曆史上許多忠臣良將功成後都遭遇不幸，與他們相比，戚繼光是比較幸運的。南宋嶽飛，抗金屢建奇功，最後屈死於風波亭；明代於謙，擊敗攻打京城的蒙古騎兵，卻被皇帝處死；朱紈抗倭，受到誣諂，含恨而死；張經、李天寵抗倭有功，也難免一死；戚繼光的好友俞大猷，屢立戰功，卻遭到不平待遇……戚繼光比較幸運，從山東到浙江，從浙江到福建，從福建到薊州，他一直比較順利。在浙江，他的上級李天寵、張經為官清廉，不巴結奸相嚴嵩。他們重用俞大猷、湯克寬等抗倭名將，後來又重用戚繼光，並盡力支持和保護他們。在浙江，總督胡宗憲雖辦事圓滑，是官場老手，但對戚繼光是頗為偏愛的。岑港之戰後，俞大猷被捕入獄，而戚繼光在胡宗憲的保護下，一點事也沒有。1562年，嚴嵩罪行敗露，其黨羽受到製裁，胡宗憲因與嚴嵩有勾結而被罷職。有人攻擊戚繼光和胡宗憲有關係，試圖誣諂他。這時的執政大臣徐階是個比較清廉的官，對他十分信任，沒有追究。福建抗倭時，譚綸是他的好朋友，在各方麵給他很大的支持。北調薊州後，譚綸、劉應節、梁夢龍對他非常關心和支持。譚綸任兵部尚書後，對戚繼光的支持更大。總督劉應節與戚繼光是同鄉，兩人關係密切，相互信任，感情融洽。總督梁夢龍對戚繼光非常賞識，後來調任兵部尚書，成為戚繼光的有力支持者。特別是張居正，身居高位十六年，對戚繼光關心備至，將那些誹謗或為難他的官員調開，甚至免職，為他施展才能、發揮特長創造了良好環境。但雖然戚繼光在平倭乃至後來鎮北都有相當出色的表現，可惜到了晚年，他仍遭遇到許多挫折，生活也日漸坎坷。
戚家祠堂，位於今山東煙台戚繼光晚年墜入了寂寞和淒涼之中。萬曆十年（1582），張居正與世長辭。他執政十六年，在位期間，實施改革，整頓吏治，使明末的氣象有了轉機。但他的改革觸動了許多保守官員的利益，他們紛紛起來反對。張居正死後遭到惡毒的攻擊。這些攻擊自然也牽涉到張居正極力支持的戚繼光。戚繼光部下有個將領，叫楊四畏，雖是他一手提拔起來的，卻對他攻擊最凶，他到處散布有關戚繼光的謠言，企圖取其位而代之。一個叫張鼎思的官員上書說，戚繼光在南方打了許多勝仗，而在北方卻沒有什麼成效，由此可見戚繼光是適合南方的，請求把他調到南方。這真是無稽之談，北方邊境多年安定，戚繼光功不可沒。不能因沒有明顯的戰功，就說治理北方沒有效果。但這個荒唐的請求被朝廷允許了。萬曆十一年春，朝廷下旨調戚繼光鎮守廣東。張居正死後，戚繼光十分痛苦，料到失去他的支持，自己早晚會受到排擠。這次調任對他不算什麼意外，但終究是一個打擊。這時南方倭寇已平定，到南方也無事可做。但君命難違，戚繼光無可奈何地南下廣東。
履職途中，戚繼光回到闊別多年的老家，對故鄉的眷戀及南調的失落感，讓他萌發了歸隱山林的念頭。萬曆十三年（1585），戚繼光以肺病複發為由上書請退。退隱田園的戚繼光隻能以修立家廟、整理書牘來排遣自己的寂寞，在他去世之前，他的妻子已遺棄了他。曾統帥十萬大軍、素以慷慨豪爽著稱的戚繼光被斥退之後，竟至家徒四壁，甚至醫藥不備，萬曆十六年（1588），戚繼光在貧病交迫中去世。