艾森豪威爾對英雄的事跡讚歎不已。他最崇拜的人物是迦太基的大將漢尼拔。後來他學美國革命史時，他對華盛頓欽佩不已。他是如此崇拜華盛頓以至於“我對以康韋為首的陰謀集團，幾乎達到了深惡痛絕的程度”。因為他們試圖奪取他的指揮權。他經常和同班的同學談論曆史，對曆史上所發生的一些重大曆史事件有他自己獨特的見解。他的曆史成績，在班級中也是出類拔萃的。因而他那一屆的畢業年鑒預言他將來會當上耶魯大學曆史學教授。而他的哥哥埃德加則被預言將來會連任兩屆美國總統。
1904年艾森豪威爾讀中學一年級時。阿比倫在城鎮的北部新建了一所中學。這是一幢堅固的二層磚瓦樓房。盡管這在當地來說並不算是最好的，但是它在一個14歲的孩子眼裏已算得上是十分宏偉堂皇了。由於新校舍的擴建，學校又招聘了一些比較好的新老師。這些新老師大多是一些未婚女子，因為沒有家庭的拖累，所以她們把大部分精力放在教育孩子身上。所以孩子們的學習有了較大的提高。教師們決心使學生們全都掌握基本學科——英語、曆史、數學、拉丁文和自然常識。要是死記硬背能促使人們接受現實世界，這倒不失為一種極好的訓練，它使從中得益的學生們為日後的成就打下了堅實的基礎。1950年3名在第一次世界大戰前的阿比倫中學畢業的學生當上了美國東部3個名牌大學的校長，他們是：艾森豪威爾在哥倫比亞大學任校長；密爾頓在賓州大學任校長；迪恩·馬洛特在康奈爾大學任校長。新建的學校裏的學生多數是女生，女生比男生多一倍以上。由於家庭所迫，大多數男生在距離畢業前很早就輟學去工作，在艾森豪威爾的畢業班上就有25名女生，卻隻有9名男生。艾森豪威爾的兄弟阿特在畢業前兩年離開學校去堪薩斯城裏的一家銀行工作，還有埃德加也輟學了兩年，不過他最後還是回來複學，和艾森豪威爾一起在1909年畢業。
艾森豪威爾在中學求學時的興趣，以重要程度為序，是運動、工作、學習和女孩子。他在女孩子中間是羞答答的。並且無論在何種情況下總是給同班男同學造成這樣一種印象，他是與他們一幫子不同的正經學生。女孩子都認為對女同學太青睞的男孩，是沒有大丈夫氣概的表現。艾森豪威爾開始時是被認為最有男子漢氣概的，因為他不修邊幅，頭發經常因為不梳理而顯得很蓬亂，穿著很隨便，對姑娘很冷漠，從不正眼看待。後來隨著年齡的增長，對女性的這種冷淡的態度逐漸消失了。艾森豪威爾的傳記作者指出，稍晚些時候，年輕的小艾克博得了阿比倫姑娘們的垂青，對她們的誘惑力已經不再是漠然置之。他的一位同班女同學回憶說：“一些姑娘說他‘漂亮’，另一些姑娘稱他‘勇敢’，學校裏的姑娘們對這位健壯、魁梧的小夥子看得出了神。”
艾森豪威爾在學習方麵並不感到吃力。沒費多大的力氣就取得了好成績。中學時代的艾森豪威爾對學習表現出愈益濃厚的興趣。一年級他的成績都是B，學習的科目是英語、自然、地理、代數和德語。二年級成績有所上升。到了三四年級，他的英語、曆史和幾何學幾門課的成績，不是A便是A甲，隻有拉丁文的成績是B。
隨著艾森豪威爾家孩子們年齡的增長，他們開始掙錢貼補全家微薄的生活費用。在整個中學求學期間，艾森豪威爾都是邊學習、邊工作，開學期間打零工，到暑期則幹比較固定的工作。有時在油坊，有時在乳品廠，有時在附近的農場裏，有時到冰窖去搬運大冰塊。喬·豪是一份周報的編輯，艾森豪威爾和他的朋友們經常到他的辦公室去幹零活。他說艾森豪威爾幹活從不挑剔，無論是搬東西還是送報紙、油印，髒活、重活什麼都幹，很少抱怨工作的辛苦，認為工作的辛苦是正常的，它會讓孩子們懂得錢是來之不易的，是要付出艱苦的努力才能獲得的。他用賺來的錢添置衣服，購買獵槍子彈，吃冰淇淋蘇打，尤其是買體育用品。
