海明威1920年5月離開多倫多後一直沒有工作。和母親爭吵後，他回到芝加哥，但沒有回橡樹園。這是海明威生活相當困窘的時期。他窮困潦倒，和幾個誌同道合且處境相同的朋友一起寄居在供膳宿舍或經濟公寓中。有了一點錢，就去低檔飯店大吃一頓，沒有錢時隻好餓一頓，幾星期過去了，幾個月過去了，日子一天比一天難過。
盡管生活如此艱難，海明威對寫作的熱情依然不減。他整日坐在打字機前打稿，廢紙簍裏塞滿了揉皺的稿紙。《多倫多明星周刊》繼續發表他的特寫文章，《芝加哥論壇報》也刊登了他的幾篇文章，至於他真正喜歡的小說，卻總是附了正式退稿信被退回來。最缺錢花的時候，他當上了《芝加哥論壇報》犯罪案件記者，這是一個無聊差事，描寫對象無非是因窮困跳樓自殺的母親、酗酒駕車造成的事故以及密執安湖上身份不明的浮屍，等等。
1920年12月，海明威根據《芝加哥論壇報》的一則征聘廣告，受聘於一份商業月刊《全國互助合作》，擔任助理編輯，周薪40美元，不久升為50美元。他的任務就是為刊物寫一些富有人情味的小說和社論。這家雜誌的老板卻是一個高智商的騙子，這個有政治野心的廣告商巧設騙局，操縱一些公司，騙去了不少錢。該組織垮台時負債1500萬元，而資本還不足5萬。海明威不過是一個年輕的作家，每周掙50美元的微薄工資，對這些罪惡勾當完全不負責任。但他又一次失業了，此時他已與父母和好如初。1921年6月他回密執安消夏。
1920年11月初，海明威和哈德莉·裏查森相識。當時海明威正住在芝加哥東大街表兄肯利·史密斯的那套房子裏，而哈德莉是肯利的姐姐凱蒂的同班同學和好友。哈德莉比海明威年長8歲，她美麗修長，金發高顴，風度迷人，也頗具才氣，為人穩重安詳。海明威一見傾心，他說：“這正是我心中要娶的姑娘。”
和海明威一樣，哈德莉也出身於中西部的中上等家庭，她的童年卻相當不幸。
哈德莉家在聖路易斯州，父親是一個商人，經營家庭製藥企業。他有6個子女，哈德莉是最小的一個。小時候，哈德莉從窗上摔下來，背部受重傷，一直作為病人被撫養長大，她29歲前的生活完全是母親一手安排的。假如沒有海明威，哈德莉很可能當一輩子老處女。哈德莉12歲時，她父親因生意失敗而自殺。18歲時哈德莉隨母親旅歐，她母親對神學和各種心靈現象感興趣，為哈德莉選購衣物時卻總是從實用觀點出發，講究經濟實惠，至於款式是否新穎倒不在考慮中。
哈德莉愛好音樂，是很有才華的鋼琴手，曾在聖路易斯開過音樂會，後來因體弱多病而放棄了她的音樂生涯。這些與海明威母親的經曆很相似。哈德莉認識海明威前有過一段短暫的浪漫史，她愛上了自己的音樂老師，但不久就被拋棄，如同海明威被阿格尼絲拋棄一樣。1920年秋，哈德莉的母親患病去世，給她留下一筆每年可收入3000美元的遺產。母親去世後，無依無靠的哈德莉必須獨自養病，獨立生活。芝加哥是美國音樂城之一，她想在芝加哥做一番事業，故來此小住，因而與海明威相識。
哈德莉對海明威也是一見鍾情，為他活躍的激情所傾倒。尤能打動她芳心的是：海明威儀表堂堂、熟諳拳擊和釣魚、致力於寫作事業還有他在戰爭中的英勇業績。他們出身於中等家庭，對藝術都懷有濃厚興趣。雖然海明威在日常生活中對她照顧不周，但哈德莉仍感到他比別人更溫存慰藉，更體貼人。
海明威從不把哈德莉當病人看待，他把她從一直在別人保護下過生活的狀態中拉出來，恢複她的自信心，讓她投身到戶外運動中去。說她是一個喜歡滑冰、能幹家務的妻子，讚美她是一個好運動員，扭傷了腳還堅持看足球賽。當他們和欽克徒步旅行，艱難地越過聖伯納德山口時，哈德莉能堅強地忍受各種痛苦，與從前弱不禁風的大家閨秀相比，簡直判若兩人。婚後三年，海明威仍對這位豐滿的妻子讚不絕口，他告訴自己的表弟比爾·史密斯，說她釣起魚來像男人一樣，興趣濃厚，絕不是裝模作樣。她懂得拳擊如同懂得音樂一樣，她的酒量也不小。
