憶戀者：1．《解蹀躞》（醉雲又兼醒雨）；2．《杏花天》（鬢棱初剪玉纖弱）；3．《風入鬆》（畫船簾密不藏香）；4．《晝錦堂》（舞影燈前）；5．《浪淘沙》（綠樹越溪彎）。
憶楚妓：《霜天曉角》（香莓幽徑滑）。
懷西湖美女：1．《齊天樂》（芙蓉心上三更露）；2．《齊天樂》（新煙初試花如夢）；3．《齊天樂》（麹塵猶沁傷心水）；4．《齊天樂》（煙波桃葉西陵路）。
懷人（主要指有感於時序節令的懷人之作，所懷之人為不定指）：1．《思佳客》（迷蝶無蹤曉夢沉）；2．《思佳客》（寒筲驚墜）；3．《生查子》（暮雲千萬重）；4．《采桑子》（水亭花上三更月）；5．《滿江紅》（露初英）；6．《采香子慢》（桐敲露井）；7．《采香子慢》（海霞倒影）；8．《采香子慢》（暮帆桂雨）；9．《三姝媚》（吹笙池上道）；10．《三姝媚》（十裏東風）；11．《龍山會》（石徑幽雲冷）；12．《唐多令》（何處合成愁）；13．《好事近》（雁外雨絲絲）；14．《好事近》（飛露灑銀床）。
據上述統計看，吳文英詞中占有很大比重的是傷逝感懷之作。據夏承燾先生考證：吳文英詞“集中懷人諸作，其時夏秋，其地蘇州者，殆皆憶蘇州遣妾；其時春，其地杭者，則悼杭州亡妾”。這段考證說明了吳文英的傷逝懷人之作大多是為紀念蘇州和杭州的兩位姬妾。但是“夢窗一生豔跡，一去姬，一故妾，一楚妓”。所以，我們不能排除吳文英還愛過別的女人，因為畢竟吳文英是個接觸歌舞場所時間長而又深於用情的詞人。
但從上述所列的吳文英情詞可以看出，吳文英所戀大體上可以鎖定在下麵這兩個女人身上：
1．蘇姬
吳文英早年在蘇州結識某女子，本為歌妓，吳文英為之脫籍，並納為妾，恩愛異常，十年後因故離異，留給後人一聲歎息。吳文英對這名女子投入了極大的感情，常常在詞作中使用隱晦的方式表達那種淒婉哀怨，令人扼腕而歎。吳文英很善於發現情感中的細微處，將對愛人的感受盡情地宣泄出來。比如《解連環》：
暮簷涼薄。疑清風動竹，故人來邈。漸夜久、閑引流螢，弄微照素懷，暗呈纖白。夢遠雙成，鳳笙杳、玉繩西落。掩綀倦入，又惹舊愁，汗香闌角。銀瓶恨沉斷索。歎梧桐未秋，露井先覺。抱素影、明月空閑，早塵損丹青，楚山依約。翠冷紅衰，怕驚起、西池魚躍。
記湘娥、絳綃暗解，褪花墜萼。
這首詞作於吳文英寓居蘇州之後，是那段刻骨銘心的愛情發生之後，所以細品此詞，可以發現吳文英深深蘊含其中的幽怨。詞起筆就給人感覺秋涼之意，“疑清風動竹，故人來邈”，在寂寞的寓居所，詞人幻想是不是故人又來了。在迷離心境和夢幻中，詞人描寫故人那“閑引流螢”時天真可愛的情態，以“雙成”夢中而遠去，指出故人前來幽會是因思念所致。
“倦入”二字更覺其纖細，欲進內室，卻又“倦入”，因夢境觸動了思憶，故“又惹舊愁”，庭欄角落似乎故人的汗香還留在那裏。詞的過片以特殊的意象表達出詞人撫念追昔的悲痛情感，以“斷索”喻二人的分離，而悲痛的情感又由目睹舊物而加深，“抱素影”是目睹舊物，思念離人，但又怕聲響驚起西池的魚躍擾亂詞人的思緒，而此刻西池的落花更促使詞人回味故人留下的銷魂印象：記得那次幽會，她偷偷解下絳色的綃衣。結句“褪花墜萼”很奇特，將幸福美好的形象用以作為愁傷之詞的結尾，於今昔的鮮明對比之中產生回環往複的藝術效果。
