熟練使用法語的技能對丘吉爾日後的發展非常重要。當他成為萬眾矚目的首相之時，他根本不需要翻譯就可以自由地跟法國政要們交流。
回國後，丘吉爾在父母和校長的安排下進入了詹姆斯上尉開設的補習班。這是一所專門為投考桑赫斯特軍校的學生提供臨陣磨槍的地方。詹姆斯上尉在教學上很有一套，許多成績極差的學生在這裏補習之後都取得了成功。
1892年的冬季降臨了，距離桑赫斯特皇家軍事學校入學考試的日期已經不足一年。寒假期間，倫道夫夫婦帶著兩個兒子來到伯恩默思莊園。丘吉爾的姑母溫伯恩夫人在這裏有一套寬敞的別墅，丘吉爾一家在溫伯恩夫人的別墅裏度過了一個愉快的新年。
1893年1月的一天，丘吉爾帶著弟弟傑克和表弟在別墅附近的山林中嬉遊。3個年輕人你追我打，玩得不亦樂乎。
突然，丘吉爾發出了一聲慘叫，隨即便是一聲悶響。傑克和表弟回頭一看，丘吉爾已經不見了。兩人焦急地喊道：
“溫斯頓，溫斯頓，你在哪裏？”
“我跌到了山穀裏，在這裏。”山穀裏傳來了丘吉爾痛苦的叫聲。
傑克和表弟跑到山穀邊一看，隻見丘吉爾滿臉是血地躺在山穀裏呻吟著。傑克急忙跑回別墅去喊父親，表弟則留下來照顧受傷的丘吉爾。沒多久，丘吉爾便痛得暈了過去。
等他醒來時，已經是3天後了。他躺在病床上，聽到母親正在跟醫生討論他的病情。醫生說：
“他的一隻腎髒被摔破了，恐怕要好好休養一段時間。最好把他帶回倫敦去治療，這裏的醫療條件無法滿足治療的需要。”
倫道夫夫人帶著哭腔回答說：
“我們會好好照顧他的。等他稍好一些時，我們就把他帶回倫敦。”
幾天之後，丘吉爾跟著家人回到倫敦的家。在倫敦養病的3多月是丘吉爾人生的一個轉折點，他不但體會到了父母的關愛，還接觸到了倫敦的政治生活。許多議員和保守黨的中堅分子經常在丘吉爾家裏舉行政治沙龍，跟前任財政大臣倫道夫討論時局。他們談論的話題逐漸引起了丘吉爾的興趣，他開始嚐試用自己粗淺的政治知識去判斷英國的政局。
傷好後，倫道夫還經常帶他到下議院旁聽議會辯論。
在潛移默化之中，丘吉爾漸漸產生了參與政治活動的願望。他希望父親有朝一日能夠東山再起，再度成為英國政界的中堅力量。等到他長大，他也會跟著父親投身政壇，支持父親的政治鬥爭。
（三）
1893年8月，丘吉爾第三次報考桑赫斯特皇家軍事學校時，終於如願以償地被錄取了。他的成績不算好，在389名考生中隻名列第95位。
學校公布考試成績時，丘吉爾和弟弟傑克正跟著父親的好朋友伊頓公學校長在歐洲大陸旅行。當他們來到米蘭時，丘吉爾收到了父親的來信，得知自己已經被桑赫斯特皇家軍事學校錄取了。在信中，倫道夫先禮節性地對兒子表示祝賀，隨即便嚴厲地批評了他。因為丘吉爾的成績才剛剛及格，並未達到步兵專業的分數標準，僅能進入分數要求較低的騎兵專業。
桑赫斯特皇家軍事學校的騎兵專業並不受歡迎，因為步兵專業的學員隻需要負擔生活費就夠了，而騎兵專業的學員除此之外還得自備馬匹，以供訓練、運動、狩獵之用。這就意味著：騎兵專業的學員每年至少要比步兵專業的學員多花200英鎊。盡管丘吉爾家世顯赫，又有一個家財萬貫的外祖父，但倫道夫夫婦生活奢靡，不懂得量入為出，經常捉襟見肘。如今又需增加一筆額外的開支，無疑會讓倫道夫心生不快。
倫道夫憤怒地斥責兒子說，他未能達到步兵專業分數標準的成績簡直是“丟人現眼”，這不容置辯地反映出“你懶懶散散、聽天由命、輕率從事的工作作風”。在信的最後，父親警告他說，如果再不努力，他就會墮落成為“社會廢物”。
丘吉爾震驚極了，父親還從來沒有對自己發過這麼大的火呢！丘吉爾隱隱感到，父親退出政壇之後已經把希望寄托在自己的身上了，他不夠理想的入學成績肯定讓父親大失所望。敏感的丘吉爾決定再也不能無所事事地混日子了，他要努力，要發憤圖強，要成為像祖先和父親一樣叱吒風雲的大人物。
丘吉爾立即給父親回了一封信。他在信中說，他為自己過去的種種過錯而表示歉意，並保證“將用我在桑赫斯特的學習與行動力爭改變您對我的看法”。
實際上，丘吉爾倒是非常喜歡富有浪漫氣息的騎兵這一兵種的。但等他回到倫敦，準備去桑赫斯特皇家軍事學校報到時，才發現自己已經被轉入步兵專業了。很顯然，父親動用了自己龐大的社會關係為他打開了“方便之門”。
桑赫斯特皇家軍事學校在19世紀末已經形成了專業化的軍事教育，開設的科目有隊形操練、地形學、工事構築、戰術、射擊、馬術和軍事管理等。從早上6點45分到下午4點，除了早餐和午餐之外，學員要輪番學習各個科目。下午4點之後，學員們便可以根據自己的喜好，以自己的方式進行體育運動、閑逛或休息。丘吉爾一改過去懶散的習慣，全身心地投入到學習之中。