海明威和哈德莉相處時並非完全和諧，有時也發生一點矛盾。一天，他們在肯利的公寓裏聽《天方夜譚組曲》時，海明威伸手把哈德莉拉過來，和他一起威嚴地並坐在沙發上，宣稱他倆是王子與王妃。哈德莉為他幼稚的舉動困窘得幾欲落淚，也對他如此追求自我滿足的孩子氣感到吃驚。海明威和哈德莉6月21日在聖路易斯舉行訂婚儀式，在為親友介紹戀人情況時由於過分強調海明威在戰爭中幾乎喪生，哈德莉無意中走嘴，竟說海明威是“在意大利被打死的第一個美國人”。這使海明威很不快。
海明威和哈德莉戀愛主要是靠通信，因為海明威住在芝加哥，而哈德莉則在聖路易斯。在他們相戀的10個月中，兩人在一起的時間隻不過6個星期，這種分離的考驗倒加深了他們的感情。海明威把女友引薦給家人，母親對哈德莉很滿意，因而積極地為他們結婚籌備一切。雖然他們年齡差距不小，但參加過戰爭的海明威成熟較早。他閱曆豐富，又比較講究儀表，注意衣著，因此別人也不太容易發覺他們年齡的差距。他們的結婚照也證實了這一點。
1921年9月3日，海明威和哈德莉在密執安州的霍頓灣舉行婚禮。婚禮沒有按傳統習慣在聖路易斯舉行，因為哈德莉雙親均已作古，如果在聖路易斯舉行婚禮有可能被哈德莉那位好管閑事的姐姐一手操縱，這可不是海明威和哈德莉所希望的。盡管婚禮在霍頓灣舉行，哈德莉的姐姐仍大挑毛病，幾乎使婚禮進行不下去。雖然哈德莉是聖公會教徒，而海明威名義上屬公理會教派，他們的婚禮卻是在衛理公會教堂裏舉行的。
進入教堂前的一切準備工作使海明威不由自主地想起他參加拳擊和足球賽前的更衣室，他進而滑稽地想，如果他被判處絞刑，在行刑前的感覺是否也是這樣。海明威的父親和親戚朋友都一直在婚禮中幫忙。他表弟擔任男儐相。比爾·霍恩、凱蒂·史密斯、康納布爾夫婦攜同兒子參加了婚禮。
新婚夫妻在海明威家的別墅度過了為期兩周的蜜月。哈德莉說它是一個恐怖的蜜月，他們一到別墅就病倒了，先是嚴重食物中毒，後來又患流感。那段婚後生活正如海明威在《永別了，武器》中所描述的：“真如在漫長的黑暗中劃船過湖。”
海明威結婚時沒有工作。早在他為《全國互助合作》雜誌工作時，《多倫多明星日報》主編約翰·博恩有意聘請他。海明威找好友克拉克商量，克拉克就是那個《多倫多明星日報》的特寫版編輯。克拉克給他出主意，說他現在的工資是周薪75元（實際是50元），可以提出要90元，海明威提出要85元，也未談妥。結婚後，海明威給博恩寫信，告訴他自己打算到歐洲長住。這樣他們達成協議，海明威作為《多倫多明星日報》常駐歐洲記者，在歐洲期間，所寫文章按篇付酬；外出旅行搞特寫報道時，周薪75元，費用實報實銷。海明威兌換了一些意大利裏拉，準備到意大利去，後來聽從了舍伍德·安德森的忠告，決定到巴黎去。
舍伍德·安德森是美國著名作家，生於1876年，死於1941年。他對海明威影響很大，是海明威初涉文壇的引路人。海明威的第一本書《在我們的年代裏》就是由於他的幫助得以出版發行的。海明威是通過表兄肯利認識安德森的，當時他剛從巴黎回來，他在那呆了6個月。當時巴黎是先鋒派文學的中心，法文作家和英文作家均萃集巴黎，安德森相信海明威在那裏能更好地吸取各家之長，從而形成自己的風格，在文壇上占有一席之地。他說：“通貨膨脹雖難控製，但是隻要有幾塊美元，夫妻倆便能過王族一樣的日子。花不了幾個錢，一個作家所需要的舒適和環境就都有了。”海明威夫婦動身前，他還為海明威寫了幾封友好的介紹信給巴黎一些知名人士，如龐德、斯泰因、西爾維亞·比奇和劉易斯·加蘭蒂爾等，信中說：“海明威是一個有卓越才華的年輕人，我相信他總有一天會嶄露頭角的。他曾經是一個頗負盛名的新聞記者。”
哈德莉的叔父阿瑟10月去世，她又意外地獲得了一筆8000美元的遺產，再加上她原來所得父母的遺產，這筆錢足以使海明威夫婦這趟歐洲之行衣食無憂。
海明威躊躇滿誌地準備動身，旅居巴黎是他人生中重要的一個轉折點。和哈德莉的結合，使海明威不僅獲得一個美麗女人的愛情、一筆可觀的收入，還有在歐洲度過的愉快的日子。