情況緊急，周兆雄派褚時健的弟弟褚時候進城求援，報告鄉政府被襲、槍支彈藥被搶的情況。19歲的褚時候當時在滇越鐵路跨江大橋大花橋警衛班當戰士，這段時間正好抽到征糧隊工作。他裝作撿糞的農民躲過了叛匪，找到了縣政府。當時華寧全縣的局勢嚴峻，縣裏抽不出入力馳援糯祿，隻好指示周兆雄等人打得過就打，打不過先隱蔽起來，等待解放軍剿匪部隊救援。
褚時候返回糯祿鄉，向周兆雄轉達了上級的意見。周兆雄看鄉裏也不安全，讓褚時候也出去避一避，褚時候決定返回自己所在的大花橋警衛班。臨別時，周兆雄一再叮囑他要注意安全，多個心眼兒，情況不對的話就趕快到鄉裏來。
褚時候並不知道，警衛班的班長已經決定參加叛亂了，據說是因為他的父母在鄉下被人捆起來索要公糧。他這一回去，等於落在了叛匪手裏。他昔日的戰友把他五花大綁起來，逼他參加暴動。褚時候隻有一句話：“我的幾個哥哥都是共產黨員，我絕不當叛匪。”
“我絕不當叛匪”成了褚時候留給親人最後的話。當天晚上，警衛班參加暴動的人員帶著褚時候和另一個不願參加叛亂的戰士一起沿鐵路撤退，準備到西山和暴動的土匪會合。此時，解放軍的護路部隊已經發現了匪情，一路追蹤而來。叛匪逃到大橋上，過了橋就要爬山了。他們覺得帶著褚時候不方便，便把五花大綁的褚時候從幾十米高的糯租大橋上扔進了南盤江。知道褚時候水性好，叛匪還殘忍地砍斷了他的手和腳。
褚時健回憶：“那是1950年7月份，我記得當時南盤江漲水，水大得不得了，他那時剛剛19歲……現在玉溪東風水庫烈士紀念碑上，還刻著褚時候的名字。”
當天晚上，殺害褚時候的叛匪就被剿匪部隊殲滅了。周兆雄得到了褚時候犧牲的消息，他不敢告訴聞訊趕來尋找兒子的褚王氏，隻是托人帶信，讓褚時健趕快回來。
悲痛欲絕的褚王氏知道兒子是從鐵橋上被扔進了江裏，她站在高高的鐵橋上，向著江流一遍遍呼喊著兒子的名字。
沒找到兒子的遺體，母親不相信兒子已經離開，她沿著南盤江邊一路尋找，一直走了很遠。
褚時健回憶：“我媽媽沿著江邊尋找，一直找到開遠這些地方。這條江是從曲靖發源的，從我們這裏下去，一直到開遠，又向北轉過來，到師宗、羅平，又繞回來，才出百色，從廣西流到廣東。雨季水最大，到哪裏去找？所以小弟的屍體一直沒有找到。”
談征糧經驗：果真有一套辦法
兒子的慘死將這個操勞半生的母親徹底打垮了。見到匆匆趕回來的大兒子褚時健，母親的眼神裏流露出的隻有疲憊和悲傷。麵對憔悴的母親，褚時健想不出任何安慰的話語。
當時的形勢由不得褚時健待在家裏，征糧任務如泰山壓頂。華寧縣的負責人聽說褚時健在宜良的征糧工作進展順利，要求他留在華寧負責一個區的征糧，並告訴他：“組織關係我們去給你辦。”褚時健馬不停蹄地趕到了新的工作地點，他說：“我們那個時候就是這樣幹工作，一點兒也不會講條件。”
褚時健搞征糧，果真是有一套辦法。他和隊員們說：“征糧首先要確定每家該交多少公糧，田地就在那兒，走不了，拿尺子拉著一量就出來了。所以關鍵是要確定畝產是多少。”隊員們反映，農戶不講道理，你要他們自己講，他們說每畝隻收300斤。褚時健笑笑：“我從小在農村長大，農戶的脾氣我摸得清，我來和他們談。”
褚時健和農戶怎麼談呢，隊員們很好奇。褚時健對農戶說：“你說一畝隻收300斤糧，你哄人是哄不過去的，我種過地，我知道，你們這個田，八九百斤糧應該收得到。”