整首詞猶如夢境一般，詞人把昔日往事通過夢境呈現出來，亦真亦幻，撲朔迷離。詞意朦朧隱晦，感情卻真摯纏綿，就像李商隱的“無題詩”一樣。孫麟趾就曾說過：“詞中之有夢窗，如詩中之有長吉。”吳文英詞“密麗幽邃”的女性化特征可見一斑。
吳文英與蘇姬情愛最篤，如《水龍吟·癸卯元夕》、《尾犯·甲辰中秋》、《夜遊宮》（人去西樓雁杳）等都是著名的憶念蘇姬之作。從這些詞來看，蘇州姬妾是吳文英一直無法忘懷的。
2．杭妾
杭妾是詞人反複眷戀的一位美妾，據載吳文英與她相聚不久即病故。
此人的存亡與西湖有不解之緣。此女與詞人的相遇相知就是在西湖，如《渡江雲三犯·西湖清明》：
羞紅顰淺恨，晚風未落，片繡點重茵。舊堤分燕尾，桂棹輕鷗，寶勒倚殘雲。千絲怨碧，漸路入、仙塢迷津。腸漫回、隔花時見，背麵楚腰身。逡巡。題門惆悵，墮履牽縈，數幽期難準。還始覺、留情緣眼，寬帶因春。明朝事與孤煙冷，做滿湖、風雨愁人。山黛暝，塵波澹綠無痕。
這首詞寫清明時節詞人遊西湖的所見所感。西湖暮春的景色引發了詞人的無限遐思，仿佛回到了從前，想起了當年與杭妾邂逅的情景。並借用劉阮天台遇仙的典故表達與杭妾初遇的款款之情。今日獨遊西湖，杭妾已去，陰陽兩隔，天各一方，往日的歡娛恩愛已煙消雲散了。恰逢清明時節斷腸雨，更增加了詞人對杭妾的悼念之情。陳洵在《海綃說詞》中強調此詞中“漸路入仙塢迷津”應與《鶯啼序》第二段中的“溯江漸招入仙溪”參看，可知是相遇之始。而從“明朝”以下則言天地變色，可以看出詞人與杭妾未終傷離之情。
我們再來看一首記寫杭妾的《鶯啼序》：
殘寒正欺病酒，掩沉香繡戶。燕來晚、飛入西城，似說春事遲暮。畫船載、清明過卻，晴煙冉冉吳宮樹。念羈情遊蕩，隨風化為輕絮。十載西湖，傍柳係馬，趁嬌塵軟霧。溯紅漸、招入仙溪，錦兒偷寄幽素。倚銀屏、春寬夢窄，斷紅濕、歌紈金縷。暝堤空，輕把斜陽，總還鷗鷺。幽蘭旋老，杜若還生，水鄉尚寄旅。別後訪、六橋無信，事往花委，瘞玉埋香，幾番風雨。長波妒盼，遙山羞黛，漁燈分影春江宿，記當時、短輯桃根渡。青樓仿佛，臨分敗壁題詩，淚墨慘淡塵土。危亭望極，草色天涯，歎鬢侵半苧。暗點檢、離痕歡唾，尚染鮫綃，嚲鳳迷歸，破鸞慵舞。殷勤待寫，書中長恨，藍霞遼海沉過雁，漫相思、彈入哀箏柱。傷心千裏江南，怨曲重招，斷魂在否。
《鶯啼序》，又稱《豐樂樓》。據傳此曲為吳文英所作大曲的序曲，是詞作中最長的詞調，共二百四十字，寫的便是與杭妾的一段情史，其敘述非常詳細。
這首詞抒寫春晚感懷，融傷春、懷舊、悼亡於一體，感情真摯深切。全詞分為四疊。第一疊寫遊湖，以寫景起興，寫暮春景色，引出羈旅之感和憶舊友之情；第二疊寫懷舊，敘述當年和情人遊西湖的豔遇歡情；第三疊寫別後，重遊湖上而物是人非，可惜往事隻可成追憶；第四疊寫悼亡，結束全篇，寫相思之苦，傷春歎老，抒發對死者的無限哀悼。
全篇情深意摯，字凝語練，結構縝密，層次分明。這是一首和著血淚寫就的纏綿悱惻的“長恨歌”，以開闊之境寫長恨之情，內容哀豔並存。
以招魂古曲收束全詞，更顯沉鬱凝重。陳洵《海綃說詞》中評此詞則說：
“通體離合變幻，一片淒迷，細繹之，正字字有脈絡，然得其門者寡矣。”
