漢武帝即位初年，即建元元年（公元前140年），征召天下賢良方正和有文學才能的人。各地士人、儒生紛紛上書應聘。東方朔也給漢武帝上書，《史記》中這樣記載：“朔初入長安，至公車上書，凡用三千奏牘。公車令兩人共持舉其書，僅然能勝之。人主從上方讀之，止，輒乙其處，讀之二月乃盡。”也就是說，東方朔給漢武帝的上書，竟然用了三千片竹簡，兩個人才扛得起，漢武帝讀了兩個月才讀完。
在這份篇幅之長可謂空前絕後的自我推薦書中，東方朔大言不慚地說：“我東方朔少年時就失去了父母，依靠兄嫂的扶養長大成人。我十三歲才讀書，勤學刻苦，三個冬天讀的文史書籍已夠用了。十五歲學擊劍，十六歲學《詩》，《書》，讀了二十二萬字。十九歲學孫吳兵法和戰陣的擺布，懂得各種兵器的用法，以及作戰時士兵進退的鉦鼓。這方麵的書也讀了二十二萬字，總共四十四萬字。我欽佩子路的豪言。如今我已二十二歲，身高九尺三寸。雙目炯炯有神，像明亮的珠子，牙齒潔白整齊得像編排的貝殼，勇敢像孟責，敏捷像慶忌，廉儉像鮑叔，信義像尾生。我就是這樣文武兼備，才貌雙全的人，夠得上做天子的大臣吧！……”
東方朔這番個人簡介，《史記》評之為“文辭不遜，高自稱譽”。但漢武帝還是被東方朔深深吸引，視為奇才。這次人才“海選”活動，漢武帝大浪淘沙地淘到兩大寶貝：一個是董仲舒，另一個是東方朔。不過，漢武帝非常喜歡東方朔，但對其的使用還是很有分寸的，畢竟這隻是“高自稱譽”的小打小鬧，沒有提出像樣的治國之道。比起董仲舒，東方朔當然不在同一個重量級上。漢武帝對董仲舒是連發三策，而對東方朔隻給了一個待詔“公車”署（就是在“公車署”這個衙門裏等待皇上的詔令，實際上就是一個下級顧問）的待遇。比起同年級的董仲舒，東方朔地位低，待遇差，平常也難得一見漢武帝。
東方朔剛剛待詔“公車”時非常興奮。可是，時間一長，東方朔覺得自己無權無利，跟天庭裏的弼馬溫一樣，不過是個擺設，東方朔下決心自己提拔自己！
這時，正好有一班宮中樂人侏儒們從他身邊經過，東方朔便聲色俱厲地對他們說：皇上說你們一點用處也沒有，準備把你們這些白吃白喝的人通通殺掉！
侏儒們嚇得嚎啕大哭，求他出手相救。東方朔想了一想，說：假如皇上路過這裏，你們就跪下來求饒，或許會有點作用。
過了一會兒，漢武帝從這兒路過，侏儒們齊刷刷、黑壓壓地跪了一大片，哭哭啼啼，高呼“皇上饒命”。漢武帝莫名其妙。侏儒們說：東方朔說皇上要把我們這些人全殺了！漢武帝一聽，知道是東方朔搗鬼，便質問他：你把侏儒們嚇得半死，到底為什麼？
東方朔理直氣壯地說：那些侏儒們不過三尺，俸祿卻是一袋米和二百四十錢。我身高九尺三，俸祿也是一袋米和二百四十錢。他們吃得肚皮都要撐破，我卻餓得前心貼後背。如果陛下覺得我的口才還有用，就先讓我吃飽飯。要覺得咱沒用，就讓咱滾蛋，別糟蹋京城的糧食了。漢武帝一聽，樂不可支，立即讓東方朔從“公車”待詔轉到金馬門待詔，這樣，東方朔待遇提高了，和武帝接觸的機會也明顯多了。這就是著名的東方朔“長安索米”的故事，很能代表東方朔滑稽的風格。
東方朔是當時有名的無敵辯才。據說其時君山上有美酒數鬥，如能喝到，可以不死為神仙。武帝得知後，就齋居七天，派了欒巴帶童男童女數十人到山上求之，果然得到了仙酒，就帶回來給武帝喝。武帝未喝之前，東方朔就偷偷地喝光了。於是武帝大怒，下令推東方朔出去斬首。東方朔就說：“假如酒有靈驗，你殺我，我也不死；要是沒有靈驗，這酒有什麼用呢？”武帝想了一下，明白了其中的道理，才笑著把他放了。
東方朔敢於向皇上秉義直言，曾多次巧妙地進諫。東方朔在當太中大夫時，昭平君娶了武帝的女兒夷安公主為妻。這昭平君是武帝妹妹隆慮公主的兒子，平日飛揚跋扈，經常犯罪，所以隆慮公主很不放心。在病重臨終前，拿出金千斤錢千萬，為兒子預贖死罪，武帝答應了。