不久，李士群被指派為調查科編譯股編譯員、南京區偵查員。一九三三年底開始，他擔任“留俄學生招待所”副主任兼“留俄同學會”理事，從此鬱鬱不得誌，直到抗日戰爭爆發。一九三七年十一月，日軍占領上海，為了掃除侵華道路上的障礙，決心建立一支漢奸特工隊伍，做為消滅上海抗日力量的先遣部隊。於是李士群等人就是在這樣的曆史條件下，被日本侵略者一手扶植而壯大起來。
首先在日本大使書記官清水董三的指揮下，李士群開始為日本駐滬使館從事情報活動。然後他又用金錢將當時編輯《社會新聞》的同夥，如：唐惠民、章正範、劉坦公等人拉下水，通過章正範的關係，他又秘密會見了國民黨上海特別市黨部委員汪曼雲。汪是大流氓杜月笙的“學生”，與軍統、中統特務都有聯係，在上海灘是屬於“兜得轉”的人物。但是要搞特工行動，必須有一批富有特工經驗的骨幹，於是他決定拉攏丁默邨以壯大聲勢。
在征得日本主子的同意後，他便派丁默邨的湖南同鄉，已經投敵的翦建午，專程去昆明相邀，並說明他願退居第二，讓丁默邨做前台經理。於是丁默邨就當仁不讓地做了“老大哥”。他們透過日本大使館的引薦，拜會了日本特務頭子土肥原賢二，經由土肥原的介紹，於一九三九年二月，獲得日本大本營的支持，轉歸日本軍方指揮。在日軍金錢、武器、彈藥的豢養下，初步組成了一支武裝特工隊伍，活動範圍也從搜集情報擴大到從事恐怖行動。
一九三八年十二月二十九日汪精衛發表了“豔電”，使早已投敵的丁、李一夥人感到鼓舞，經汪曼雲建議，丁默邨決定與汪精衛拉上關係，然而他們在編輯《社會新聞》時，曾對以汪精衛為頭子的“改組派”破口大罵過，雙方曆史成見很深。幾經考慮後，他們決定先找周佛海，通過他與汪精衛集團掛鉤，汪精衛正在用人之際，經周佛海出麵說合，又見這批人是按日本方麵的意見前來投靠的，也就同意接納。
隨著特工組織人數的增加，活動範圍的擴大，原來的大西路六十七號已不敷使用了，於是丁默邨等把總部搬進了極司非爾路七十六號，從此“七十六號”便成為汪偽特工總部的代名詞而出現在上海。
而隨著“七十六號”在汪偽集團中占有舉足輕重的地位，丁、李的權力鬥爭也開始趨向表麵化。當初李士群找丁默邨來做前台經理時，無非是想利用他在中統特務圈的地位和聲望，讓他做一麵擋箭牌。而如今一切大權為丁所獨攬，李士群深悔當初的做法。偏偏丁默邨也是一個陰險狡猾、野心極大的政客，他認為自己搭上了汪精衛這艘“大船”，再也不甘心做李士群的傀儡，處處以老大自居，想“鳩占鵲巢”，把李士群給壓下去。
他們之間的鬥爭，大致經曆了四個較大的回合，首先是“唐惠民事件”，在這一回合中，唐惠民的性命是保住了，但丁默邨卻銳氣大減，而李士群的勢力大大的提升；緊接著的“張小通事件”，李士群又有效地阻止丁默邨的人進入“七十六號”，此舉不僅打擊了丁默邨，也鞏固了自己的地位。第三回合是“鄭蘋如間諜案”，這事件丁默邨雖能死裏逃生，但又被李士群搞得狼狽不堪，威信盡失。最後丁、李兩人爭奪警政部長席位，以李士群取勝而告終，丁默邨完全被排擠出“七十六號”。鄭蘋如是浙江蘭溪人，一九一八年生。父親鄭越原，又名英伯，早年留學日本法政大學，追隨孫中山先生奔走革命，加入了同盟會，可說是國民黨的元老。他在東京時結識了日本名門閨秀木村花子，花子對中國革命頗為同情，兩人結婚後花子隨著丈夫回到中國，改名為鄭華君。他們先後育有二子三女，鄭蘋如是第二個女兒，從小聰明過人，善解人意，又跟著母親學了一口流利的日語。而鄭英伯在回國後，曾任上海複旦大學教授，還擔任過江蘇高院第二分院的首席檢查官。