艾森豪威爾的傳記作者指出：“總統對於在油坊做工和與埃德加一起做蔬菜買賣記得很清楚。”顯然，要忘掉這些少年時代留下的印象確實是不易的。當1911年進入西點軍校之前，艾森豪威爾一晝夜要在油坊工作14個小時。
艾森豪威爾對體育也非常愛好，特別是橄欖球和壘球是他生活的中心。除了工作以外，艾森豪威爾花在體育上的時間最多。他花在體育運動上的時間也遠遠超過他在學習上所用的時間。他是一個很好的運動員，身體素質很好，喜歡競爭，尤其喜歡體育比賽中那種競爭，那真是一種能力與意誌的較量。那裏麵來不得半點的弄虛作假。總之，他喜歡體育精神，技術很全麵，他最可貴的是取勝的意誌。他是喜愛運動本身所具有的對抗性，喜歡同年紀比他大、個子比他高的人爭高低。當他一壘打得分或者對方主力隊員被半途截殺而失分時，便會高興得格格發笑。
他球打得越多，就越懂得整體配合的重要性。他關心的是贏得比賽勝利。他是啦啦隊中的一員，他常常為自己的隊員鼓勁。他是一個自信心很強，對自己的能力和水平比較自信的運動員。像所有態度認真的運動員一樣，他也對自己要求很嚴。一場比賽下來，他深知自己的缺點所在。每當本隊輸球時，他總是引咎自責；而贏球時，他則讚揚全體運動員。他的這種態度，在他現存書信中最早的一封裏曾有所流露。明信片上所署的日期是1908年5月27日，收信人是年齡比他大、繼續在堪薩斯州立大學深造的奧林恩·斯奈德。內容是關於阿比倫中學隊和堪薩斯大學一年級學生隊之間不久前進行了一場棒球比賽。明信片上這樣寫到：“下星期一我們大概要再次與該校校隊比賽。那天他們擊球竟5次得手，比分為7：3.我嚴重失算。小艾克謹上。”
豪編輯也是一個體育迷。他差不多每場比賽必到。他回憶說，艾森豪威爾“很自信，但在我與他的接觸中從未感覺到他驕傲自滿。他討厭自高自大，他對別的隊員的目空一切感到比什麼都痛恨”。豪編輯正是在觀看體育比賽時，和德懷特他們結下了友情，所以一有掙錢機會，他總是想到他們。艾森豪威爾和夥伴們對豪也有好感，所以一有體育比賽的消息，馬上告訴他。是愛好體育的共性把他們連在一起了。
艾森豪威爾除謙遜外，還堅持公平。曆來美國小城鎮的傳統是比賽均由雙方自己裁判，甚至中學球隊和鄰近城鎮的球隊比賽中，也常常至多隻有一名裁判員。比賽時做小動作，進攻時在麵部被打一拳，或是在跑動時被對方故意絆倒的事時有發生。當艾森豪威爾發現有人觸犯規則，即使是自己球隊的隊員，他也會火冒三丈。他最討厭做小動作，因為他認為比賽是公平競爭，真正憑本事較量，如果在背後做小動作，那樣會有損球隊的名聲，既便是靠這個勝利，那也不光彩。所以，艾森豪威爾對做小動作的人非常嚴厲，即使是自己方的隊員，他就會嚴厲地嗬斥這個隊員；如果下次再犯，將受到停賽幾場的處罰；如果是對方運動員犯規，他就會更厲害一點地阻擋或抱住絆倒他。
一個星期天的下午，阿比倫隊隊員發現對方隊裏有一名黑人。由於這名黑人擔任中堅，本隊隊員都拒絕越過他的位置。艾森豪威爾站出來說由他擔任中堅，雖然他經常打後衛，從來也沒有打過中堅。當時在美國，雖然奴隸製已被廢除，黑人在法律上已成為自由人，和白人一樣平等，但積存在人們心中的不平等仍未消除。白人們都討厭黑人，所以上述事情才發生了。艾森豪威爾在比賽前後都和這名黑人握手致意。“其餘的隊員對他們自己的表現都感到羞愧”，他在許多年以後寫道。
