1854年（鹹豐四年）5月，曾國藩率湘軍出戰，在嶽州與太平軍接觸，沒想到一戰即潰。曾國藩出省共有湘軍1萬，水、陸軍各5千，連其他人等共15000多人。嶽州一戰，水師被徹底擊垮，幾乎全軍覆沒。曾國藩可能是從未受過失敗的滋味，經受不住這種打擊，便投水自殺。幸虧被手下士兵所救，才自殺未遂。曾國藩羞憤交加，下大力氣整頓湘軍，過了3個月，再戰嶽州，於6月份攻陷，同年10月，曾國藩督戰，經過激烈的爭奪，又攻下了武漢。曾國藩這時總算報了嶽州失敗之仇，情緒高漲起來，叫囂道：“肅清江麵，直搗金陵。”
1855年（鹹豐五年），曾國藩進逼九江。這時，太平天國起義軍開始認真對付曾國藩，派石達開為統帥，大舉向西增援。石達開是一位智勇雙全的著名統帥，他設計把曾國藩的水師誘入鄱陽湖，再堵住湖口，打敗了敵軍，焚燒了戰船。曾國藩看到自己苦心經營的水軍又一次化為泡影，連自己的坐船都被燒掉了，自己隻身逃走，更是羞憤交加，再次投水而死。這次投水幸虧被部下拉住，免受了入水之驚。曾國藩兩次投水，未得其死，也許僅是做做樣子，並未真的想死，隻是為了收攏人心而已。
石達開打敗了曾國藩這支在當時看來生氣勃勃的軍隊，太平軍又打破了清軍的江南大營和江北大營，軍事上威震全國，大有奪取全國之勢。可就在此時，太平軍內部發生了嚴重的分裂，為爭權奪利相互殘殺，楊秀清、韋昌輝、秦日綱等著名將領先後被殺，兩萬多精銳死於內亂，石達開又帶十萬精兵出走。太平天國軍從軍事上的全盛時期走向了軍事上的下坡路。
此時，曾國藩趁機再奪武漢，並在與陳秀成激戰後奪取了安慶。1861年（鹹豐十一年）8月，曾國藩受命為兩江總督，督辦江南軍務，有了更大的指揮權，派三路軍馬進攻：李鴻章自己率淮軍由上海進攻蘇南，曾國藩率主力進攻天京，左宗棠進攻浙江。由於太平軍士氣低落，戰鬥力大大下降，所以連吃敗仗。再加上英國“常勝軍”的支持，無錫、常州、蘇州等地連續失陷。1864年（同治三年）6月3日，洪秀全在絕望中死去。
曾國藩在攻打太平軍的12年曆程中，自然並非一帆風順，他數次戰敗，兩次投水自殺，還有一次因害怕李秀成的大軍襲來而數日懸刀在手，準備一旦失敗，即行自殺。他雖然忠心耿耿，還是屢遭疑忌。在第一次攻陷武漢之後，捷報傳到北京，鹹豐帝大為高興，讚揚了曾國藩幾句，但鹹豐身邊的近臣說：“如此一個白麵書生，竟能一呼百應，並不一定是國家之福。”鹹豐聽了，默然不語。
曾國藩也知會遭人疑忌，便借回家守父喪之機，帶著兩個弟弟（也是湘軍重要將領）回家，辭去一切軍事職務。過了近一年，太平軍進攻盛產稻米和布帛的浙江，清廷恐慌，又請他出山，並委他兵部尚書頭銜，有了軍政實權。不久，慈禧太後專權，認為滿人無能，就重用漢人，為曾國藩掌握大權提供了一個重要的曆史契機。
曾國藩性格中的“方圓”，也可理解為“剛柔”，“剛”讓他四次抗旨，以保湘軍。“剛”是曾國藩性格的本色。
“剛”是曾國藩性格的本色，如果他一味的剛硬下去，恐怕是確如相術之人所言，在攻克金陵之後便會命喪黃泉，然而，性格是可以改變的，雖然人們常說，江山易改，本性難移，但對一位勤奮讀書的人來說，書裏的真知灼見的確能令他時時驚醒，事事警惕，隻要他持之以恒，性格無疑是可以改變的，理想性格無疑也可以錘煉而得。
