抗日戰爭初期，義烏作為後方，雖然經常遭遇日機轟炸，但從敵占區返鄉的義烏籍教育人士聯手當地教育界人士，依然通過興教開展抗日不止，相繼創辦了多所私立初級中學。民國31年（1942年）義烏淪陷，大批學校被迫停辦，教育事業遭到嚴重摧殘，但縣立初級中學、中國中學等毅然遷址到鄰縣堅持辦學。同時，百姓群策群力，許多鄉村小學仍積極舉辦戰時民眾學校、民眾補習班等，既宣傳抗日又開展識字教育。解放戰爭期間，物價飛漲，國力空虛，民不聊生，義烏的教育事業也跌入低穀，但仍創辦了一所初級中學——私立江南初級中學。
1949年5月，義烏解放。中華人民共和國成立後，在中國共產黨的領導下，中國逐步實現了從新民主主義到社會主義的轉變。在這一時期，黨和政府接管、改造舊有的學校，對舊教育進行整頓、調整和改造後，學校逐步恢複正常秩序。為了辦好社會主義教育，黨和政府提出了“教育向工農開門，為生產建設服務”的教育方針，並全麵學習蘇聯經驗。教育最大的改變就是向工農大眾，特別是向貧雇農子弟徹底敞開了教育大門。
自1949年至1957年，這一時期義烏教育的最大成就是穩定基礎教育，私立全麵轉為公辦。1952年，農村土地改革完成，私立學校賴以生存的學田也不複存在，政府將全部私立學校改為公立，教師工資全部由政府財政支付，大大穩定了教育基礎。原鄉鎮中心國民學校也改為鄉鎮中心學校。1953年後，義烏教育取得了較大的進步，走上了健康發展的道路。經過多年努力，義烏初步建立了一套社會主義教育製度。1953年秋，義烏中學開始招收高中新生，誕生了完全中學。在教育體係上則效仿前蘇聯模式，重視教學的計劃性、係統性和完整性，並在中學開設俄語課。1956年，在農村合作化高潮中，政府通過接管私立初中，增設“戴帽子”初中，使公立初級中學得到較大發展。同時，全縣在校小學生人數也大幅度增加，達到1949年的2.4倍。義烏縣教育部門還通過舉辦農民業餘初等學校和工農速成學校，開展工農業餘教育，實現相當於小學程度的學曆教育；通過冬學、識字組等形式組織農民掃盲；還利用樹國中學舊址創辦了義烏師範，開創了義烏師範教育的先河。1957年反右鬥爭擴大化，許多教師被錯劃為右派，給義烏的教育造成了重大損失。
1958年至1965年間，義烏的教育事業隨著國家教育方針的擺動而曲折前行。1958年，國家製定了“多、快、好、省地建設社會主義”的總路線，並提出“大躍進”的口號，在貫徹國家與群眾辦學並舉的“兩條腿走路”、“兩種教育製度”方針的過程中，教育事業轉入全麵、大規模的發展。在此期間，民辦小學和社辦初中在數量上得到迅速發展。之後，連續幾年遭遇大麵積自然災害以及與蘇聯斷交等困難，整個國家麵臨最嚴重的困難，義烏的教育事業也因此陷於困頓。1961—1962年，為貫徹“調整、鞏固、充實、提高”八字方針，義烏的許多公辦小學轉為民辦，大量小學教師被辭退、下放。196—1965年，國家又號召興辦耕讀小學，使小學教育得到更大的普及。至“文化大革命”前，義烏教育事業雖受到“整風反右”、“大躍進”和“教育革命”等“左”傾思潮和運動的影響，經曆了一段曲折的發展階段，但教育發展的步子並沒有完全停頓，在全國教育形勢的推動下穩步發展，特別是在初等普及教育方麵，從義烏的實際出發，貫徹“兩條腿走路”方針，開展多形式辦學，使學校發展迅速，初步滿足了社會對教育的基本需求，形成了比較完整的社會主義教育體係。
1966年至1977年，中國大地上發生了史無前例的“文化大革命”。全國各項工作的正常秩序都受到嚴重衝擊，使整個國家陷入空前的動亂，國民經濟走到了崩潰的邊緣。義烏的教育事業自然不能幸免，幾乎所有學校的學生和教職員工都被卷入這場運動中。“文化大革命”初期，義烏各學校與全國一樣，各級教育組織和學校癱瘓，停課鬧革命，考試製度被廢除；成立了“紅衛兵”、“紅小兵”組織，搞全國“大串聯”；“工宣隊”、“貧宣隊”進駐學校主持開展“鬥批改”，大批幹部和教師遭到殘酷的批判和鬥爭；校舍、校產慘遭破壞，國家財產蒙受巨大損失。
後來，雖以“複課鬧革命”的形式恢複了教學，但教學秩序仍不正常，《毛主席語錄》成為各校學生的基本教材，教學中強調勞動實踐，開展大規模的學工、學農勞動。1968年，提出“社社辦初中”，各小學延伸辦初中班，而初中學校又辦起“帶帽子”高中，出現中學教育發展失控的局麵。1971年，又在“把學校辦在貧下中農家門口”的口號下，初中更加超常規發展。1975年，又掀起民辦高中熱潮。至1977年，義烏全縣初中學校數達到曆史最高峰的177所（含附設初中）；辦有民辦高中的學校達95所。為了滿足超常規的發展，大量民辦教師、代課教師被大量引進，民辦教師占了中小學教師總數的近一半。由於教師素質和辦學條件的製約，這一時期的教育質量良莠不齊。
1977年，中共“十一大”宣告“文化大革命”結束，重申要建設社會主義現代化強國，“文化大革命”的錯誤逐步得到糾正，撥亂反正、調整改革成為教育事業的主要任務。義烏的教育事業也迅速回到正常軌道。1977年冬，國家恢複高等教育招生考試製度，當年全縣有127名考生進入高校學習，263名考生進入中等專業學校學習。1978年，曾因國家經濟困難而停辦的義烏師範學校恢複招生。同年，全縣開展“摘帽脫靴”，調整各類教育結構和學校網點，至1979年，全縣所有高中班並入9所縣屬中學，並加快了小學普及工作，狠抓入學率、鞏固率、畢業率。1979年，“浙江省廣播電視大學義烏工作站”成立，使義烏的成人教育與高等教育實現接軌。
進入上世紀80年代，為了進一步提高教育質量，縣教育行政部門開始加強教學研究，充實教研員隊伍，建立了縣、區、社、校四級教研網絡，注重高、中考研究，使義烏的高考文科成績名列全省前茅。1982年起，教育局又將教研工作下移至初中和小學，為打好教育基礎，提高教學質量發揮了重要作用。
1983年，義烏縣委召開全縣有千人參加的教育工作會議，共商振興義烏教育大計。翌年春天，義烏縣委下發了《關於加強黨的領導，加速開創教育工作新局麵的決定》的文件，提出要像抓經濟建設那樣抓好教育工作。自此，義烏的教育事業如春潮湧動，快速、優質地向前發展。政府加大了教育投入，教育結構和體製得以改革，實行“分級辦學，分級管理”，普通教育、職業教育、業餘教育、幼兒教育全麵發展。同時，還開征教育事業附加費，多渠道籌措經費，鼓勵全社會集資辦學，提出“五路進財”辦教育，改善辦學條件，著力解決中小學危房以及無圍牆、無操場等問題。之後，縣政府還提出要在1987年前普及兩年幼兒教育、六年小學教育、三年初中教育，並提倡多種形式興辦幼兒園。民辦幼兒園因此迅速興起，大大緩解了幼兒入園難的問題。