艾森豪威爾是在體育運動時才首次發現自己具有領導者和組織者的天賦。在孩子時，他的精力和領導才能表現在組織星期六下午的橄欖球或籃球比賽方麵。後來他成為阿比倫中學體育聯合會組織者之一，該會在學校之外獨立活動。每月會費25美分，聯合會就用這筆錢去買體育器材和其他一些設備，像球棒、壘球、球衣、球鞋、網等東西。這些東西大部分是自己做的。因為會費太少而要買的東西又太多。為了能少花錢多辦事，他們自己動手自己做。例如把馬廄中汗墊改作肩襯，把冬季運動的絨線帽當作安全帽使用。艾森豪威爾寫信給該地區的各個學校安排比賽的日程，並讓運動員們擠上免費貨車，這樣解決了從阿比倫到比賽地點的交通問題。由於艾森豪威爾工作得比較出色，他在畢業前的最後一年，被推選為阿比倫中學體育聯合會的主席。在年鑒的年終報告裏他寫道：“我們起草了聯合會的章程，健全了該聯合會的規章製度，使之成為一個永久性的團體。剩下的工作隻是每天改選一個新的工作人員。”艾森豪威爾的措辭中習慣用“我們”而不是“我”，他製訂的章程縝密完備，40年後仍在使用。
他還是本隊最熱心的促進者，從下麵這張明信片中，我們可以找到根據。這是1908年10月21日，寫給他的好朋友奧林等人的。上麵是這樣寫的：“親愛的奧林，我們定於星期六在瓊克勳市舉行比賽，歡迎你、鮑勃、維德來觀戰，不用擔心門票，我一定設法瞞過看門人，讓你免費入場的。艾克上。”奧林、鮑勃、維德是艾森豪威爾的好朋友，也是體育愛好者，也是阿比倫隊的熱心支持者。凡是有阿比倫隊參加的比賽，艾森豪威爾都寫信通知他們，他們是每場必到的。他們是阿比倫隊啦啦隊的成員，每場比賽他們都為阿比倫隊加油助威。
艾森豪威爾還組織野營和狩獵。他先是把願意參加野營的孩子們的名單統計好，然後，再向每個參加者收取少量的費用。他把收集上來的錢，一部分用來購買一些野餐用的食品，再用剩下的部分向馬車行租來一輛配備俱全的馬車，於是全體參加者高高興興地坐著馬車，來到位於阿比倫南麵20英裏的萊昂斯·克裏克。大家選好地點以後，洗菜的洗菜，烤肉的烤肉，做飯的做飯。艾森豪威爾由於做飯的技術高超，所以做飯的任務自然就落到了他的身上。做好飯以後，孩子們圍坐在—起，邊吃邊聊。吃完飯後，還要歌唱，跳舞，一天的快樂時光就這樣度過了。艾森豪威爾還參加了冬季的獵狼活動。在美國西部大草原上，常有野狼出沒，於是獵狼活動，便成了阿比倫人冬季戶外活動的一個項目之一。20個大人和小孩被分成了兩部分。一部分人在前麵追趕大狼、小狼和長腿免，把它們趕到事先埋伏好的射擊圈內。等到狼和兔子一進入埋伏圈，射手們便開始射擊，於是一頓美味佳肴就這樣產生了。德懷特由於槍法比較準，所以就把新買的一支溫切斯特1879型16發獵槍交給他用。他果然不辱使命，出色完成任務。
運動、狩獵和釣魚對年輕的艾森豪威爾的重要性，無論怎樣強調都不會太過分。他簡直無法想象沒有這些東西他怎樣生活下去，這可以在他還是個孩子時所發生的最富有戲劇性的一件事上看出來。
