曹操性格中有坦誠的一麵，這在他的詩文中和平常待人接物的實際行動中都有突出的表現。另一方麵，曹操為行其霸業，其性格作風中還明顯地表現出陰險狡詐，有時甚至表現得相當突出。這種性格，在他少年時代即已明顯表現出來。他在叔父麵前假裝中風，與袁紹劫新婚媳婦，都足以說明這一點。
曹操的自我保護意識相當強烈，為了保護自身的安全，他采取了種種奸詐的手段。
曹操曾對人說：“在我睡覺的時候，不要隨便走近我，誰走近我，我就會立即把他殺掉，而自己卻不知道。你們可千萬注意啊！”一次，曹操和衣躺下，假裝睡覺，一個近侍怕他受涼，輕輕走上前來給他蓋上被子，曹操突然一躍而起，拔刀將這個近侍殺死，然後倒下身子，繼續呼呼睡去。從此以後，曹操睡覺時，再也沒有人敢走近他了。
曹操準備接見匈奴使者，但自以為身材不夠高，相貌不夠威嚴，不足以顯示威武，於是便讓相貌堂堂的崔淡來代替他；而自己則扮成侍衛，握刀站在崔淡旁邊。接見結束後，曹操派間諜去問匈奴使者：“你看魏王這個人怎麼樣？”使者回答說：“魏王的儀表風度非常高雅，但握刀站在他身邊的那個人才是一個真英雄啊！”曹操得到報告，立即派人追上去把使者殺了。
曹操的權詐性格，在其政治、軍事活動和日常生活中都有表現，他堪稱是一個不折不扣的權謀家。善用權謀，善於權變，在某些場合是完全必要的，比如在對敵的政治鬥爭中，特別是軍事鬥爭中，不用權謀，不善權變，不僅不能克敵製勝，連自身的生存都將成為問題，曹操對此有著清醒的認識，他在《孫子·計篇》注中說：“兵無常形，以詭詐為道。”也就是說在用兵打仗時必須詭詐，以適應戰場上千變萬化的形勢。曹操無論用兵、遣將、施術，都充分展示了他隨機應變的性格，可以說是將其詭道權詐之術發揮到了極致。
官渡之戰中，許攸來投奔，曹操為表示竭誠歡迎，沒來得及穿鞋光著腳就迎出去了。曹操還因坐騎踐踏小麥而割發自懲，雖有幾分玩弄權術的味道，但其目的還在維護法紀的嚴肅性，用意還是可嘉的。
還有一個著名的“望梅止渴”的故事。說曹操有一次帶隊行軍，天氣炎熱，途中又找不到取水的地方，士兵渴得受不了了。曹操突然往下傳令說：“大家再堅持一下，前麵有一大片梅林，結滿了梅子，甜酸甜酸的，可以用來解渴。”士兵們聽了，個個口中都分泌出唾液來，不再感到口渴，這樣一直堅持到了有水的地方。這自然是一個傳說，但頗符合曹操譎詐的性格。
在曹操的一生中，也的確碰到過被行刺的危險情況。經常跟隨在他身邊的人中就有靠不住的，其中個叫徐他的人，暗地裏聯絡好了幾個人，想尋找機會刺殺曹操，隻是因為許褚不離曹操左右，一直沒有找到下手的機會。機會終於來了，有一次，徐他等人見許褚在帳外休息，他們便揣刀進入曹操帳內。事情偏偏巧得很，就在這節骨眼上，許褚突然進帳，見徐他等人的神色異常而且慌張，立刻明白了他們的意圖，於是將他們都殺了。在這種情況下，若曹操不能保護自身的安全，後果是難以預料的。
同時，曹操在政治生活和人際關係中還經常運用權術。
他殺孔融，先由郗慮出麵奏免孔融的官職，然後再由自己出麵寫信給孔融，以調解孔融和郗慮的矛盾為名，對孔融發出了“破浮華交會之徒，計有餘矣”的警告。重新任命孔融為太中大夫後，孔融仍依然故我，於是再次由郗慮出麵構陷其罪，最後命路粹上奏，羅織罪名，將孔融下獄處死。這一過程雖不無爭取孔融的用意，但顯然也有權術在其中起著作用。
曹操除掉荀彧，先以請荀彧到前線勞軍為名，把他調離朝廷，接著將其尚書令的職務解除，降為參丞相軍事，成為自己的直接下屬，最後以送空食盒的手段通令荀彧自殺，采取了相當陰狠的隱蔽手段，權術也是在其中起了很大作用的。
曹操平時對百姓和下屬的監視很嚴密。除了設置有公開的監察機構和司法官員之外，還設置有秘密監察下屬的校事，這些校事又往往由政治品質很差的人充任。有兩個名叫盧洪、趙達的校事，常以個人好惡作威作福，法曹掾高柔建議曹操對這兩個人加以檢核懲治，但曹操不同意，說：“你對趙達等人的了解，恐怕不如我。要去辦刺探舉報這一類事情。讓那些賢人君子去辦肯定是辦不好的。過去叔孫通任用群盜，就是這個道理。”
曹操任用這些僅憑個人好惡辦事的人，必然會生出許多不明不白的冤案來。後來，趙達等人壞事做得太多，曹操不得不把他們殺了。但這類活動並沒有中止，曹丕即帝位後不久，有一個叫劉慈的校事一人就舉報了“吏民奸罪”上萬件，可見這類活動不僅沒有收斂，反而越來越變本加厲了。
曹操有其坦誠的一麵，但他對待下屬卻運用了權謀和特務手段，這和他坦誠的一麵是截然相反的。可以說，曹操之所以能一直步步高升，做到司空、丞相、魏公、魏王，最後把獻帝變成自己手中的傀儡，把北部中國置於自己的統治之下，權詐手段起了很大的作用。
坦誠與權詐，在曹操這裏形成了對立的統一，成了曹操獲得成功的兩種互為補充的手段。
12隨機改變自己的對應之策