果然，昭平君自母親死後，更加驕橫，竟然醉殺了夷安公主的傅母（古時負責輔導、保育貴族子女的老年婦人）。按漢代法律，應是殺人償命，但朝中大臣都不敢問斬，因為隆慮公主曾預贖過死罪，而且皇上又同意了的。於是將此事奏請武帝，由他親自裁奪。武帝說：“我妹妹已故，隻有這麼個兒子，死前，又囑托過我。”講到這裏，他淚流滿麵，歎息良久。又說：“但法令是先帝製定的，我不能因妹妹而違反先帝的法令，否則，我有什麼麵孔進高廟見祖先？何況還要辜負天下萬民。”於是下令廷尉斬了昭平君。斬了昭平君，武帝十分悲痛，左右大臣也為之傷心。
此時，隻有東方朔沒有哀傷的表情，反而拿了一杯酒，為武帝祝壽。他說：“我聽說聖明的君王治理國政，賞賜不避仇人，殺戮不擇骨肉。這就是古書上所說的‘不偏不黨，王道蕩蕩’。這兩件事，是五帝所推重的，也是三皇所難以辦到的。現在陛下卻做到了，這樣，天下的老百姓都能各得其所。這是值得慶幸的事。我手捧酒杯，冒死再拜，祝皇上萬歲。”武帝沒說什麼，就起身進入宮內。
到了傍晚，武帝召見東方朔說：“傳》曰：看準時機後再說話，別人不人討厭。今天先生給我祝壽，認為是看準時機了嗎？”東方朔馬上脫下帽子，磕頭請罪道：“我聽說快樂過分就陽溢，哀傷過分就陰損。陰陽變化就心氣動蕩，心氣動蕩就精神分散。精神一散，就邪氣侵入，消除愁悶最好的是酒。我所以用酒向皇上祝壽，是表明陛下剛正不阿，用它來替皇上止哀的。我不知忌諱，罪該死。”武帝聽了，覺得很有道理。以前，東方朔曾喝醉了酒，闖入宮殿，而且在宮殿中小便，宮中值巡發現了，彈劾他大不敬。武帝就下詔，免去了他的官職。現在，通過這件事，又恢複了他的中郎官職，並且還賞給他一百匹帛。
東方朔是講故事的高手，而且能寓教於樂。在朝廷裏，總有些既貪利又貪色的官吏，於是東方朔就講了個故事嘲諷他們。他說：“世上萬事萬物極其微小的，莫過於螻蟻蚊蟲這一類東西了，然而聽它們互相辯論，所說也很有道理。有一天，螞蟻炫耀說：我們雖微小，但我們出入有群臣之儀，發現死了的可食的蟲子，又能一塊兒分享，有忠孝的美德。”蒼蠅不服氣，爭辯說：“你們不如我們享福，不管公家、私家，隻要開筵擺席，我們都能登堂入室，光臨他們的飯桌，品嚐他們的美味，飲用他們的酒水，這是我們的長處。”蚊子聽了他們的話，十分不以為然，說：“你們都不如我活得瀟灑快活。那些美人居住的香閣蘭房，到了深夜燭滅的時候，我們就飛到她的紗張之內，停在美人的玉體上，聚集在美人的酥胸上，選擇香軟美嫩的地方叮咬。如此美事，你們可曾享受？”螞蟻和蒼蠅聽後都自愧不及，雙雙不服氣的說：“看你嘴巴細細尖尖，卻如此好色。”
東方朔行為不羈，例如飯後把吃剩下來的肉拿去，弄髒衣服，以所賜錢帛娶少女，過了一年更娶他婦。他性格詼諧，言詞敏捷，滑稽多智，常在武帝前談笑取樂，“然時觀察顏色，直言切諫”（《漢書東方朔傳》）。武帝好奢侈，起上林苑，東方朔直言進諫，認為這是“取民膏腴之地，上乏國家之用，下奪農桑之業，棄成功，就敗事”（《漢書東方朔傳》）。
東方朔言談風趣，進言又很講究技巧，所以漢武帝很喜歡他。《史記滑稽列傳》、《漢書東方朔傳》記載了他滑稽幽默、正言直諫、詼諧勸諭的獨特風格。由於坊間長久以來敬佩東方朔的人格，崇拜他淵博的學識，就把他譽為智聖，捧為歲星、桃仙子、滑稽大師、知識之星，後人推崇他為笑話、相聲、謎語、占卜、俗文學的祖師爺。