如果說“方”即是“剛”，那“圓”必是“柔”。曾國藩性格中的“柔”是錘煉出來的，“柔”的性格使他改變了自己的命運，正所謂“方圓人生，剛柔兼濟”。
曾國藩號滌生，滌生就是要洗滌性格中不好的東西，錘煉出理想性格。他在給曾國荃的信中說：“近歲在外，惡人以白眼藐視京官，又因本性倔強，漸近於愎，不知不覺做出許多不恕之事，說出許多不恕之話，至今愧恥無已。”曾國藩年輕時性格的確剛而倔強，幾乎到了剛愎自用的地步，但他卻時時在改變這一性格，他在致其弟的信中說道：“吾兄弟欲全其生，亦當視惱怒如蝮蛇，去之不可不勇。至囑至囑。”
曾國藩通過不斷的錘煉逐漸改變了自己倔強而近於剛愎的性格，從而使他具備了剛柔並濟的理想性格特征。
但我們說過，曾國藩是性格改變最大的人，其中最明顯之處就是由原來的“方”而變成了後來的“圓”。自太平軍起事那天，湘軍在當時就處於舉足輕重的地位。攻破天京以後，曾氏兄弟的威望更是如日中天，達於極盛。曾國藩不但頭銜一大堆，且實際上指揮著三十多萬人的湘軍，還節製著李鴻章麾下的淮軍和左宗棠麾下的楚軍；除直接統治兩江的轄地，即江蘇、安徽、江西三省之外，同時浙江、湖南、湖北、福建、廣東、廣西、四川等省也都在湘軍將領控製之下；湘軍水師遊弋於長江，掌握著整個長江水麵。滿清王朝的半壁江山掌握在他的手中。他還控製著贛、皖等省的厘金和幾個省的協餉。當時湘軍將領已有幾十人位至督撫，凡曾國藩所舉薦的人，或道府，或提鎮，朝廷無不授予。這時的曾國藩可謂位及三公、權傾朝野，舉手一投山搖地動。在這樣的時刻，曾國藩今後的政治走向如何，各方麵都在為他猜測、設想、謀劃。已經有統治中原兩百多年曆史經驗的清王朝，自然不容高床之下有虎豹鼾睡，隻是一時不得不容忍；不斷有權貴忌妒怨尤、飛短流長，這也是意料中的事兒；更有一些忠於曾國藩和一些利祿之徒，極力慫恿曾國藩開創大舉，自己稱帝。何去何從？然而，此時的曾國藩已不是隻知剛硬的年輕人了，幾十年性格的磨煉和洗滌，曾國藩已將近於剛愎的倔強錘煉成了方圓並濟的理想性格，換句話說，此時的曾國藩已經沒有了性格，他已具備了根據不同情況展示不同性格的本領。他深諳曆史，他熟知自己“用事太久，兵權過重，利權過廣，遠者震驚，近者疑慮”。他思前想後，喜懼悲歡。萬端焦急，夜不能寐。他大喜的日子裏頗有隱憂。在攻陷天京前後，成為曾國藩思想上最緊張的時期。他心裏很明白，如何處理好同清政府的關係，是自己今後命運的關鍵。而正確認識並擺脫自己目前的這種政治處境，則是他麵臨的最迫切的問題。於是，他性格裏的百煉鋼轉化而成繞指柔，從此曾國藩的性格開始了柔韌的旅程。他令攻克金陵的“首功之臣”，統有五萬嫡係部隊，被清廷斥為“驟勝而驕”的老九曾國荃掛冠歸裏。又裁湘軍十二營，同時將赴援江西的江忠源、席寶田兩部一萬餘人和鮑超、周寬世兩部兩萬餘人均撥給沈葆楨轄製。這樣，曾國荃所部僅剩幾千人了。他奏請停解廣東、江西、湖南等省的部分厘金至金陵大營，減少自己的權利。這三條措施，正中清朝廷的下懷，使清朝廷驟減尾大不掉之憂，因而立即一一批準。在大喜的日子裏，不被勝利衝昏頭腦，敏銳地看到了險象，天衣無縫地消除隱憂，這正是曾國藩柔韌性格的體現。從此，曾國藩由剛猛的曾刺頭，一變而為溫厚寬容的聖相，位列三公，權傾當朝，得到了一個漢族官吏前所未有的名利和權勢。