杜月笙是上海大亨，不過他跟其他幾位上海大亨還是不太一樣的。首先，他有民族氣節，不僅沒有像張嘯林那樣公開投敵、做了漢奸，反而積極參加了抗日運動。
那還是許多年前的事情，杜月笙跟黃炎培等組織籌建了上海市抗敵後援會，幫助抗日活動募集了很多捐款。之後，又組織了抗日民間武裝，多次配合正規軍作戰，他還曾命自己的手下協助軍統刺殺了上海的大漢奸，也是自己多年的兄弟張嘯林。
後來，杜月笙又幫蔣介石做了很多事情。戰亂爆發後，杜月笙曾經有一段時間因故離開了上海。直到1945年抗戰勝利，他才重新回到上海。
那時候，杜月笙以為自己幫助抗戰出了這麼多的力氣，也幫蔣介石做了許多的事情，如今勝利了，蔣介石自然應該不會太虧待自己的。而且，當時也確實有消息說，蔣介石打算任命杜月笙為上海市的市長。
雖然覺得蔣介石會優待自己，但這個消息杜月笙是不大信的。多年的青幫生涯，杜月笙對人性早已了如指掌，而且分析局勢的能力也高出常人很多。他明白，抗戰勝利了，上海的各個租借也隨之消失了。這種情況下，上海的動蕩也就結束了，屆時，權力自然會集中到政府的手裏。這樣，他的那些手下，即黑社會便失去了存在的土壤，甚至成了政府要清掃的對象。之所以如此，在於國民黨自己手裏有軍隊，因此，即使杜月笙的兄弟們願意替國民黨出力，且能夠幫他們將上海管理得更好，人家也未必用。誰會跟一群名聲不好的人打交道呢？何況是在自己有能力統治的情況下。
杜月笙知道，他呼風喚雨的時代過去了，自己再也不會有那般的輝煌了。果然，事情不出杜月笙所料，不久蔣介石政府就宣布了上海市長的任命書，上麵的名字不是杜月笙。然而，讓杜月笙沒有想到的是，自己還是太過樂觀了。
他還沒到上海的時候，上海北站就有人打出了標語，說要打倒社會惡勢力，並把他定義為社會惡勢力之一，這是杜月笙怎麼也沒有想到的。他知道，憑借自己的功勞，當個上海市長也未嚐不可，但蔣介石出於現實的考慮不會給他這個職位。但不管蔣介石怎麼出於現實考慮，還是會給自己一些甜頭和獎勵的。沒想到對方不僅沒給獎勵，反而給了自己一個下馬威。
杜月笙在青幫混了那麼多年，自然耳目眾多。在途中，他就知道了上海北站的情況，於是為了避風頭，他臨時改為去南站下車。這一次，又讓他吃了一驚。他以為就算蔣介石不優待自己，不給自己一個好的位置，憑借自己在上海這麼多年的努力，總會有些人來給自己接風的。結果，車站冷冷清清的，一個政要都沒有。
這一連串的事情，讓杜月笙很是生氣，也很不安，他不知道前方等待他的到底是什麼。直到最後他才知道，自己遭受的這一切冷遇，都是他曾經的門生吳紹澍在搗鬼。
吳紹澍曾經是杜月笙的徒弟，在他手下混了十年。後來，他投靠了國民黨，立了功，抗戰後很是輝煌了一把，竟然做了上海市政治軍事特派員、上海市副市長等職位，最多的時候身兼六職，可謂是紅極一時。
吳紹澍非常懂得揣摩人心，他知道蔣介石雖然利用青幫，但骨子裏是不喜歡青幫的。對於青幫，蔣介石真正的用意是，消滅掉。隻不過現在還不是時候而已。因此，吳紹澍就製定了策略，他首先要遠離杜月笙，這樣可以撇清嫌疑，之後要扳倒杜月笙，這樣既可以立威，又能在蔣介石那裏獲得嘉獎。
製定了策略後，吳紹澍便開始了一係列打擊杜月笙的活動。他抓了杜月笙身邊的很多人，後來甚至變相扣押了杜月笙本人。最後，杜月笙被迫出了很多錢，才贖回自由身。
然而，杜月笙畢竟是杜月笙，他從最底層做起，幾年時間就能成為上海灘的老大，不是沒有道理的。如果不具備過人的能力，怕早就被人給滅了。
杜月笙在上海待了一段時間後，便摸清了局勢，於是開始韜光養晦，慢慢等待機會的到來，同時也開始暗中運作，利用自己之前的關係，在背後打擊敵人。他通過戴笠的關係找到了吳紹澍犯罪的鐵證，呈給了蔣介石，最後成功扳倒了吳紹澍。
彼時，正是國民黨跟共產黨交戰之際。蔣介石領導的國民黨節節敗退，他個人麵臨的壓力也越來越大。為了挽救政治危機，蔣介石在上海施行了財政經濟緊急措施，開始打擊各個巨商、富戶等。杜月笙是上海的大亨，他也明白，很多人將他看成是上海各種複雜局麵的總根源，這一次蔣介石的行動中，自己肯定已經被列為打擊對象了，怕還是重點打擊對象。於是，他趕緊命令自己的大兒子杜維藩將手下的維昌證券關閉，之後去北京躲一陣。然而，杜維藩雖然躲過了審查，但杜月笙的三兒子杜維屏卻被查辦了。
這件事讓杜月笙很是惱火。他想，我已經退到這種地步了，你們還是要辦我，那就來個魚死網破吧！被逼急的杜月笙在由蔣介石的兒子蔣經國召集的上海巨頭會議上公開發難，說道：“我本是壞人，可是總統先生執政以來，一直將我當做好人，我個人深感其恩，從那以後也便沒再做過壞事。我兒子的事情，想必當局會調查清楚，給我們一個信服的答案。不過我要說的是，揚子公司的物資是上海灘首屈一指的，希望特派員能夠一視同仁，也去查查，這樣才能服人心。如果特派員找不到他們的倉庫，在下可以派人擔任向導。”說完之後，就以身體不適為由離開了。
杜月笙所說的揚子公司是孔祥熙的長子和二女兒合開的。杜月笙的這段話，很快就傳遍了上海灘，大家都佩服他的機智，也在觀望政府最後將如何處理。蔣介石也很快就聽說了這件事，他一看，竟然查到自家人身上了，這怎麼能行，便馬上命令蔣經國，讓他不要蠻幹，要講究些策略。沒多久，杜維屏被釋放了。