那時候稍微有點身份、有點經濟條件的，是不穿布衣的。穿什麼衣呢？穿絲綢的衣服。而莊子沒有，隻好穿麻布的衣服，而且即使是麻布的衣服，還打了很多補丁。他穿的鞋子怎麼樣呢？“正緳係履”，工工整整地用麻絲把鞋子係好。隻要想一想，一雙鞋子還要用麻絲來捆綁一下，可見這個鞋子已經破到什麼程度了。而且莊子穿著這個帶補丁麻布的衣服和這一雙破鞋子，是在什麼情況下穿的呢？是要去拜訪梁惠王的時候。可見他平時是什麼樣子。所以他一見到梁惠王以後，梁惠王就覺得很奇怪、很吃驚，也有一點嘲笑，就跟莊子說，老先生，你怎麼弄得這麼狼狽？莊子馬上一臉嚴肅，你用詞不當，我不是狼狽，不是潦倒，不是落魄！我隻是貧窮。我就是沒錢而已。貧窮和狼狽、落魄有什麼區別呢？莊子說。
士有道德不能行，憊也。衣弊履穿，貧也，非憊也，此所謂非遭時也。
一個讀書人，如果自己有道德而不能實行，那才叫落魄潦倒。像我現在這樣，我隻不過是衣服不好，隻不過我的鞋子有一個破洞，這不是貧，不是落魄，也不是潦倒。我精神好著呢，我道德完全著呢。我為什麼這麼貧困呢？莊子明確地說了，“今處昏上亂相之間”，我命不好，我生活在昏上亂相之間。有昏聵的國君，有亂相。“昏上亂相”我們可以理解為宋國的宋王偃就是昏上，唐鞅就是亂相。在宋國有宋王偃這樣的國君，有唐鞅這樣的國相，誰能夠快樂而自由呢？當然莊子這個地方對梁惠王說這樣的話，實際上也是在批評梁惠王，你也不過就是一個昏上而已。從這個故事，我們可以看出來，莊子的貧窮是缺衣少食的貧窮。
從古至今，人們很難看破的就是名與利這兩個字。然而莊子一生貧窮，但是卻始終逍遙自在，樂在其中。那麼莊子是如何超越貧窮的？他的人生，又會給現代人帶來怎樣的啟示？
在莊子的《外物》篇裏麵，有這麼一段記載。
莊周家貧，故往貸粟於監河侯。監河侯曰“諾！我將得邑金，將貸子三百金，可乎？”莊周忿然作色曰：“周昨來，有中道而呼者。周顧視車轍中，有鮒（fu）魚焉。周問之曰：“鮒魚來，子何為者邪？”對曰：“我，東海之波臣也。君豈有鬥升之水而活我哉？”周曰：“諾！我且南遊吳越之王，激西江之水而迎子，可乎？”鮒魚忿然作色曰：“吾失我常與，我無所處。吾得鬥升之水然活耳。君乃言此，曾不如早索我於枯魚之肆！””（《莊子·外物》）
說莊子家裏很窮，沒有糧食吃了，饑腸轆轆怎麼辦呢？向監河侯去借糧食。什麼叫監河侯？學術界有一些不同的說法，從字麵上看很好理解，就是負責監督黃河水利工程的官。搞工程的官總是很有錢，這個我們都能理解。莊子也這麼想，所以他去監河侯家借一點糧食，總是不至於很難吧。可是他到了監河侯家以後，監河侯跟莊子怎麼說呢？答應得很痛快，好的沒問題。我在不久的將來，我會得到一筆款子，到那個時候，我借給你三百金，可以嗎？你看這個話講的，看起來很慷慨，沒問題，而且借你三百，但是呢什麼時候呢？在不久的將來，顯然是推托之辭，不會有這個將來的。莊子一聽就很生氣，“忿然作色”，臉色一下就變了。他用憤怒的口氣說。我昨天來的時候，正在路上走，忽然聽到有人喊我，我找了半天也沒發現什麼人在喊我，四周都沒看到什麼人，最終我發現這個聲音出自道路中間的車轍裏麵，有一點點水，水裏麵有一條鮒魚。水眼看就要幹了，這個魚很快就要幹死了，就是這條魚在喊我，我就俯下身去問這條魚，說，鮒魚，你怎麼在這裏？鮒魚告訴我說，我原來是東海的魚，我不幸落難到這個地方了，你能不能給我一鬥水救我？我告訴這條小魚說，好的，沒問題。你等著我，我在不久的將來，要到南方去遊說吳國和越國的國王，然後讓吳國和越國的國王挖一條水道，把西江之水引來迎接你可以嗎？這條鮒魚聽完我說的話以後，也是忿然作色，你現在給我一鬥水我就可以活了。如果像你所講的，等到以後，把西江之水引來救我，那你不要到這個地方來找我了，你到賣魚的魚攤子去找我吧！
莊子向監河侯借糧，監河侯敷衍他，莊子很快就編出一個故事來諷刺他。這個故事有意思：第一，說明莊子很窮，窮得不得不向別人借糧食來填飽自己的肚子。第二，看出來人情的冷暖。監河侯為什麼不借給莊子？很簡單，莊子沒有償還的能力。他知道借給這個莊先生，就是有借無還了。他今天沒有糧食，你借給他了，難道他明天會有嗎？還是沒有，所以借給他就是打水漂了，我不借。所以我們可以批評監河侯太冷酷無情，但是反過來想，監河侯的做法也未必沒有他的道理。所以我們說，像監河侯這樣的人，不一定是很可惡的人。