整個冬季或者每當天氣不好時，他便去喬·豪辦公室看報紙消磨時光。由於工作性質的緣故，豪訂有紐約、芝加哥、聖路易和堪薩斯各市的報紙。這樣有機會看到全美國各地有影響的報紙，了解全美國各地發生的事。在談到為什麼要看報時，他對豪說：“我想通過讀報了解堪薩斯以外地方所發生的事情。”這樣通過讀報，他開闊了眼界，也豐富了知識，興趣也隨之擴大了。他開始借閱豪的藏書，豪的藏書量挺大的，這是一些軍事史以外的題材的書，西部小說或體育運動方麵的書不少。當然德懷特憑借所有孩子在那個時代特有的趣味，還讀了些驚險題材的書籍。讓這位少年讀者產生最深刻印象的是具有宗教色彩的善與惡的故事。如看完柯南·道爾的《福爾摩斯探案集》後，他對福爾摩斯的邏輯推理大為欽佩；還有描寫俠義行為的驚險小說，以及馬克·吐溫的《亞瑟王宮中的美國佬》等。其中西部小說給艾森豪威爾留下深刻印象。這在以後到退休，隻要閑暇時，他都會找點西部小說看一看。除了看報以外，他還和豪以及聚集在豪辦公室裏的年輕小夥子們爭論當前的各種問題。在爭論中培養了他邏輯思維的能力和看問題的角度。他具有掌握要點的能力和富有邏輯推理的頭腦；每當辯論時，他先是仔細聽對方的觀點，然後突然提出晦澀費解的論據反駁對方，要不便是進行連珠炮似的反詰，使對方的觀點自相矛盾，駁得對方體無完膚。但是，據豪說，假如“他被人駁得走投無路時，他就會說幾句打趣話而一笑了之……我認為艾克的笑幫他擺脫了不少困境。”
這時，隨著年齡的增長和社會閱曆的不斷增多，他少年時那容易激怒、好鬥的習性已所剩無幾了。“我從未聽說過他出去找城裏的愛打架的人打鬥逞強”，豪回憶說，“他沒有報複心理，他從不惹事生非。不過話又說回來，如果他卷入了沒有預料到的糾紛時，他也決不逃之夭夭。”這時的艾森豪威爾是一位持重的年輕人，勤奮，節約，有誌向，有毅力，有抱負。
然而，出於種種無法解釋的原因，他和埃德加達成的協議，推遲了一年。1910年夏季，埃德加呆在安阿伯，秋季仍然沒回來。這段時間裏，艾森豪威爾便繼續工作，掙了錢便給埃德加寄去。這件事艾森豪威爾從未有過怨言，他也沒讓埃德加給解釋什麼，隻是在他退休以後，常常笑著說起埃德加還沒給他好好地幹一年的活兒。
1910年夏天，艾森豪威爾開始和鎮上一名醫生的兒子埃弗雷特·斯韋德·黑茲利特交上了朋友。他以前隻是在偶然的機會裏看到過他，因為斯韋德曾進威斯康星的軍事學院去攻讀。斯韋德得到了投考安納波利斯的海軍軍官學校的提名，但是在1910年6月的一次考試中，他數學不及格。他回家苦讀一年，準備下一年6月重新參加考試。他與艾森豪威爾結成了莫逆之交，他們終身保持著這種友誼。
斯韋德是年輕的艾森豪威爾所交結的第一個不像他一樣愛好體育運動的朋友。斯韋德是個魁梧、健壯的小夥子。他為人敦厚，不好打架，這使他常常在阿比倫的街上遇到不愉快的事，甚至受到年齡較小、身體較弱的男孩的欺侮，更不用說同齡人了。在同受人尊敬的阿比倫人的好鬥的後輩打交道時，艾森豪威爾對斯韋德來說好像是避雷針，德懷特輕而易舉地承擔起這樣的作用。他們的這種關係隨著時光的流逝變成了真正的友誼。艾森豪威爾回憶說：“我們牢固的友誼，持續到1958年他離開人世之時。我們40餘年間往來的書信可以編成一厚冊書。我在回憶錄《白宮歲月》中，曾利用過這些信件，因為斯韋德與我是無話不談的。”