見農戶不反駁，褚時健接著說：“如果我給你定900斤，可能你們的口糧就緊了，要餓肚子；定600斤，那麼我的任務完成不了。我給你們定成700斤，你們的口糧綽綽有餘，我們的征糧任務也可以完成，這個情理上說得通。你們看怎麼樣？”
農戶一聽，覺得這個標準定得合理合情，同意了。到了規定交糧的時間，農民把糧食都交了上來，褚時健小組的征糧任務又一次順利完成。
縣裏的領導聽說別的組還不知道糧食在哪裏，褚時健小組的糧就已經入庫，就讓他給大家談談經驗。
褚時健結合實際，講得有聲有色：“做群眾工作，要講得出道理來，你說征糧重要，站在他的角度上來說，他的肚子更重要。我們要完成我們的任務，他要保證他的肚子不餓。他要拚命地報低，你要拚命地爭高，僵持著，隻會把事情搞僵，朱同誌的事情就是個教訓。我說，我們做工作不能這樣，雙方協商出一個解決的辦法來，各方的需求要平衡一下，單顧我不行，單顧你也不行，合情合理，大家才好接受。”
“共產黨的反對者是存在的，但農民不是政府的對頭，不要逼他們。我們打遊擊，沒有當地老百姓的幫助，我們也活不下來。做事情要講個情理，就是平衡各方的利益，對大家都有好處，事情才能辦成。比如說，老解放區已經搞了‘土改’，農民分田分地，這是基礎，用土地爭取了農民的支持，農民要保衛勝利成果，這才會有推著小車送軍糧的事情。你們大家想想，是不是這個道理？”
據褚時健回憶，縣裏有關領導采納了他的意見，各地征糧組的工作方法有所調整。指標定高的壓了下來，農民接受了，全縣的任務也完成了。
就在這時，褚王氏因背上的毒瘡發作，離開了人世，時年47歲。
新區長上任
褚時健正在為剛拉開帷幕的“清匪反霸”工作沒日沒夜地忙碌，突然得到母親去世的噩耗，他像當頭挨了一棍，眼前一片漆黑。要知道，母親的離世和弟弟的犧牲，僅僅相隔了幾個月時間。
等他趕回家時，母親已被舅舅家草草埋葬。妹妹時英和小弟時佐暫時寄居在舅媽家。
組織上決定把他調回青龍區工作，一來青龍區需要褚時健這樣既有能力又有實際鬥爭經驗的青年幹部，二來他可以照顧成為孤兒的弟弟妹妹。
褚時健到舅媽家接弟弟妹妹，決定自己撫養他們。在舅媽家，他遇見了王蘭芬。幾年工夫，小表妹已經出落成一個亭亭玉立的大姑娘了，她上過學，此時也參加了工作。
妹妹褚時英告訴他，母親臨終前還牽掛著大兒子的終身大事。聽到褚時英的話，褚時健扭頭看了看表妹，王蘭芬低著頭走進了裏屋。雖然雙方父母都希望兩人走到一起，但兩個年輕人心裏明白，這輩子他們注定隻是有著血緣關係的兄妹。
弟弟妹妹雖然住到了區委，褚時健卻沒有工夫管他們，他買好了飯票交給稍大一點兒的時英，此後，就由她帶著弟弟，到食堂打飯、到學校上課、回家做作業。褚時健的全部熱情和時間，都用在了交給他的一件件任務上。
“1950年是征糧。1951年完成征糧以後，就開始‘減租退押’，到1952年就搞‘土改’了。就是這個時候，我調到了盤西區當區長。”
辦事都要講情理
說起來，新中國剛剛成立的那幾年，被稱為“天翻地覆”是名副其實的。過往的一切都被顛覆，包括價值觀和認識論。麵臨種種變化，人人都在努力適應，生怕被洪流衝到岸邊，成為被革命的對象，褚時健也不例外。他家有三畝好田、十幾畝薄地，雖說生活不富裕，連自己上學的費用都要靠假期烤酒來賺取，但比起沒有地的農民，明顯又好很多。定成分的時候，客觀點兒是富農，搞不好還定個地主。褚時健把弟妹們帶出來時，除了他們的生活必需品，什麼都沒拿，圖個清白。
