春秋時代，各國的國君和大貴族身邊，一般都養著幾個為他們唱歌、跳舞、說笑話、逗樂子的藝人。這種人雖然地位很低，但往往機智聰明，富有正義感。優孟，就是楚莊王身邊的一位聰明的藝人。有一次，優孟到夢澤地區去辦事，在路上遇見了孫安。他們過去是很熟的人。優孟看到孫安衣服破破爛爛，肩上挑著柴擔，腰裏別著斧頭，一副窮愁困頓的樣子，十分吃驚，跑到跟前一問，才知道孫安回鄉後，生活艱難，隻好靠打柴養家。優孟看到這種情況，心裏很難受。他想孫叔敖為楚國辦了那麼多好事，死後卻一貧如洗，而那些整天不幹正經事的大官們卻富如王侯；他想起令尹死時，楚莊王是那樣悲痛欲絕，死後也整天叨念他的好處，可是令尹家屬怎麼生活卻從來也不過問。優孟越想越不服氣，一路上琢磨著想個什麼辦法提醒楚莊王，幫一幫孫安。他回到家裏，做了一身孫叔敖在世時常常穿戴的衣帽，每天一沒人，就裝扮起來，回憶孫叔敖的舉止言行，進行模仿練習。沒多久，他已經學得很像了。
過了一段時間，楚莊王在宮裏宴請文武大臣時，又想起了孫叔敖，心裏悲悲切切地高興不起來。大臣們就讓優孟出來說個笑話，出個洋相，為楚王開心。優孟一看機會來了，就笑著對大夥說：“我今天要表演個新鮮的給大王瞧瞧。”說完，就帶著助手一起去化妝了。宮中的戲台就在舉行宴會的大廳對麵。一會兒楚莊王出現在戲台上，隻見他無精打采地坐在椅子上，歎了口氣，說：“孫叔敖呀孫叔敖，你至死不忘國家，多好的令尹呀！我的命真苦，老天爺為什麼要奪走我的幫手啊！老天呀老天！太可惜了，太可惜了！”這人演得很像，大臣們都看呆了，楚莊王也流下了酸楚的眼淚。在淚眼模糊中看見孫叔敖從後台走出來了，他趕快使勁擦了擦眼睛，仔細盯住台上。“就是他，一點也不差。”楚莊王什麼也不顧了，三步並兩步地跑到台上，死死拉住假孫叔敖的袖子不放。優孟卻無動於衷地說：“大王，我是假的，我是優孟。”楚莊王這才明白過來，可是他仍然十分激動地說：“不管是真是假，我都要請你做大夫。”優孟又一本正經地說：“我可當不了令尹那樣的清官，我要幹，就當個貪官。”楚王愣了一下，忙問為什麼？隻見優孟不慌不忙地唱道：
當個貪官真叫好，
刮民脂，食民膏，
身前身後都榮耀。
當個清官可不妙，
講廉潔，受辛苦，
活著下場未必好，
死了子孫沒依靠。
請看令尹孫叔敖，
身前名聲何其高，
死後家境何蕭條。
勸君莫去做清官，
還是當個貪官好。
楚莊王和宴會上的大臣聽了優孟的唱詞後，都慚愧得連頭都抬不起來了。
楚王感慨萬端，連連致歉，並馬上傳令，尋找孫叔敖的兒子。將寢丘之地封賞給他，以後十代都不收回。
優孟如此勸諫，真是別出心裁！