孟小冬本身的悲劇，大都源於時代。她所處的時代中，女性演員可以取得成績，能夠獲得戲迷們的認可，也可以稱王稱後，但卻少有人生的自由。像梅蘭芳也是京劇演員，但他可以娶好幾房太太，他也能在舞台上唱一輩子戲。孟小冬則不行，跟梅蘭芳結婚之後，她就要放棄舞台，這是時代的局限。
時代強加給女性的束縛，隻能隨著時代的消逝而慢慢消失，它不會因為某一個人而改變。所以，當孟小冬決定嫁給杜月笙之後，她也將第二次麵對那個問題，即從此不能再登台演出了。從種種跡象中可以看出，孟小冬是做好了這個準備的。
由這一點，可以看出孟小冬對杜月笙的看重，也能看出她個人心態的變化。前文曾經提到過，在要跟梅蘭芳結婚的時候，孟小冬就曾思考過這個問題，那時候她是不甘心，也不情願離開舞台的。不過這一次，顯然是她自己做的決定。這說明，她更珍惜眼前的這份感情，同時，隨著年歲的增長，她也逐漸看淡了人生。
不過，雖然離開了京劇舞台，但孟小冬卻並沒有離開京劇藝術。她隻是不上台表演了，並不是從此不接觸京劇了。前麵說過，孟小冬到香港之後，也是經常組織、參加一些票友雅集的。這算是她剛到香港的時候，與京劇僅有的聯係，因為那時候的孟小冬事情很多，她要照顧生病的杜月笙。
杜月笙離世之後，孟小冬自然就沒有那麼忙了，也沒有那麼累了，但同時，也沒有從前那般開心了。畢竟，她失去了自己的最愛。而且，她的好姐妹姚玉蘭去了台灣，也沒有人陪她了。
這時候，唯一能夠給她帶來快樂的，自然隻有京劇了。那段時間，孟小冬的家儼然成了京劇票房，她的那些老朋友，王瑞芝、郭曉農、錢培榮等經常去她那裏吊嗓聊戲。
時間久了，自然有人勸說孟小冬登台，不過都被她婉拒了，她不想背棄曾經的諾言。但是，在眾人的不斷勸說下，她做了另一個決定，就是開始收徒弟了。
1952年的春天，在孟小冬的家中，由孫養農舉香，孟小冬正式收錢培榮和趙培鑫為徒。收徒那天出了一個小插曲。就在儀式進行當中，孟小冬的私人醫生吳必章忽然跑到了錢培榮和趙培鑫中間，也朝著孟小冬叩了一個頭。孟小冬感他心誠，便收下了他。不過，由於他沒拜祖師爺，僅僅拜了師父，所以算是半個徒弟。
孟小冬是一個熱愛京劇的人，也是想要為京劇做些事情的人。她繼承了師父的衣缽，也繼承了師父的收徒方式，極為嚴格。不過，師父再嚴格，也要徒弟肯學才可以。在她早期收的這幾個徒弟當中，趙培鑫就屬於那種不太肯學的。他學了幾段戲之後，便覺得自己已經可以了。於是日漸驕縱，開始把自己當回事兒了。有人曾經問他唱得到底是哪一派，屬餘派還是馬派，結果趙鑫培牛氣十足地說自己唱得是趙派，儼然已經把自己當成一代宗師了。孟小冬得知了趙鑫培的一係列所為，極為不滿，最後將他一頓訓斥，並責令他不許再進門。而那半個徒弟吳必章也沒學多少。他是一個醫生，不是專業的京劇演員，拜師隻是因為愛好京劇。不過，好在錢培榮是一直跟隨孟小冬學戲的，而且學得極為認真。他跟隨孟小冬學了差不多七年，是孟小冬在香港期間教授過的時間最久的學生。
錢培榮有一個習慣，他每次去聽課都要拿上錄音機，將老師所講的內容錄下來，等到回家的時候沒事就放出來聽，之後仔細揣摩。更為難得的是，後來孟小冬遷居台灣，錢培榮依然堅持請教。因為不能上門了，他便把自己平時唱的錄下來，每兩個月去台灣一次，放給老師聽，讓老師指教。這份努力和認真，實在是一般人做不到的。更讓人感動的是，錢培榮不僅學習認真，也極懂得感恩，他自從拜師孟小冬之後，堅持每個月拿出一部分薪資孝敬老師，一直堅持到孟小冬離世，實在是讓人敬佩。
孟小冬在香港的時候，正式收的徒弟不多，但得到她指點的卻不少。概因她家是京劇演員及票友們的集散地，人們常常在此聚會聊戲，說到興頭上，孟小冬自然會給上一些建議。
在這些從孟小冬處受益的人中，值得一提的是辜振甫先生。他從小就非常喜歡京戲，早年間也曾到北京和上海專門學過一段戲曲，甚至還曾拜餘叔岩為師。算得上是一個發燒友級別的愛好者。1949年底，辜振甫攜新婚夫人由台灣去香港避禍。期間他曾經請教過琴師王瑞芝，跟他學習餘派唱腔。後來，王瑞芝將他介紹給了孟小冬，並拜入師門。