有一天，張良閑來無事，到河邊散步，看到有一個老頭坐在橋頭，一隻腳穿著鞋，另一隻腳卻光著。老頭見張良過來，就對他說，小子，下去把我的鞋撿上來！張良一瞧，果然有隻鞋掉在橋下。張良聽這老頭說話這麼不客氣，心中氣往上衝，就不想幫這個忙，但後來一看老頭胡子都白了，確實歲數不小了，張良心一軟，就下去幫老頭把鞋撿上來了。哪知老頭得寸進尺，還讓張良幫他把鞋穿上，張良心想好人做到底，於是又幫老頭穿上了鞋。
老頭點點頭說，小子不錯，明天一早來橋頭等我，我教你本事。說完老頭就走了。
張良知道老頭必定是個異人，於是第二天一早來到橋頭，誰知老頭早已到了，生氣地說張良遲到，不尊老，讓張良明天再來，然後老頭就走了。
張良沒辦法，當天半夜就來了。誰知老頭又已經在這裏了，又訓了他一頓，又讓他明天來。
這一次，張良幹脆黃昏時刻就到了橋頭，果然老頭還不在。天剛剛黑，老頭就來了，看張良已經在這裏，於是很高興，傳了張良一部《太公兵法》。從此張良仔細研讀兵法，學了一身的本事。
後來秦末大起義爆發，張良跟隨劉邦，成為了劉邦手下最重要的謀士。他為劉邦出謀劃策，次數不多，但每次都是在關鍵時刻、關鍵的事情上提出關鍵的意見，其中比較著名的有三次。
張良為劉邦第一次獻計，是在鴻門宴前後。劉邦攻入鹹陽之後，聽信小人的攛掇，封閉了秦朝的庫房，把守函穀關不讓諸侯進入關中，打算自己稱王。項羽聽說劉邦如此，大怒，率四十萬大軍殺來，要和劉邦決一雌雄。
此時劉邦手上隻有十萬兵力，而且戰鬥力根本無法跟項羽軍相比，劉邦慌了神，向張良問計，而此時張良給出的應對辦法是，要劉邦向項羽認錯，求項羽原諒，並且利用自己的個人關係，幫劉邦和項羽的叔叔項伯牽上了線，讓項伯幫助劉邦。後來鴻門宴上，劉邦果然依照張良的計策行事，使得項羽心中猶豫，終於沒有殺掉劉邦。
張良為劉邦第二次獻計，則是在楚漢相爭的關鍵時刻。當時劉邦和項羽兩軍對峙，正在打消耗戰、僵持戰，這是最折磨人的時候。此時從齊國傳來好消息，劉邦的大將韓信已經率軍平定了齊國。當時的劉邦，急切盼望韓信盡快率大軍來援助自己，誰知道等來的卻是韓信的使者，帶來韓信的消息，說韓信怕齊地人心不穩，讓劉邦必須封韓信為齊國代理的王，才能鎮住局麵，韓信才能派兵來幫助劉邦。
劉邦聽了使者的話，心想韓信這不是乘人之危要官做嗎？當場就要發作。這時候張良忽然在桌子底下伸腳踢了踢劉邦。
韓信的使者就在眼前，張良當然不能明說什麼話，但意思已經很明顯了：韓信現在是天平的最後一個砝碼，加在劉邦這邊劉邦就會贏，加在項羽這邊項羽就會贏，要是他誰也不幫，也會和劉邦、項羽鼎足而三。所以此時絕對不能得罪韓信，必須先籠絡住他，一同對付項羽。
劉邦明白了張良的用意，於是急中生智，說韓信也太沒誌氣了，當什麼代理王啊，要當就當真的王！我就封他為齊王！就這樣，韓信做了齊王，隨即派兵來幫助劉邦，最終打敗了項羽。
張良第三次為劉邦獻計，則是漢朝建立之後了。當時劉邦誌得意滿，自以為天下已定，可以高枕無憂了。而群臣們也都自恃功高，等著加官進爵。然而群臣們也有顧慮，他們和劉邦當年是一起打天下的老哥們，劉邦雖然是個帶頭的，其實也沒比大家強到哪裏去，不少人都得罪過劉邦。現在劉邦做了皇帝，可不一樣了，萬一他要是報複當年的事，那麼群臣中很多人都要遭殃。為了這個事，群臣議論紛紛，流言很多。
張良看到這種局麵，心中有數，就找機會再次為劉邦獻計。有一天，張良和劉邦一起在宮中散步，遠遠看見群臣聚集在一起聊天，看到二人過來，群臣就散了。張良就問劉邦，陛下是否知道他們在幹什麼？劉邦說不知道。張良就說，他們是要密謀造反！劉邦聽了大驚，說天下已經太平，為什麼還要造反？張良就說，那是因為他們害怕您報複當年的一些小事，疑慮重重，不得已隻好造反。劉邦趕緊問張良該怎麼辦，張良說，您說群臣之中誰和您關係最不好？劉邦說，那肯定是雍齒，雍齒得罪過我很多次，我早想整他，因為他功勞比較多，所以沒忍心下手。張良說，那您就趕緊先把雍齒封侯，大家一看連雍齒都封侯了，自己肯定就沒事了，也就安心了。
第二天，劉邦果然按照張良教的辦法，先給雍齒封了侯，群臣一見雍齒都封了侯，果然大家全都不再擔心被劉邦報複了。就這樣，漢朝建立初期的一場政治風波就被張良化解於無形之中了。