在他中學一年級時，他在一次體育比賽中，不小心摔破了膝蓋。這件事情對於精力充沛，好鬥，經常與某個孩子打架後帶著青傷紫斑和疙瘩回家的艾森豪威爾來說，當然算不了什麼，這種事對他來說是司空見慣的。當時當他爬起來之後，唯一想到的是可惜新買來的褲子摔破了個洞。因為這條新褲子是他省吃儉用靠打工掙錢買的。由於膝蓋隻是撞破了點皮，並沒有出血，所以他根本都沒往心裏去，回家後既沒告訴艾達，也沒上藥包紮。第二天，他照常去上課。由於傷口沒及時處理，傷口感染了。第二天放學回來後，他暈倒在前屋的沙發上，可把艾達嚇壞了。她馬上叫阿特去戴維工作的地方叫回了戴維，戴維馬上去請來了康克林醫生。盡管康克林一再治療，但創口還是不斷地擴大。在以後的兩個星期內，艾森豪威爾一再昏迷不醒，腿部漸漸腫起來了，並且開始發高燒。康克林醫生一天要來兩、三次。母親艾達非常著急，寸步不離地守在他的身邊；他們在他的腿上狹長處塗了一圈石炭酸，防止腫脹向上蔓延。但腫脹還是繼續從腿部向腹部蔓延。康克林從托貝卡請來專家一起會診。診斷的結果並不能令人寬慰：是血中毒。兩位醫生一致認為隻有立即截肢才能挽救病人生命。
有一次當艾森豪威爾神誌清醒時，他聽到父母和醫生們在討論他的病，他聽到母親艾達哭泣地問醫生，是否還有別的辦法，可以治療這個病，隻要不截肢就行。醫生說，該想的辦法，他們都想過了，隻有截肢才能保住生命。艾達又哀求說，“求求你再想想辦法吧，你不知道這孩子有多麼的熱愛體育活動。如果沒有了雙腿，那對他有多大的打擊，我不知道他能否活下去”。艾森豪威爾聽到這裏，再也忍不住了。他態度溫和但卻十分堅決地說：“媽媽，你對醫生說，我絕對不能失去這雙腿，他們別想把腿截去。”當醫生知道他的想法後，就警告說：“如果病毒繼續向上蔓延，胃部也感染上的話，那他就沒命了。”艾森豪威爾聽到這些話後，他堅定地說：“那我寧願失去生命，也不願意失掉雙腿。”
當感染繼續向上蔓延，到達陰部時，他蘇醒的次數已經極少了。由於高燒不退，他清醒的時間已經很短了。為了不讓醫生們在他昏迷時把他的腿截掉，他在有一次清醒時，把哥哥埃德加叫到跟前，對埃德加說：“聽著，哥哥，他們在討論著要把我的腿給截掉。我想請求你，在我昏迷的時候，千萬別叫他們把我的腿截去，如果到了要我選擇腿和生命時，那我寧願不要生命，也不願意成為一個殘疾人。”按照西部的傳統，體力和大無畏精神是任何一個真正的男子漢所必需具備的品質。在阿比倫，人們都神聖地信守著這種傳統。而艾森豪威爾就受著這種傳統的影響，具有堅強的意誌，充滿青春活力，又是同齡人中最優秀的運動員之一，所以他無法容忍做殘廢人的命運。哥哥埃德加完全理解他的心情，也堅決支持他弟弟的選擇，他對艾森豪威爾說：“你放心吧，我絕對不會讓他們這麼做的，我向你保證。”得到埃德加的保證後，艾森豪威爾放心了。埃德加遵守著他的諾言，從此寸步不離地守在艾森豪威爾的病榻旁，決定不讓醫生截肢。康克林醫生發怒了，口裏喃喃地說著“謀害”之類的話，他苦口婆心地向埃德加講盡了不截肢的利害關係，他勸埃德加放棄諾言，允許他給艾森豪威爾做手術。但不管康克林醫生說什麼，埃德加就是不答應。為了防止康克林在晚上的時候偷著進來給艾森豪威爾做手術，埃德加甚至就睡在門檻上。這樣康克林便無法在埃德加熟睡時進入房間。為此，康克林抱怨不止。一個醫生的神聖職責不允許他任一個病人在放棄生命，而自己有辦法的時候卻不能挽救他。康克林說服不了埃德加，於是他又去勸戴維和艾達，想讓他們幫助說服埃德加。戴維和艾達盡管心裏也很著急，但他們恪守著在孩子們作出重大決定的時刻，決不向他們施加壓力的原則。他們對康克林醫生說，他們得尊重孩子們的決定，他們不能代替孩子們作出決定。隻希望能出現奇跡了。奇跡果然出現了，結實、年青的機體戰勝了疾病，病毒得到了控製。
