1896年1月9日，茅以升出生於江蘇鎮江的一個書香門第家庭，他的祖父茅謙是我國近代史上頗有影響的水利專家，著有《水利芻議》等書。祖父所開創的墨儒家風，對童年、少年時代的茅以升產生了直接影響。
母親則是茅以升的“首席教官”。茅以升的母親韓石渠，雖然沒有上過學，但自從進入茅家後就刻苦自學，經過許多年的積累，便有了相當的文化修養。她學文化，是為了準備教子成才。茅以升母親特意在門前河邊修築了個小平台，夏天有石凳，冬天放木椅，小以升每天一大早就起床，洗好臉後就來到河邊背誦詩詞文賦，不到幾歲就裝了半肚子文章，親友們都誇他是個小秀才。
熟讀勤背，不僅讓小以升的智力得到了最充分的開發，還有效地增強了他的記憶能力。有一天，爺爺要抄漢代大學者班團的《東都賦》，有意叫孫兒為他研墨。祖孫倆一個端坐著抄寫，一個站在一旁侍墨，爺爺邊抄邊吟誦著那賦文，孫兒邊看邊聽邊默記著那字句，等爺爺抄完擱下毛筆時，孫兒竟然背誦起來：“萬樂備，百禮暨（lì），皇歡浹，群臣醉，降煙煜（yūu），調元氣……”這下可把爺爺給驚呆了，他沒想到孫兒的記性這麼好。
爺爺心裏樂開了花，決定獎賞他。元宵節到了，家家戶戶的孩子都玩燈，祖父就送給孫兒一隻燈。這隻燈不是一般的照明燈，也不似那普通的彩花燈，而是一隻巧妙異常的“走馬燈”。“呀，這個燈真的會走啊！”小以升對著燈仔細瞧著，越瞧越覺得奇怪。“為什麼會走呢？”他提著燈去問爺爺了，爺爺把“走”的原理跟他細細講了，小以升認真地聽著，不住地點頭，而後再仔細觀察、思考，竟然從中悟出“科學”意趣來。
除了爺爺，就數三叔令他難忘。茅以升10歲生日那天，三叔過來看他，撫摸著他的頭，帶有幾分神秘和誇耀的神情逗他：“給你一樣好東西，要不？”說著就從衣兜裏拿出一本地圖冊。小以升接過去隻看了一眼，是本沒有著色的世界地圖冊，當時並沒有特別的興趣，也就禮節性地說了聲“謝謝”。三叔發現他似乎興趣不大，就大聲叮囑：“以升，你好好看一看這本書吧！在這裏麵，你可以看到好大的世界呢！”過後，他翻開地圖冊，果真越看越動心，越看越興奮。“啊，世界該多麼大啊！一定是到處充滿著奧秘和精彩。長大後，我要走向大世界到處去看看啊！”就是這本地圖冊，拓寬了他的眼界，開啟了他心靈的門扉。從此，他心裏裝著個大世界，始終向往著遙遠的地方。
茅以升喜歡看一年一度的端午節龍舟比賽。1906年的端午節那天，在他的家鄉舉行了一年一度的劃龍舟比賽。偏在這時，他生了病，沒有辦法出去，隻好呆在家裏。可是他的心卻像貓爪子抓一樣癢癢。他把希望寄托在小夥伴身上。他熱切地盼望著小夥伴快點回來給他講一講精彩的龍舟大賽的熱鬧情景。
正當茅以升焦急等待的時候，小夥伴氣喘籲籲地來到他家。一個小夥伴急呼呼地說：“不好了，秦淮河出事了！”“怎麼啦？”茅以升驚愕了一下，慢慢地坐起身問，“是龍船翻了嗎？”“不，是看賽龍船的人太多，把文德橋壓塌了！”另一個小夥伴解釋說，“幸虧你沒有去，要是去了，說不定也掉到河裏去了。”“文德橋？”茅以升皺了一下眉頭問，“文德橋怎麼會塌呢？”“不結實唄！”小夥伴們異口同聲地說。“那掉到河裏的人多嗎？”“可多啦！”一個小夥伴沉痛地說，“我們思益學堂就有幾個同學淹死了。當時河裏、岸上，哭喊叫鬧，亂成一團了。”聽到這裏，茅以升的兩眼噙滿淚花，直愣愣地望著天花板。他想象著文德橋下的慘景。他對小夥伴說：“我長大了一定要學會造橋，為鄉親們造最結實的橋！”“好啊，有誌氣！”父親走過來摸著兒子的頭，稱讚他說。