斯韋德理解力強，有遠大的抱負，他機智靈敏，富有思想，到過許多地方，見多識廣，非常健談。他非常喜愛艾森豪威爾，他喜歡艾森豪威爾的遇事鎮靜，性格坦率，說話言簡意賅，切中題目，並且非常明智、謙遜，即使成了全校的英雄人物也絲毫沒有影響他這些優點。隨著兩人友誼的加深，艾森豪威爾白天經常和斯韋德在一起暢談理想和抱負。而斯韋德在晚上艾森豪威爾當班時，也經常到艾森豪威爾工作的奶製品廠串門。這兩個年輕人大有相見恨晚之意，晚上兩人談餓了，就在鍋爐旁擦得鋥亮的鐵鏟上煎雞蛋吃，當然是艾森豪威爾的技術。吃完飯後，兩人又在一起研究如何調配冰淇淋，最後斯韋德想出個好辦法，用公司冰凍機製造冰淇淋，效果很好，於是兩人邊吃邊談。由於斯韋德到過好多地方，他向艾森豪威爾介紹了威斯康星、東海岸，談得最多的是安納波利斯。艾森豪威爾從朋友的交談中，了解了好多知識，這對年輕的德懷特來說，既新奇，又新鮮，這更加堅定了他要出去見見世麵的決心。
這時，在艾森豪威爾的心中的目標，就是多積蓄些錢，在1911年秋季時進密歇根大學。和埃德加不同的是，他並沒有讀法律或其他專業的打算。不過他深深知道，他需要接受大學教育，在大學學習中得到鍛煉和提高。他當時想進密歇根大學，一是因為埃德加的影響，二是因為密歇根大學有著一支在國內數得上的最優秀的橄欖球隊。想把自己的橄欖球水平進一步提高的想法，也促使他下決心要去讀大學。斯韋德向他指出海軍軍官學校也打橄欖球，至少和密歇根大學一樣有名氣，並且海軍軍官學校還保證向畢業生提供有趣而又有作為的職業，最大的優點就是那裏比較自由。他要艾森豪威爾設法搞到投考的提名，如果艾森豪威爾能進去的話，那麼他們將在同一個班學習，再也分不開了。艾森豪威爾被斯韋德的活打動了，他答應要盡力去試一試。斯韋德的提名是從他父親的一個朋友——一位當地的國會議員那裏搞到的。艾森豪威爾和這位議員並不熟悉，但是憑著年輕人的勇氣和膽識，他也去找這位議員。這位議員非常熱情地接見了艾森豪威爾。他告訴艾森豪威爾現在他手裏已經沒有名額了，這位議員勸他去找來自薩利那附近的約瑟夫·布裏斯托參議員。艾森豪威爾並不樂觀——他覺得如果提名要靠政治權勢，他就沒希望了，因為他家沒有政治勢力。斯韋德跟他說，不管成與不成，試一試是沒有壞處的。
於是，艾森豪威爾以他特有的直率和勇氣，去找了阿比倫的著名人士、銀行家、報紙編輯、商人、郵政局長，請求他們寫信給布裏斯托，讓他推薦一下自己。大家因為對艾森豪威爾印象挺好的，所以都願意給布裏斯托寫信。1910年8月20日，艾森豪威爾自己也給布裏斯托寫了一封信。言詞比較懇切，希望布裏斯托能幫助他進安納波利斯或西點軍校。他當時之所以又提到要去西點軍校，是怕布裏斯托議員把安納波利斯的提名給了別人，那樣他可以被推薦去西點軍校。
我急切希望能在上述任何一處得到提名，特函相求，以遂夙願。
我係中學畢業生，今秋滿19歲。
若閣下能提名我進上述兩校之一，將不勝感激之至。
即請賜複，並候佳音。
德懷特·艾森豪威爾敬上
他寫的這封信，以及其他人的推薦信，都如石沉大海，沒有得到答複。就像其他許多美國參議員一樣，布裏斯托所提名的名額，大大少於申請的人數。把10個人想得到的名額給了其中的1個人，其結果將是交了1個朋友而結了9個冤家。所以布裏斯托采用了和同事們一樣的解決辦法，即實行一次公開考試。那樣，成績好的自然就被提名了，而成績不好，不被提名也不會有什麼不滿意的。