到了第二個星期末，炎症開始減輕，高燒退去，艾森豪威爾神誌又清醒起來。經過兩個月的休養，他完全康複了，而且強壯如初。不過中學一年級他卻因此多讀了一年。這件事本身讓人感到不可思議，幾十年後，又被誇大了許多。主日學校的小冊子和啟示錄中描寫他全家日夜跪求上帝保佑他恢複健康。艾森豪威爾家的兄弟都痛恨這種說法，並含蓄地表示他們的雙親確實是深信能治愈的。他們堅持說他們並沒有比其他時候多祈禱或少祈禱。“我們一直是祈禱上帝的，用不著過多祈禱。”埃德加回憶說：“我們做祈禱，祈求上帝保佑就像我們早上起身吃早飯一樣的自然。”艾森豪威爾則把所謂他們祈求上帝的傳說斥之為“荒謬可笑”。
少年時代迅速流逝，轉眼艾森豪威爾和埃德加畢業了。那是1909年的春天。埃德加想上密歇根大學攻讀法律。父親戴維因為年輕時曾受過律師的騙，所以一直都對律師這職業抱有異議，他認為當律師會讓人變得虛偽和不誠實。所以，他對埃德加說，如果他上堪薩斯大學學醫的話，他就會出錢幫助，但如果他學法律的話，那將不幫助。艾森豪威爾家的孩子自立能力比較強，主意也比較正，如果他們認為選擇是對的話，那麼什麼也不能叫他們改變主意，埃德加還是堅持決定去密歇根學法律。這時他的叔父克裏斯·烏塞給了他幫助，保證借給他二百美元，而父親戴維堅持他的諾言，不給幫助。但這隻能解決入學時的一些困難，而入學後的生活費用，仍沒有來源，於是埃德加和艾森豪威爾商量。埃德加追述說：“我們商定第一年我先上大學念書，德懷特去工作並把錢接濟我；接著由我去工作，把錢給他，再讓他讀大學。”相互幫助是艾森豪威爾兄弟間的習慣。如果說兒童時代這種幫助主要表現在孩子間的打架上，那麼現在該是解決正經事的時候了。艾森豪威爾沒有對中學畢業後的生活道路作出決定，隻表示願意幫助埃德加。於是1909年的整個夏天，這兩個孩子都去工作掙錢。埃德加在一家乳製品廠工作，艾森豪威爾則幹著裝運馬口鐵的活。到9月埃德加離開阿比倫去了安阿伯。埃德加走後，艾森豪威爾接替了他在乳製品廠的工作，先製冰，後來當司爐工。最後他當上了夜班管理員，從下午6點一直工作到早晨6點，一星期幹7天，每月可掙90美元。幾乎和他父親的收入相當。這份工作對於曾扔過大冰塊和給爐子加過煤的艾森豪威爾來說，是相當輕鬆的。這樣在白天不工作時，艾森豪威爾就有時間幫母親幹點家務，也有時間和朋友集會了。他的朋友時常上他那兒玩撲克，但他輸錢的時候很少。艾森豪威爾把掙來的錢，大多數都寄給埃德加了，自己留下的部分隻夠買些獵槍子彈以及一些體育用品和添幾件衣服的。年輕的艾森豪威爾還有一項開支，就是與他的第一個心上人、金發的勞維·紐曼見麵。由於常和女孩子在一起工作，他那男孩子的羞怯消失了，他變得越來越講究儀表和穿戴。“德懷特年方二十，瀟灑、健壯，是魁梧的淡黃發男子、勤勤懇懇的工作人員……他開始懂得怎樣利用自己富有魅力和微笑去迷人，同時又同他們保持距離，不致有損自己的名譽。”這一時期，艾森豪威爾的主要娛樂活動，除了棒球和橄欖球外，便是打獵。他用省來的錢買了一支獵槍，偶爾和朋友們一起出去獵狼和郊遊。