立戰功，丘吉爾十分欽佩他。
（四）
1895年1月23日晚，丘吉爾站在家裏巨大的落地窗前，眉頭緊鎖，雙眼噙著淚水，茫然地望著窗外光禿禿的樹枝。父親倫道夫勳爵已經病入膏肓，在床上躺了好幾天了。他回想著在桑赫斯特皇家軍事學校學習期間與父親的交流，思考著家庭和自己的未來，不禁悲從中來，忍不住落下了傷心的眼淚。
第二天淩晨，倫道夫勳爵去世了，享年46歲。對年僅21歲的丘吉爾來說，父親過早地離世是一個沉重的打擊。幾天之後，他穿著一身黑色的喪服，和母親、弟弟一起護送父親的靈柩回到故鄉，將倫道夫勳爵安葬在家族的墓地中。墓地十分偏僻，終年萬籟俱寂，一片古樸的氣氛。倫道夫勳爵去世後，丘吉爾家的日子漸漸艱難起來。
2月20日，丘吉爾在英軍總司令坎布裏奇將軍的推薦下，被任命為第四驃騎兵團的騎兵中尉，開始了他的戎馬生涯。丘吉爾終於實現了自己的願望，但同時也給日益窘迫的家庭增加了沉重的負擔。
當時，騎兵中尉每年的薪俸隻有120英鎊，但要維持正常的生活和社交需要，一個中尉一年至少需要650英鎊的生活費。幸虧瑪爾巴洛公爵八世夫人、丘吉爾的伯母莉莉夫人資助他200英鎊，為他買了一匹馬，才緩解了丘吉爾的經濟壓力。
經濟的窘迫並沒有改變倫道夫夫人揮霍的生活習慣，她依然像往常一樣，花錢大手大腳，隻計較買到東西的好壞，根本不在乎會花多少錢。倫道夫勳爵死後的3年時間裏，她就欠下高達1.4萬英鎊的債務。為了償還債務，倫道夫夫人隻好靠借新債還舊債過日子。
丘吉爾對這種陷入惡性循環的作法很不高興，但出於對母親的同情，他還是認可了這一做法。在給母親的一封信中，他勸解母親說：
“我同情您的一切鋪張行為，甚至超過您對我的鋪張的同情。正如您認為我花100英鎊買一匹玩馬球用的小馬是一件要命的事一樣，我也覺得您花200英鎊去買一件舞會禮服同樣是件要命的事。然而我還是以為，您應當有舞會禮服，我也必須有玩馬球用的小馬，問題的關鍵是我們太窮罷了。”
為了維持自己的正常開支和弟弟的生活費用，丘吉爾向朋友借了3500英鎊的債務。3500英鎊，這在當時來說幾乎就是一個天文數字，但丘吉爾並不擔心無力償還，因為他的名下除了家族中留下的產業之外，還有外祖父傑羅姆饋贈給他的一份產業。傑羅姆規定：這份產業隻有丘吉爾才能動用，其他人都無權使用。
第四驃騎兵團駐紮在奧爾德肖特鎮，剛入伍的丘吉爾中尉必須和普通新兵一樣，每天進行2小時的例行馬術訓練、1小時的馬廄值勤和90分鍾的操練。他嫻熟的馬術和顯赫的家世引起了高級軍官們的興趣，也得到了不少額外的照顧。當英軍總司令坎布裏奇將軍來奧爾德肖特視察期間，丘吉爾被任命為將軍的侍衛官，還幸運地見到了威爾士親王、約克公爵及其夫人等。約克公爵就是後來的英王喬治五世，這是丘吉爾與未來國王的首次見麵。
正當丘吉爾的事業穩步上升之時，他又接連遭受兩次打擊。1895年4月，外祖母傑羅姆夫人逝世了；同年7月，他的“愛姆”艾維莉斯特夫人也病逝了。兩者相較，艾維莉斯特夫人的逝世對丘吉爾的打擊尤其大。接到“愛姆”逝世的消息之後，丘吉爾立即趕赴倫敦，參加了她的葬禮。他還為這位無微不至地關懷自己的保姆立了一塊漂亮的墓碑。
葬禮結束後，丘吉爾在艾維莉斯特夫人的墓前佇立良久，久久不願離去。隨著親人一個個去世，丘吉爾明白，今後的歲月隻能靠自己了！