楊玄感居然會反叛，這是楊廣萬萬沒有想到的。但是追根尋源，變生肘腋，還是要怨楊廣自己埋下了禍根。他為此後悔也就不足為奇了。
俗話說，一人得道，雞犬升天。楊玄感憑借著父親楊素立下的赫赫戰功，在文帝開皇年間就已經侵權一時了。父子二人曾經一度同為二品官員，朝會時也列班而立。隻是後來文帝感覺這樣有失楊素為父的尊嚴，才將楊玄感降為從二品。
楊玄感小時頭腦愚鈍，雖然體魄強健，麵貌英俊，卻不靈敏，一副傻乎乎的樣子。好多人都說他弄不好要長成個癡子。楊素卻不以為然，似乎對兒子的前途胸有成竹，常跟朋友說：“我兒子一點兒都不傻，必是大器晚成。”
果然，楊玄感少年時候開始讀書，練習騎射，長進極快。憑父親的權勢至柱國，後來又做了宋州刺史。楊素死後，他去職守喪，剛一年多，便被皇上任命為鴻臚卿，襲爵楚國公，後遷禮部尚書。
楊素因受煬帝猜忌，逐漸疏遠冷落。後來煬帝為消彌天象之災，改封楊素楚國公，至使他憂憤成疾，病重後絕醫而死。作為兒子，楊玄感將這一切看在眼裏，記在心上。楊素死後，皇上竟對近侍說：“如果楊素不死，朕必誅滅其九族。”這些話也傳到了楊玄感耳朵裏。對所有這些，他都深埋心中，聲色上絲毫不露，反而更盡心竭力報效朝廷，暗暗覬覦有朝一日手中能握有兵權。
他曾對兵部尚書段文振說：“玄感世受國恩，得皇上寵任，如不立功疆場，實在問心有愧！如四方有風塵之警，玄感願執鞭行陣，為國效微薄之力！”
段文振把這些話傳給皇上，楊廣高興地在群臣麵前誇讚說：“將門必有將，相門必有相，此話的確不虛。”從此更加看中楊玄感，許多朝政大事也讓他參與。
在朝中諸多臣將看來，皇上對楊素的猜疑忌恨已到了非置其死地而後快的地步，對楊玄感卻如此恩寵有加，實在不可思議，根本不像皇上一慣為人處事的秉性。楊廣之所以懊悔不迭，或許概因於此。他對楊玄感不但毫無戒心，還在這次出征高麗之前，委以他坐鎮黎陽督運糧秣的重任，對楊玄感來說，可真是一個天賜的良機！
自古以來，征戰前線因斷糧而導致士卒嘩變的事例已不鮮見，楊玄感原來就打算利用這一招。他扣住黎陽的糧草遲遲不發，想使遼東隋軍乏糧致變，然後趁亂起兵。
楊廣見糧食運送不及時，三天兩頭派使者前來催逼。開始，楊玄感還對來使說：“近來盜賊蜂起，永濟渠水路不太平，不可大批運送糧食。可是這種托詞隻能遮掩一時，後來見皇上催得火急，他知道不能再等下去了，就決定立刻起兵。他先寫了兩封信，一封派人密送到遼東陣前，讓兵部侍郎斛斯政偷偷將楊玄縱和楊萬碩放回；另一封派人送去長安，叫另一個弟弟楊玄挺和自己的莫逆之交李密速來黎陽。”
六月三日，楊玄感率兵進入黎陽，關閉四方城門。他挑選運糧民佚五千多人，船工三千多人，加上自己的所領士卒，共有萬餘之眾，集合在城中，殺三牲誓師。
楊玄感登高大呼，說：“當今皇上昏庸無道，不顧百姓死活，連年征戰，天下騷亂，怨聲載道。為了討伐高麗，光是死在遼東的民佚數以萬計，作了異鄉之鬼的士卒更不計其數。今天，玄感決定舍生取義，起兵討伐昏君，救兆民於水火，弟兄們讚成不讚成啊？”
話音未落，萬人舉臂歡呼，群情激昂。
這時候，李密和楊玄挺從長安趕到了黎陽。
李密的父親李寬是周隋兩朝名將，驍勇善戰，謀略過人，至柱國，封蒲山郡公。虎門無犬子，李密也是個才兼文武，足智多謀的人，而且胸有大誌，遠見卓識，常以天下為己任。隻是容貌有些遜色，皮膚黝黑，麵如惡煞。大業初年，他曾被宇文述選為左翊衛府的衛士。楊廣見到他之後，對宇文述說：
“剛才見到的那個黑臉小兒，神色非同一般，不要讓他擔任宿衛！”
宇文述暗中指點李密，讓他稱病自免。李密滿懷抱負竟遭冷遇，就有些心灰意懶。從此屏絕世事，一心讀書。