1910年9月，艾森豪威爾在當地的報紙上讀到布裏斯托辦公室刊登的一則公告：“定於10月4日和5日兩天在托皮卡的堪薩斯州公共教育督察辦公室舉行申請投考軍官學校的甄選考試。”艾森豪威爾看到這條信息後，他給布裏斯托寫了第二封信：“不久前曾致函申請投考西點或安納波利斯，迄今未獲明確答複。但我從日報上獲悉將對申請者舉行甄選考試，若您無法給予提名，不知我是否有權利參加這次甄選考試？”
這次布裏斯托立刻作了答複——艾森豪威爾當然有權參加。艾森豪威爾收到這封信後，馬上開始準備複習考試，斯韋德幫他複習。由於艾森豪威爾中學時成績比較好，而且加上他腦子又靈，所以沒用多久，他就準備得差不多了。“艾克那個天賜的腦袋使他進步神速。”斯韋德後來說，“最後超過了他的……老師。”
10月初，8名申請者聚集在托皮卡參加為期2天的甄選考試，艾森豪威爾去參加了。考試對艾森豪威爾來說，並不可怕。在考場上，艾森豪威爾一點也不緊張。最後到公布成績時，艾森豪威爾的語法（99）、代數（94）、算術（96）成績出眾，地理和拚寫（各為90分）的成績也很好，但多少有點使他驚訝的是幾何（77）、美國曆史（72）以及通史（79）的成績不大好，他原以為自己對曆史最有把握，但是題目多數是關於政治和經濟的，而不是關於將軍們和戰役的。曆史成績使他感到有點失望，從此他更加下工夫多去注意政治和經濟方麵的。他的總平均分數為87.5分，在8名競爭者中穩居第2.盡管艾森豪威爾在表格的學校分配欄中“服從分配”上打了勾，但在第一誌願中注明他隻希望去安納波利斯。倒不是說西點軍校有什麼不好，主要是他對西點軍校了解的並不多，而對安納波利斯則了解得多一些，這要歸功於斯韋德。通過斯韋德的介紹，德懷特有一個強烈的願望要去安納波利斯，去參加他們的橄欖球隊，這也是吸引艾森豪威爾的一個重要因素。再就是可以和斯韋德一個班的想法也在吸引著他，所以他希望能去安納波利斯。
到了11月初，布裏斯托通知艾森豪威爾，他已被提名去西點，入學考試將於1911年1月在聖路易斯舉行。斯韋德感到失望，這件事對艾森豪威爾是一個沉重的打擊。原以為憑著好成績可以獲得安納波利斯的提名，但結果卻去了西點，艾森豪威爾感到失望極了，他開始後悔在“服從分配”欄中打上了勾，但事已至此，艾森豪威爾已別無選擇。斯韋德催促艾森豪威爾寫信給布裏斯托，詢問一下參議員，看是否可以重新考慮讓他去安納波利斯。但是，當艾森豪威爾把海軍軍官學校的入學須知又重新看了一遍之後，知道自己已經20歲了，超過了入學年齡。斯韋德告訴艾森豪威爾可以瞞掉一歲，誰也不會知道的。艾森豪威爾搖了搖頭喃喃地說，既然天意決定讓他去西點，那麼他接受，他最終下了上西點軍校的決心。
當決心真正下了之後，艾森豪威爾馬上就從沒能去安納波利斯的陰影中走出來了，這是他天性中最可愛的地方，即麵對現實和接受現實。當他把這一好消息告訴全家人時，他們兄弟們很高興。他的父親毫無表示，他的母親用艾森豪威爾的話來說，“是他所知道的最真誠、最篤實的和平主義者”。雖然想到兒子當兵心裏不高興，但是她並不打算阻止他。因為艾達是一位開明的母親，多年來她一直恪守在重大問題上不幹涉孩子們自己的決定。所以當艾森豪威爾自己已拿定主意後，她並不過多地幹涉。幾十年以後，人們都感到迷惑不解，世界上最著名的軍人竟出自和平主義者的家庭。1954年7月的一次記者招待會上，有人向艾森豪威爾總統提出了這個問題。他回答說：“隻要指出他父親一心想著的是他是賓夕法尼亞州的德國人，他的脾氣完全與賓夕法尼亞州的德國人一模一樣就足以說明問題了。在他身上毫無和平主義者的氣味。”雖然母親是一位熱烈的和平主義者，但關於她竭力反對他去西點的種種傳說，純屬無稽之談，“她從未對我說過一句這樣的話”。