褚時健這麼做並非沒有道理，在已經開始的“減租退押”和緊隨其後的“土改”運動中，政策執行者的水平在某種程度上決定了鬥爭的形式。鬥爭極端的地方，吊人、沉塘、假槍斃……都出現過。
褚時健帶領的工作組有四十多號人，其中有一個叫張貴仲的隊員，是個“二杆子”。群眾揭發說一戶地主家有一百兩黃金，他不調查，立馬就逼地主交出來。地主喊冤說：“我哪裏有這麼多金子，我這一輩子都沒見過一百兩金子。”張貴仲不信，非逼著地主交，領著地主去山洞裏找藏起來的寶貝。地主沒有，就想跳山洞求死。沒承想跳下去沒有死，又被工作組抓住。晚上，張貴仲把地主捆在柱子上，拿了一扇農民磨麵的石磨吊在他的脖子上。張貴仲說：“明天早上我來看，再不認，我就槍斃你。”第二天早上，一打開門，那個老頭精神抖擻地說：“謝謝共產黨了，我一輩子還沒有掛過這麼大的牌牌。”張貴仲急了，又拉出去假槍斃。這樣搞來搞去，地主也不怕了：“大不了就是個死，你們什麼都拿不到。”
聽說了這個情況，褚時健皺起了眉頭。他知道，在當時的那種形勢下，人們往往喜歡把事情搞過火，認為這樣就是黨性強、覺悟高，生怕人家說自己同情地主。褚時健對張貴仲說：“實事求是地講，他有一萬塊錢，能拿出九千元，就很不錯了。但是他有一萬，你要他交十萬，他拿什麼交？一百兩黃金，像這樣的鄉村地主不太可能有，你們這種做法搞過火了。過火的後果，就是工作的阻力更大，反對我們的人會更多。”褚時健找這個地主談話：“你說沒有一百兩，我相信。那你有多少，能交出多少，你自己說。”後來，這個地主交了十兩。
褚時健說：“我們那個時候，對黨是五體投地地信服。當時的政策就是要地主交出浮財，交出多餘的土地，這是政策，我們不能質疑。隻是在具體工作中，我有自己的想法，我覺得任何時候都不能過分，地主也是人，要吃飯，他也要有土地嘛，也要發新地契，讓他們自食其力才對。我們打破舊世界是要建立一個公平的社會，不能搞成新的不公平。”
盤西區有一個村叫小龍潭村，共有一百多戶人家。1952年年底開展“肅清反革命分子”工作時，新上任的區長褚時健搞調研，到了這個村子。他發現田間地頭沒有一個幹活兒的農民，就想和村民們談談，土地分了之後該如何發展生產。可等了半天，也沒人來見他，上街去找，農戶看見他就繞著走。褚時健心生疑問，這是怎麼回事兒？他找到了村幹部。村幹部說：“我們這個村子全部被定為反革命了，門都不敢出，哪個敢來見你？”褚時健很吃驚：“怎麼一個村子全是反革命分子，這不太可能吧？”他一了解才知道，搞“肅反”的工作組認為，既然一貫道是反動會道門組織，那麼凡是參加了一貫道的人都是反革命分子。小龍潭村的村民的確都參加了一貫道，這個結論就是這麼來的。
褚時健聽出了問題，農民嘛，總要種地，日子才能過，現在連地都不敢種了，還怎麼活？褚時健根據自己的工作經驗判斷，一個村的人都是反革命分子，這在現實中不可能，如果把一個村的人都定為反革命分子，那就是把敵我矛盾擴大化了，這個評判標準肯定有問題。他急忙到縣裏反映，提出了自己的意見。縣裏領導很重視這個意見，派縣公安局的同誌和他一起下去，重新甄別。最後，隻有一貫道的壇主被定為反動會道門頭目。這樣一來，群眾才敢接觸工作隊幹部，開始了春耕秋收。
“我們這些工作完成得不錯，關鍵是什麼？就是實事求是，不搞一刀切。還是那句話：辦事情要講情理。每一個過程、每一個時期，共產黨的政策觀念都應該是團結多數、孤立少數。如果說多數人都是我們的對頭，那就要懷疑我們自己了。”
