同老沃森與羅斯福不同尋常的友誼一樣，小沃森也交上了一位總統朋友——傑克·肯尼迪。
小沃森和肯尼迪家庭的交往早在30年代就開始了。
那時候，傑克·肯尼迪的父親約瑟夫·肯尼迪是駐英國大使，而傑克還隻是個5歲的孩子。
奧麗芙經常邀請他們到家裏來做客，和肯尼迪家族的關係非常密切。
而小沃森和肯尼迪總統的友誼，實際上是開始於總統競選時。
大選前，小沃森在電視上曾經兩次看到了肯尼迪同尼克鬆辯論的節目，他認定，肯尼迪一定能贏得這場大選。
於是，他給肯尼迪寫了一封言辭懇切的信，“我堅信您能當選為總統。”
僅僅過了幾天，小沃森就接到一個肯尼迪的支持者的電話：“你能支持傑克，那真是太好了。您是否能在媒體上公開發表您的觀點呢？”
“作為一個公眾人物，我不能那麼做。但是對於投誰的票，我毋需保密。”
小沃森賣力地為肯尼迪捐款、拉選票，當肯尼迪當選為總統時，他們夫婦自然成了白宮的座上客。
隨著肯尼迪競選總統的成功，小沃森也就自然而然地成了工商界的領袖。
他為肯尼迪同工商界的關係做了很多工作，成為政府同企業之間聯係的橋梁和紐帶。
一天，小沃森正在同一些工商界人士聚會，突然聽見宴會主席宣布：“總統遇刺了，傷勢嚴重，有生命危險。”
小沃森感到五內俱焚，急忙處理了手頭的事，回家等消息。
很快，消息來了，總統遇刺身亡，葬禮正在籌備之中。
小沃森和肯尼迪朋友一場，總得做點什麼。他立即給副總統約翰遜寫了一封信：
親愛的總統先生：
在這個重要的時刻，你即將臨危受命擔負重任。我相信您會勝任，並將取得巨大成就。
我有幸在過去的兩年半中結識了您，對您的為人和能力深感敬佩。您能繼任總統，是萬民之福，美國之福。
我願追隨您的左右，為您效勞。
您忠誠的湯姆·沃森
肯尼迪總統的葬禮在一片悲痛的氣氛中舉行，小沃森和奧麗芙被邀請參加。
而那封信，使約翰遜對小沃森的支持大為感激。
在接替總統的職務後，約翰遜邀請小沃森出任商務部長，被小沃森婉拒了。
和總統的密切關係，使小沃森得到了政府的支持，也得到了政府這個最大的客戶。有了這樣強大的靠山，IBM還能不發展嗎？
取得政府的支持，會使企業獲得其他同行無法比擬的優勢和實力。