1910年秋季，斯韋德繼續抓緊時間複習，準備參加安納波利斯的第2次考試，而艾森豪威爾則準備參加西點軍校的入學考試。喬·豪回憶道：“一天傍晚，艾森豪威爾走進我的辦公室……想知道是否能借閱一下我的一本《大事記》。他說他現在該紮紮實實地讀一些書了。”為了能在考試中取得好成績，艾森豪威爾還回到阿比倫中學去參加化學、數學和物理複習班，同時他還附帶著玩了一年橄欖球。他在這兩方麵所做的努力，效果還是比較明顯的。考入西點時，他的成績很好，而且還成了隊裏的明星。
1月，火車把艾森豪威爾帶到聖路易斯去參加考試，這是他長這麼大以來離開阿比倫最遠的一次旅程。考試形式與參議員布裏斯托舉辦的那次相似，因為有了上次的經驗，加上他這一段時間的認真複習，所以他非常順利地通過了西點軍校的入學考試。1911年6月他動身去西點軍校。
告別是平靜而隆重的。父親戴維在6點去上班前與他道別，阿特在堪薩斯市，埃德加在安阿伯。艾森豪威爾在事先已寫信給他們，向他們道別了。他與羅伊、厄爾和密爾頓一一握手告別，把獵槍和他的狗“弗之普”一起交給他們，一本正經地囑咐他們要好好地保管照料。艾森豪威爾一生喜歡狗，甚至在戰爭年代，在參謀部也養著一隻小狗，帶著它走遍前線。艾達伴同他一起走到門廊處，擁抱他，在他拎著衣箱朝火車站走去時，向他揮手。在他離去後，艾達回到自己的房裏，密爾頓後來告訴艾森豪威爾說，他第一次聽到母親哭泣。艾達這位偉大的母親，隻是母子分別的巨大痛苦才使她流下熱淚。但為了不使兒子感到離別的痛苦，她強忍著沒有在兒子麵前流淚。
艾森豪威爾來到火車站，在等候火車的時候，他拍了一張引人注目的照片。照片上的艾森豪威爾神采奕奕，英俊瀟灑，朝氣蓬勃，充滿自信。這時，他不過才21歲，他具有了他這個時代同齡人所具有的一切。所不同的是，他的臉上洋溢著一種對即將開始的新生活的向往。
許多人都認為艾森豪威爾長得很瀟灑。這時的他比兩年前長得更強壯、更結實了。他的體重已增加了20鎊，但卻不顯得臃腫和肥胖，相反讓人感覺體態勻稱。他身高近6英尺，體重170鎊，寬大而有力的肩膀，硬得像岩石一般的發達肌肉，堪稱一個優秀運動員的化身。他的骨架小，手掌很大。他像所有優秀運動員一樣，走路昂首挺胸，腰板拔得挺直，走路時用腳趾，以顯示步履優美。艾森豪威爾長有美麗的金黃色的頭發，一雙大眼睛炯炯有神，鼻和嘴長得都特別大，這一切正好與他睿智的大腦相匹配。他的麵孔長得胖鼓鼓的，極為勻稱。碧眼閃爍、滑轉，無論看什麼都讓人感到全神貫注。在生活中，艾森豪威爾就是一個做事認真、全神貫注的人，幹活時他幹得幹淨利落，玩時他也全神投入。打獵、玩牌、參加體育運動這一切沒有一樣做得不好。