當時，有發現問題的眼光，而且還敢講出來，並且有能力去解決問題的年輕幹部可算是鳳毛麟角。縣裏的領導認為，小褚是個樸實肯幹、工作能力強、辦法多的好苗子。就在這段時間，參加革命已經五個年頭的褚時健，加入了中國共產黨。
1953年，褚時健被組織上送進雲南省黨校學習，再一次走進了課堂。
如果沒有1957年那場運動，時光造就的大概會是領導幹部褚時健，而不是一個全國聞名的企業家褚時健了。很多年之後，當人們開始反思所經曆的一切，開始從人性的角度解析人的命運時，有人這麼評價他：這是一個悲劇人物，因為他有成為悲劇人物的性格特征，性格即命運。
“不適合”談戀愛
褚時健像上了發條一樣地工作，以至回憶起當年，腦中浮現的除了工作還是工作。他說：“1954年至1958年，在玉溪蹲機關，先在地委宣傳部管過人事，後又在行署當過人事科長。這些工作都是與人打交道，我一直認為自己善於和別人相處，也是在這個時候，開始感到和人打交道的不容易。”
在褚時健看來，蹲機關是件難受的事，因為接觸基層少了。實際上，那個時候所謂的蹲機關，並沒有辦公室裏一杯茶一份報的清閑，真在機關大院裏的時間很少。幾年間，褚時健擔任過多次工作組組長，在玉溪所屬的各縣區間奔波。
翻看那時褚時健的照片，精悍瘦削，一雙鷹目，一對劍眉，顯得英氣勃勃，這樣的年輕人怎麼會不談戀愛呢？實際上，20世紀50年代初轟轟烈烈的時代大背景中，也有溫馨浪漫的空間。那時，年輕人穿布拉吉、跳交誼舞、唱蘇聯歌，這樣的氛圍足以催生絢爛的愛情花朵。精神生活的豐富和物質條件的匱乏並存之際，反而使得愛情更為純粹，這一點，從那個時期過來的人都有體會。
這段時間，褚時健身邊出現過兩個姑娘，是不是愛情，褚時健說不清楚。他就是這樣的人，既不善於捕捉自己細膩的情感，又不長於發現別人情緒的變化，更不習慣細膩溫柔地去表達。因此，他認為自己“不適合”談戀愛。
遇見人生伴侶——馬靜芬
1954年，在呈貢縣當教改工作隊隊長時，他又遇到了一個姑娘。他們的相識一點兒都沒有浪漫色彩。
聽取縣文教局的彙報時，“馬靜芬”這個名字引起了他的注意。這是縣中心小學的一名女教師，在彙報中被當威了不聽話、不服從管理、無組織無紀律、自由散漫的典型。
果真，工作組進校的時候，中心小學的所有教職員工悉數到場，這個“馬靜芬”缺席了。她請假到昆明看病，沒有在規定的時間歸隊，理由很簡單：玩去了。
褚時健見到馬靜芬的時候，這個梳著兩條長辮子的姑娘，根本沒把黑不溜秋的工作隊隊長放在眼裏。馬靜芬是從邊防局下到地方的，她身上有著明顯的洋學生味道，當時稱為“小布爾喬亞”，現在叫“小資”。
褚時健沒有接觸過這樣的姑娘。以他的工作經驗，一個從部隊轉業的同誌不應該無視組織紀律呀，莫非有其他原因？他沒有貿然攻破這個“堡壘”，而是采取了偵查摸底的方法。每天政治學習的時候，他都到馬靜芬所在的組裏，不出聲，坐兩個小時就走。這個過程中，褚時健對馬靜芬有了進一步的了解。馬靜芬出身於富裕人家，父親是銀行的高管，原先在武漢，後來回到家鄉，在昆明興文銀行當襄理。馬靜芬中專畢業後參了軍，從部隊轉業後，分配到縣裏當了小學老師。這樣的背景造就了她率真、調皮、敢說敢做的個性，當然還有工農幹部身上沒有的自視清高和驕、嬌二氣。