情書之所以在現代文壇出現如此熱潮，考察其原因大致有三個。首先，對自由愛情的追求成為時代主題。五四對於人性的解放首先便從青年人的婚姻發端，追求自由愛情和愛情婚姻成為時代主題，特別是女子教育的興起，喚起了中國女性平等意識的覺醒，喚醒了她們被壓抑千年的對於自由個性和自由愛情的向往；而相對開放的校園環境使她們改變了從前養在深閨人未識的封閉生活，腳的解放帶來眼界的開闊、思想的解放，中國女性第一次覺醒了。她們首先要求的便是自主於自己的終身大事，以前的被動接受變為主動的選擇，與周圍男同學或是女同學的男親友的接觸，也給了愛情以生長和發展的機會。這樣一方麵是女性自身從身體到思想的巨大變革，另一方麵也給男青年的愛情要求提供了實現的可能，使他們的戀愛有了切實的對象，相較於傳統小說戲曲中的公子小姐花園相會那種大多源自“性饑渴”的所謂相愛，現代青年們更多地注重精神上的歡娛，他們往往在相愛不成時，要求做對方的好友，有的甚至講求柏拉圖式的純精神愛戀。同時，在學校接受的現代教育使青年們特別是女性青年的文化程度得到普遍的提高，這就為他們情書的書寫提供了技能上的保證。另外，現代郵政的發達則是促成情書熱的外在因素，雖然校方想方設法地阻撓幹涉，也是收效甚微或根本無效。《書簡雜誌》中有一則書簡故事《“航空母艦”逃遁記》，為我們描述了當時情書寫作的熱潮，故事敘述開學不久學校新來了一位女輔導員，因身段壯實姿態英武被大家戲取諢名“航空母艦”。新官上任三把火，她的第一招是嚴禁學生收發情書，學生的每封信必經她的檢查方可領走，於是大家紛紛通知情人愛人不可寫信，時間一長，對其自是恨之入骨，這一天突然不知是誰將“航空母艦”一篇情感濃烈語詞滾燙的情書公布在學校布告欄上，最終使她落荒而逃。正常的感情需要不是外界力量能夠阻止或扼殺的。是愛情雙方的共同投入，情書的寫作和出版才會出現前所未有的熱潮。雖然相對於封建舊勢力，新生力量畢竟太弱小，他們的愛情不是都能成功，甚至有人為它付出了年輕的生命，然而還是有一些幸運的勇敢者獲取了自己的幸福。而情書正是他們如火熱望和似水柔情，勝利喜悅和傷感失落的真實記錄，一時間，情書集的出版勢頭正勁，而情書寫作的指導書亦是風起雲湧。
其次，情書的出版迎合了文化消費市場的需求，現代出版業的發達也是促成這一熱潮的原因之一。如上所述，整個社會都以青年的愛情婚姻作為時代話題，愛情本身又是人們最私密的情感，於是“窺測隱私”的快感也給讀者帶來一種閱讀需求，尤其是名人的情書更是顯得熱門，而廣大的書商們因利益的驅使也極樂意出版這些名人情書。《兩地書》的出版就是如此，“然而奇怪的是竟又會有一個書店願意來印這一本書。要印，印去就是，……我們以這一本書為自己記念，並以感謝好意的朋友，並且留贈我們的孩子，給將來知道我們所經曆的真相，其實大致是如此的。”而基於同樣的原因，當時的很多情書集出現多次再版的現象，如宋若瑜、蔣光慈《紀念碑》從1924年11月初版到1936年5月，四年半的時間共印九版；金淑姿的《信》由魯迅作序於1932年初版，第二年再版；徐誌摩的《愛眉小劄》1936年3月20日初版，7月20日即再版。曹雪鬆、吳克茵的《雪茵情書》1929年9月初版，半年後1930年3月即再版。當然這多次而迅速的再版能夠得以實現，文化市場中反應靈敏技術發達的出版業自是功不可沒。