鄭蘋如在明光中學讀書時，丁默邨曾當過這個中學的校長，因此兩人有師生之誼。抗戰爆發後，鄭蘋如毅然參加抗日救亡運動。上海淪陷後，她憑著自身的優越條件（良好的社會關係和卓越的日語能力），擔任了抗日的地下工作，並加入中統，這時她年僅十九歲。花樣年華、風姿綽約的她，是上海灘有名的美人，當時全中國最為重要、最有影響力的畫報——《良友畫報》，在一九三七年七月的一三期就以她為封麵女郎，但因為她身分特殊，並未公布名字，隻寫了“鄭女士”三個字。
據當時的資深編輯馬國亮先生在二二年出版的回憶錄《良友憶舊——一家畫報與一個時代》一書中說：直到好幾年以後，我們才知道她是一個轟轟烈烈、獻身抗敵的愛國烈士。她的全名是鄭蘋如。……我們刊登這封麵時並不知情。隻在全麵抗戰軍興以後才略有所聞。已故中國著名學者鄭振鐸先生和鄭蘋如的父親是素識，曾親口談過此事。在以後的年月中，《良友》也沒機會表揚這位壯烈殉難的中華女兒。事隔五十年的今天，我認為仍應該把她的英勇行為告訴我們過去的讀者，並表示我們對她的敬意。鄭蘋如是位極為優秀的情報員，她憑借母親的關係，周旋於日寇的高級官佐中，她曾和日本首相近衛文麿派到上海的和談代表早水親重攀上關係，繼而又通過早水的介紹，結識了近衛文麿的兒子近衛文隆、近衛忠麿，以及華中派遣軍副總參謀長今井武夫等人，她探聽到汪精衛“將有異動”的重要情報，通過秘密電台上報重慶。可惜政府起先並未重視，直到汪精衛逃出重慶投敵後，方知鄭蘋如早已掌握此情報，因此重慶政府對她極為倚重。於是此次，他們又把製裁丁默邨的重要任務交給她。
丁默邨本是個色中餓鬼，見到如花似玉的鄭蘋如自然是喜出望外，而鄭蘋如佯裝成涉世未深的少女，不時恃寵撒嬌，與丁默邨時斷時續，若即若離，逗得丁默邨饞涎欲滴，神魂
《良友》第一三期封麵女郎鄭蘋如女士
靜安寺路（今南京西路）1135—1137號西伯利亞皮草行
顛倒。中統組織見時機成熟，遂決定行動。
第一次行動，由鄭蘋如請丁默邨到她家做客，在鄭家附近安排了狙擊人員，然而丁默邨詭計多端，他的轎車快到鄭家時，他又改變主意調頭離去，計劃遂告失敗。此時中統上海區的負責人換了張瑞京，他重新策劃第二次“刺丁”行動，要鄭蘋如以購買皮大衣為由，把丁默邨誘殺在西伯利亞皮貨店。豈料就在此時張瑞京被李士群逮捕，張、李原有一番交情，當張和盤托出“刺丁”計劃時，正中李士群夫婦的心意，為防事跡泄露，他們先把張瑞京保護起來，而中統上海區見沒有任何異狀，於是原計劃照常執行。