他尤其愛讀兵書、史書，一部《孫子兵法》能倒背如流。有一回，他騎著黃牛出去遊玩，一邊走，一邊在牛背上讀《漢書》。恰巧被楊素看見，覺得這黑小子有些奇異，就想逗他一下。楊素從一旁悄悄靠上，牽著牛籠頭，引它調轉過來往回走，走出二裏多路，李密竟渾然不覺。楊素看出他非等閑之輩，高興地哈哈大笑，遂將李密請到家裏，與他長談一番。之後，楊素對楊玄感說：
“李密學識非凡，遠在你們兄弟之上，你要跟他交往。”
從此，楊玄感與李密結為至交。
李密到來，使楊玄感欣喜異常。當晚就在府邸擺下幾樣精致的菜肴，與李密“小酌”。一是為他洗塵，二是向他討教進兵謀略。
楊玄感說：“法主兄常以天下為己任，今天到了你大展宏圖的時候了。千裏迢迢從長安把你請來，是要你做謀主，從此咱們兄弟二人同舟共濟，共舉大業！”
法主是李密的字，以字再加兄弟相稱，就看得出兩人之間的友情，而且又是在起兵的時候，就更顯出非同一般。
李密因喝了幾杯酒，臉色越發黑得發亮，他謙恭地笑笑說：“多謝尚書大人抬愛，能與大人共謀天下是我的榮幸，也責無旁貸。”
李密對楊玄感卻不用兄弟稱謂，這是因為楊玄感原本就是禮部尚書，朝廷重臣，如今又起兵反叛，成了首領，一旦事成，他就是皇上。所以從現在起就得分出個上下來，不要亂了禮數。盡管稱呼上有點客套，但是李密說的真是心裏話。
楊玄感聽李密答應得痛快，高興地連聲說：“太好了，太好了！”又敬了李密一杯酒，隨後問道：
“法主兄，咱們這討伐無道昏君的大旗就算舉起來了，天下必然驚動。你覺得咱們下一步應該怎麼走好？”
李密微微一笑，顯得胸有成竹，說：
“從來長安的路上我已想好了三條計策，請大人選擇。如今皇上出征高麗，遠在遼東，眼下所處的形勢對他極為不利。因為南有大海，北有強胡，東麵是高麗，西邊與涿郡懸隔千裏。尚書大人應出其不意，率兵長驅幽州，襲據臨渝關，扼其咽喉，斷絕他的退路。高麗人聞訊，定會從皇上背後出擊，這就讓他腹背受敵，前後夾擊。如此相持不過一月，等他糧草罄盡，大軍不降則潰，大人可不戰而擒。這是上計。”楊玄感聽著，不置可否地“嗯”了一聲，說：“再說中計。”李密說：“關中一帶號稱天府之國，又四麵險阻，是易守難攻之地。雖然有衛文升據守，也不足為慮。大人可率兵向西挺進，不攻沿途州縣，直取長安。一路收納豪傑勇武，安撫士民，再扼守潼關天險。這樣，即使皇上從遼東趕回，也失去了盤踞的根本，大人可徐圖進取。這就是中計。”楊玄感點著頭笑笑，說：“不錯。願聽下計。”“這下計麼，”李密沉吟一下，看看楊玄感，“下計隻有不得已時才可用之。那就是：挑選精銳，晝夜兼程，襲取東京洛陽。但是恐怕留守洛陽的越王楊侗和民部尚書樊子蓋早有了防備，會閉城固守。如果久攻不克，朝廷的幾十萬兵馬就會從四麵圍上來。那樣，後果就不堪設想了！”
“哈哈……”李密說完，楊玄感縱情大笑起來，他向李密端起酒杯，“法主兄真是雄才大略，滿腹經綸呀，實在令人欽佩！來，再敬你一杯。”
一飲而盡之後，楊玄感又說：“不過，我倒有個想法，將法主兄的上下兩計顛倒一下。我以為，你說的下計才是真正的上計！”
“哦！”李密一怔，問：“不知大人有什麼道理？”
“你看，當今朝中百的家眷大都在東京，如果先取洛陽，俘虜百家眷作為要挾，朝中必定大亂，就會乖乖地降服於我。”
“那，若是洛陽久攻不下呢？”李密又問。
楊玄感搖搖頭：“不會的。越王楊侗和樊子蓋都不是領兵打仗的將才，聽到咱們去攻城，他們能據守三五天而不棄城逃命就算不錯了。再說，起兵伊始，最要緊的是壯大聲威。攻取洛陽，定能使咱們聲威大震。如果像你上計所說，直取長安，途中遇城不攻，怎麼能顯示聲威呢！”