總之，艾森豪威爾就是這樣一個人，他幹一樣愛一樣，無論工作、學習還是玩，他都做得出色。他的嘴唇長得又闊又厚，年輕女孩發覺這副嘴唇富有美感。他的嘴唇很少有空閑的時候。他給人的印象總是笑嗬嗬的，非常的隨和。全城的人，不管年齡多大，貧賤富貴，膚色如何，他都一視同仁，看見誰都笑口常開，不笑不開口。他給人的印象是一個有禮貌、懂事的孩子。他實在太願意笑了，有時是微笑，而當有讓人感到高興的事時，則常常能聽到他放聲地大笑。笑得那樣開懷，那樣縱情，讓旁觀的人不禁受其影響，也隨同他一起笑起來。大多數和他有過接觸的人，都發現他側唇大笑時有一股不可抗拒的魅力。他麵部有著奇特的表情，高興時常常用手拍打著膝蓋，讓人很容易就感受到他的喜悅；而每遇到讓人生氣的事時，他會氣得滿臉通紅；到了不讚同某人的意見或觀點時，他會雙眉緊鎖，表情沉默。總之，人們發現他是一個喜怒都形於色的人。
艾森豪威爾是一個在阿比倫城裏最受歡迎的年輕人，但他小心地避免任何會使自己顯得過分自負的表現。年輕女子發覺他很可愛，而他們的父母雖然從內心中也承認德懷特是一個優秀的孩子，但由於他們把城市居民按社會威望區分得太清楚，他們不希望自己的女兒找一個家境清貧的人，所以他們常常故意在自己的女兒麵前說：“這個小夥子不會有什麼出息。”但這並不能影響年輕的艾森豪威爾在年輕女子心中的形象，她們喜歡他彬彬有禮、誠實正直、舉止穩重。在不知不覺中，她們把他當作心中崇拜的偶像。年輕男子也喜愛他，因為他是一位如此優秀的組織者，這體現在他成功地興辦了橄欖球、壘球、狩獵、郊遊等活動；還因為他熱心運動和好開玩笑，是一位熱情、好動、開朗活潑的人；還因為他是一位優秀的射手，在各項球類比賽中，表現得出類拔萃；還因為他是一位可怕的競爭對手，在他的麵前你才能體驗到什麼才是競爭，才能顯示男子漢的威力。大家都喜歡他，還因為他在任何時候都是光明正大的。他的同齡人欽佩他對工作、運動和學習的認真態度。他們還欽佩他有抱負，有跨出阿比倫去使自己有所成就的決心。
對於一個20歲的青年來說，他的自信心是突出的，這表現在他的風度、談吐和行動中。他知道他能為自己未來的生活準備好條件。他深知在未來的生活中，他不會應付不了，因為他有獨立生活的能力，身體強壯，可以承受得了任何生活的重壓。他堅信任何困難是壓不垮他的。他意識到即將進入的學校是國內最嚴格的工程學校之一，這所學校特別強調數學和自然科學這兩門課程的學習。對於數學和自然科學，艾森豪威爾是有信心學好的。因為在中學時，他對數學就情有獨鍾，而且他的數學成績也一直很好，艾森豪威爾擅長邏輯思維。他不喜歡死記硬背，所以，他相信在西點軍校的學習是不會落在後麵的。他自信能夠對付得了，相信自己是有能力辦到的。
他有強烈的好奇心，想知道曆史、運動、數學、機遇、事情是怎麼進行的和人們做了些什麼。然而他這種好奇心，既非創造性的，也不是有獨到見解的。他對音樂、繪畫或其它藝術、文學和政治理論都興趣索然。他把自己的旺盛精力和注意力集中在把工作做得更好，而不是別的方麵。在內心裏，無論在運動或學習方麵，他的目標是自我提高而不是自我變革。
他尤其了解自己和自己的才能。當他跳上火車，告別阿比倫，離開他的家庭和朋友們奔向東方時，他綻開了滿臉笑容。他充滿自信，在他身上並不存在一般年輕人常有的那種自我反省或個性危機。艾森豪威爾知道自己是怎樣的人，走著什麼道路。在艾森豪威爾的麵前展現出在他的故鄉阿比倫誰也無法想像的美好前景。艾森豪威爾“頭也不回地走了。之後，艾森豪威爾始終是隻往前看，奔向新目標、新的課題和創舉。”