一九三九年十二月二十一日丁默邨在滬西一個朋友家吃中飯，他打電話邀鄭蘋如前去參加，鄭便趕到滬西陪丁默邨直到傍晚。丁說要去虹口，鄭說要到南京路去，於是兩人同車而行，當汽車駛至靜安路、戈登路（今江寧路）西伯利亞皮貨店時，鄭蘋如突然提出要去買件皮大衣，並嬲著丁默邨同她一起下車，幫她挑選。丁默邨的職業反應是到一個不是預先約定的地點，停留絕不超過半小時，照理說是不會有危險的，而鄭的執意要他同去，不外乎是想乘機敲他一筆竹杠。
於是他便隨她下車，但正當鄭正在挑選皮衣時，丁默邨突然發現，玻璃櫥窗外有兩起短打衣著、形跡可疑的人，正向他打量。丁一看情形不對，便從大衣袋裏摸出一疊鈔票，向玻璃台上一摜，說：“你自己挑吧，我先走了。”說完就急轉身向外跑。鄭見丁默邨突然向外奔跑，起初一愣，本想追蹤出去，但走了兩步，又停住了。此時徘徊在店外人行道上的中統特務，沒料到丁默邨會不等東西挑好，就突然衝出店來，因此稍為躊躇了一下，竟讓他衝過馬路。丁的司機見他狂奔而出時，早已發動引擎，開好車門。等到槍聲響時，他已鑽進車內，拉上了車門，子彈打在防彈車門上，他毫發無傷，揚長而去。而李士群派出的狙擊人員，因隻是“協助”成分，因此也沒有怎麼出力，此次暗殺行動終告功敗垂成。
鄭蘋如不甘心，又心存僥幸，決定深入虎穴，孤身殺敵。於是她繼續與丁默邨虛與委蛇，但暗中身藏一支白朗寧手槍，準備伺機下手；但她哪知丁默邨早已布下羅網，就等她上鉤了。因此當第三天鄭蘋如驅車到“七十六號”要見丁默邨時，馬上就被丁的親信林之江給扣住了，關進了“七十六號”的囚室。
李士群的老婆葉吉卿很快就得知消息，她派了佘愛珍、沈耕梅前來審訊，丁默邨自然不好阻攔。鄭蘋如否認她與中統的關係，隻承認暗殺丁默邨是因為她不甘被玩弄。丁默邨雖然惱恨鄭蘋如參與對自己的謀殺，但又著實迷戀她的美色，因此並沒有要置她於死地，隻是想關她一陣子，再把她放出來。但丁默邨的老婆趙慧敏卻悄悄地找到林之江，並對他麵授機宜。於是鄭蘋如被暗中移解到憶定盤路三十七號的“和平救國軍”第四路司令部內，這連丁默邨與李士群都不知道。
一九四年二月，在一個星月無光的晚上，林之江從囚室裏請出鄭蘋如，謊稱丁默邨找她，汽車七拐八彎，來到滬西中山路旁的一片荒地。
林之江開了車門說：“鄭小姐，您的大喜日子到了。這可怨不得我，隻怪丁默邨的老婆逼得我緊。”
“少囉嗦，要殺就殺。”鄭蘋如麵不改色，雙眼逼視著林之江。
這個殺人不眨眼的魔鬼在鄭蘋如的逼視下，居然莫名其妙地心慌起來，他掏出手槍，顫抖了半天，才慌慌張張朝鄭蘋如開了三槍。鄭蘋如倒下了，當時年僅二十三歲。這個故事經張愛玲不斷地改寫，已經有相當程度的不同，但整體架構還是可以看得出它的原形。首先是蟹殼臉，身材矮小，骨瘦如柴，肺病已到了第三期，卻依然靠著壯陽藥縱欲無度的丁默邨。在張愛玲的筆下他是四五十歲的矮子，“穿著灰色西裝，生得蒼白清秀，前麵頭發微禿，褪出一隻奇長的花尖；鼻子長長的，有點‘鼠相’，據說也是主貴的。”“他是實在誘惑太多，顧不過來，一個眼不見，就會丟在腦後。還非得釘著他，簡直需要提溜著兩隻乳房在他跟前晃。‘兩年前也還沒有這樣哩指女主角胸部愈來愈豐滿。，’他擁著吻著她的時候輕聲說。”“一坐定下來，他就抱著胳膊，一隻肘彎正抵在她乳房最肥滿的南半球外緣。這是他的慣技，表麵上端坐，暗中卻在蝕骨銷魂，一陣陣麻上來。”