最後是作家方麵的原因——除了作為兩人愛情的紀念，尤其是一方已經離開人世時，如《紀念碑》、《信》等——文人願意公開自己原本私密性的情書，還源於不得已的經濟因素。白薇在《昨夜》的序詩中，對於出版情書集的原因說得非常清楚：
辛克萊在他《屠場》裏借馬利亞底口說：
“人到窮苦無法時，甚麼東西都會賣。”
這話說明了我們底書信《昨夜》出賣的由來。
病和窮和愁如嬌妻愛婿將我苦纏綿，
我像黑獄裏的囚犯一樣悲慘！
我想把這些書信做小說材料寫出來換錢。
把這些書信改作小說，我曾這樣想；
寫出我巨大的創傷，深刻的淒涼，
寫出我真情的慘敗，現經濟機構下的迫我死亡。
奈何我總跳不出病魔迫襲的鐵錘以外，
慘淡的生活使我身心萎盡，創作不出來，
我變成了咽泣飲淚的啞巴，呆看別人跑得快。
一二八的炮聲轟炸了上海，
劇病後的我，隻剩一架殘骸。
轟炸聲中被燒又挨餓，決心把情書出賣。
出賣情書，極端無聊辛酸，
和《屠場》裏的強健勇敢奮鬥的馬利亞
為著窮困極點去賣春一樣的無聊辛酸！
白薇1933，6，15夜
現代文學青年大多處在貧困生活之中，甚至掙紮在饑餓線上，臉色蒼白或因肺癆而潮紅，身體羸弱，神經敏感，靠賣稿為生是他們的共同寫照，按照陳明遠的劃分，這些初出茅廬的青年人屬於最低的四等作家，生活條件為普通貧民水平。在東京，楊騷窮到沒有郵票，白薇僅剩七個銅板。回國後，挨餓更是經常發生，白薇貧病之中生命幾乎難以為繼。1937年白薇重病沒錢醫治，朋友在全國為她募捐，但這已是她出名之後的事，由此我們可以理解她“賣情書”的行為了。出版《昨夜》時，她和楊騷已經分手，且認為楊整理的情書有很多不實之處，但仍然同意其出版，足見白薇的無奈與困窘。鍾敬文在其《未寄的情書》文後的“寫在末葉”中說道：“蘩君：現在為了某種需要，不能不把這篇二十餘天中陸續寫成的信拍賣了。這許多話，本來是專說給你聽的，此刻竟把它公開了，在你自己尚未聽到以前，並且這公開的動機，是為了別的一個它力的脅迫。”雖然作者沒有明說“某種需要”究竟是什麼，但既然是“拍賣”，多少也應該和經濟有所聯係。
除了以上的本土因素，西方文化的影響也是“情書熱”得以形成的一個重要原因，與中國古代尺牘缺少情書相反，西方社會情書在古羅馬時代就已經很普遍了。當時羅馬每年都舉行Juno女神（婚姻女神）慶典，在慶典期間由未婚女子寫下充滿愛意的信，投入一個大缸中，再讓未婚的男子從中抽出一封，並對情書的作者展開追求。情人節（每年的2月14日）即慶典開始的前一天。此時期的文學作品裏也有情書，因為是想象虛擬的他人情書故稱為“擬情書”，渥維德（前43—17）“沙茀給法昂的信”是出色的失戀哀詩。“Heroides”（女名人的哀詩）是想象虛擬的神話傳說中的女英雄們的情書，其中也有男英雄的詩，全體共二十一篇，其中一至十五全是女性的情書，十六到二十一卻是三對男女的去信和複信，都是男的去信而女的作答。還有著名的“巴裏給海倫的信”和“海倫答巴裏的信”，茅盾在“解題”中曾評價它們分別為“假設是巴裏‘戀愛冒險’的發軔”和“注釋家說此信代表了風流婦人擒縱男子（情人）的技術的最高點。”