吳文英對杭妾一往情深，甚至於癡迷不悟。據記載，吳文英曾在京口遇到一個容貌酷似杭姬的歌妓，悵然之餘便寫下了一首悼念杭妾詞《絳都春·燕亡久矣，京口適見似人，悵怨有感》：
南樓墜燕。又燈暈夜涼，疏簾空卷。葉吹暮喧，花露晨晞秋光短。當時明月娉婷伴。悵客路、幽扃俱遠。霧鬟依約，除非照影，鏡空不見。別館。秋娘乍識，似人處、最在雙波凝盼。舊色舊香，閑雨閑雲情終淺。丹青誰畫真真麵。便隻作、梅花頻看。更愁花變梨英，又隨夢散。
詞的上片先是痛悼杭妾亡靈，然後追憶共同生活時的歡樂，借以表達詞人對亡妾的悼念之情。下片則主要寫在京口見到與亡妾相似的妓女以及由此所產生的聯想，進一步表達了對舊人的思念。
總而言之，這首詞寫的是作者生活中的一個小小插曲。就因為歌妓長了一雙顧盼生輝的眼睛，在詞人的記憶中與杭州亡妾極為相像，由此激起了詞人的思念之情。雖然是“閑雨閑雲情終淺”，但畢竟有重見故人的感覺，所以他擔心這位“似人”也會“花變梨英，又隨夢散”。上片以“南樓墜燕”起，以“鏡空不見”收，寫對亡妾思念極深而不得見的淒婉之情。下片借偶遇之人抒發懷舊之情，更是一韻一頓，筆意曲折，在結尾處達到高潮，這也是此詞在藝術上的成功之處。
費爾巴哈說：“痛苦是詩歌的源泉，隻有將一件有限的事物的損失，看成一種無限損失的人，才具有抒情的熱情和力量。隻有回憶不複存在的事物時的慘痛激動，才是人類的第一個藝術家。”吳文英就是這樣的藝術家，他苦苦地追憶已經逝去不複存在的愛姬亡妾，不斷地付諸詞筆，其情詞中這類作品繁多，具有濃麗綿密、包蘊豐富、情真意深的特色。
（二）贈別詞
吳文英的贈別詞有贈與貴婦、道尼的，還有贈友人的，共十九首。
贈道女：1．《瑞鶴仙》（彩雲棲翡翠）：贈道女陳華山內夫人；2．《蝶戀花》（北鬥秋橫雲髻影）：題華山道女扇；3．《蝶戀花》（六銖衣細）：贈給尼姑的詞；4．《醉落魄》（春溫紅玉）：為藕花女尼扇題詞；5．《朝中措》（楚皋相遇笑盈盈）：題蘭室道女扇。
贈貴婦：1．《宴清都》（萬壑蓬萊路）：壽榮王夫人；2．《齊天樂》（玉皇重賜瑤池宴）：壽榮王夫人；3．《絳都春》（香深霧暖）：為友人郭清華夫人所作的祝壽詞；4．《天香》（碧耦藏絲）：為友人之妻祝壽。
贈友詞：1．《賀新郎》（湖上芙蓉早）：晚年遊覽西湖有所感觸的贈友之作；2．《婆羅門引》（香霏泛酒）：為懷寧趙仇香賦；3．《高山流水》（素弦一一起秋風）：為贈丁基仲妾作；4．《惜黃花慢》（送客吳皋）：為餞別好友尹惟曉而作；5．《祝英台近》（黯春陰）：贈悼念友人於宏庵妾室周氏；6．《洞仙歌》（芳辰良宴）：詞前小序雲：“方庵春日花勝宴客，為得雛慶。花翁賦詞，俾屬韻末。”由此可知，此詞為賀友人李方庵喜得貴子而作；7．《秋思·荷塘為括蒼名姝求賦其聽雨小閣》（堆枕香鬟側）：為酬贈括蒼聽雨閣的名姝而作；8．《江神子》（天街如水翠塵空）：贈友人吳潛；9．《江神子·送翁五峰自鶴江還都》（西風一葉送行舟）：贈別友人詞；10．《風入鬆》（春風吳柳幾番黃）：為友人小妾別去而賦。
吳文英的贈詞，多為酬贈交往之意。由於一生未取仕，結交又多為達官貴人，所以贈詞中涉及女性的詞作主要用於賀貴婦人壽和酬贈道尼，這類詞完全出於形式的需要，沒什麼特點。但贈友詞中，大多借與友人離別表現自己的身世遭際，具有代表性的是《惜黃花慢》：
次吳江小泊，夜飲僧窗惜別，邦人趙簿攜小妓侑尊，連歌數闋，皆清真詞。酒盡，已四鼓，賦此詞餞尹梅津
送客吳皋。正試霜夜冷，楓落長橋。望天不盡，背城漸杳，離亭黯黯，恨水迢迢。翠香零落紅衣老，暮愁鎖、殘柳眉梢。念瘦腰。沉郎舊日，曾係蘭橈。仙人鳳咽瓊簫。悵斷魂送遠，九辯難招。醉鬟留盼，小窗剪燭，歌雲載恨，飛上銀霄。素秋不解隨船去，敗紅趁、一葉寒濤。夢翠翹。怨鴻料過南譙。
這是吳文英餞別好友尹惟曉的一首詞。詞中借與友人離別之苦，進而聯係到自己與情人的久離之苦，陳洵《海綃說詞》中所謂此詞“題外有事”，可能就是指的後一種淒苦，映襯出吳文英詞的密麗幽深。
此詞用“送客吳皋”所帶來的依依惜別之情，引發了對客的追憶之情。由宴會餞別友人，而到夢境思別，感情真摯，令人動容。上片以景色描繪為主，點出這正是秋色蕭瑟之時，為下片道出惜別之情做好鋪墊。接之“望不盡天”四句描寫傷離惜別之情景。換頭“仙人鳳咽瓊簫，悵斷魂送遠，九辯難招”，用簫史、弄玉吹簫引鳳的舊事和宋玉之悲（《九辯》）這兩個典故，表達詞人的無限悲咽與送客斷魂。詞人想著離別自己而去的姬妾，不免傷感，自己的心意早已隨著遠方的人兒遠去，讓人離愁滿懷。
尤其是尾句的“怨鴻”意象，既比擬對方，也描繪自己，讓自己的離愁別緒巧妙地現於紙上。
這首詞虛實、隱顯、真幻互相結合，顯得隱晦難解。但是眼前景與往日情，昔日的美好戀情與今日的離別之苦，一一寓景生情，虛實相生，合情合理，又回味無窮，吳文英詞“密麗幽邃”的特征盡顯出來。
（三）詠物詞
吳文英的詠物詞充分吸收了前賢物人合一的寫法，代表性的有二十餘首，列舉如下：
1．《宴清都》（繡幄鴛鴦柱）：詠海棠。
2．《垂絲釣近》（聽風聽雨）：借牡丹花以寄托幽情。
3．《花犯》（小娉婷）：詠水仙花。
4．《浣溪沙》（冰骨清寒瘦一枝）：詠梅花。
5．《浣溪沙》（蝶粉蜂黃大小喬）：詠臘梅。
6．《浣溪沙》（門巷深深小畫樓）：詠閨怨圖。
7．《浣溪沙》（曲角深簾隱洞房）：詠金桂。
8．《夜遊宮》（窗外捎溪雨響）：詠水仙。
9．《夢芙蓉》（西風搖步綺）：詠物懷人。
10．《江神子》（翠紗籠袖映紅霏）：詠海棠。
11．《天香》（珠珞玲瓏）：詠熏衣香。
12．《永遇樂》（閣雪雲低）：詠梅詞。
13．《惜秋華》（路遠仙城）：詠物詞。
14．《燭影搖紅》（莓鎖虹梁）：詠梅詞。
15．《漢宮春》（花姥來時）：詠牡丹。
16．《西江月》（枝嫋一痕雪在）：詠梅詞。
17．《惜黃花慢》（粉靨金裳）：詠物詞，抒憶姬之情。
18．《喜遷鶯》（凡塵流水）：詠牡丹，憶姬之作。
19．《聲聲慢》（藍雲籠曉）：詠桂花，寓憶姬之意。
20．《一剪梅》（老色頻生玉鏡塵）：詠梅，懷戀昔日愛姬之作。
21．《杏花天》（蠻薑豆蔻相思味）：詠湯，引發一段往日相思之情。
22．《望江南·賦畫靈照女》（衣白苧）：借夭亡女子的寫真圖表達思念之情。
23．《瑣窗寒·玉蘭》（紺縷堆雲）：借詠玉蘭憶蘇姬。
從筆者上述統計來看，吳文英的詠物詞以詠花詞居多。詞人往往借詠物來抒發對女性的讚美，他常常以物擬人，將海棠、秋菊、水仙花、金桂等花比擬成女性，使得筆下之花蘊含美人之意，以抒發自己的讚美之情。