可以說，在杜月笙晚年，唯一讓他安慰，能給他提供動力的，便是孟小冬的陪伴和服侍。杜月笙以前曾經幫助過孟小冬無數次，可是他心裏明白，相對於孟小冬在自己身上的付出來說，自己曾做過的，根本不算什麼。杜月笙的一生，成就過無數人，那些跟著他的小弟，很多都出頭了，過上了好日子。唯一一個跟著他沒有享過福的，便是孟小冬了。自從她正式定居杜家之後，杜家的境遇便每況愈下。這還不算，杜月笙的身體也一天不如一天。孟小冬來到之後，所做的就是整天給杜月笙熬藥，侍候他的起居。杜月笙曾經的繁華，她未得到一點；但杜月笙此時的落寞，她卻全部承擔了。
對於一個人來說，得意時有人來到他的身邊，會讓他高興，但失意時依然有人來到他的身邊，則會讓他感動。同樣，對於一個人來說，當別人得意時靠過去，是大家都願意的，當那人徹底失意的時候再靠過去，則是很多人不願意的。
正是因為這個原因，杜月笙很感激孟小冬，同時，他也覺得自己辜負了這個一世名角兒的感情。
在杜月笙麵前，孟小冬一直表現得很得體，她整天帶著微笑，為的就是給杜月笙一個好的心情。不過杜月笙明白，孟小冬很苦，這從她那日漸消瘦的麵容就能看出來。杜月笙更覺得自己欠這個女人太多了。
不過，杜月笙口頭上卻從未表達過。之所以這樣不是他不好意思說，也不是他不想說，而是他深知孟小冬的個性。孟小冬是一個個性十足的女子，她與生俱來的剛強賦予了她高傲的本質。可以說，孟小冬是從未低過頭的，不管是麵對具體的苦難，還是麵對那不可觸摸的人生，從未認輸過。她這種性格的人，最難以忍受的便是別人表示出的同情和憐憫。
正是知道孟小冬的這種個性，杜月笙才不敢貿然開口，不過他的內心中是懷有深深的歉意的，他一直想為孟小冬做些什麼，可是自己現在的樣子，又能做什麼呢？他唯一能做的就是用敬愛的心，去麵對這個愛自己，自己也深愛著的人。
孟小冬平時是個較為安靜的人，她自從進了杜家的門之後，一直都是不問任何事的，隻是默默地照顧杜月笙。在杜家，她算是做的多說的少的，卻從未抱怨過，也沒有表露過不滿足或者是想要向往更好。不過在她43歲生日前夕，孟小冬卻反常地說了一句話，這句話讓杜月笙很受觸動。
當時，杜家剛搬到香港不久，他覺得，香港雖好但未必是能夠久居之地，所以有將全家移民到美國的想法。從香港去美國，可要比從上海去香港麻煩多了，第一就是要辦護照。當時，杜月笙默默計算了自己想要帶上的人，然後說估計要辦27張護照。這時候，當著眾人，孟小冬看似無意地說了句：“我也是要跟著去的，可是算什麼身份呢？是丫鬟還是女朋友啊？”
這句說完，眾人都有些驚訝，不知道該怎麼去接話了。而受觸動最深的，自然就是杜月笙了。他突然想起來，孟小冬自從進了杜家的門就一直在付出，可自己竟然連個名分都沒給她，實在是太不應該了。於是，杜月笙下了決心，要給孟小冬一個名分。
想到這裏，杜月笙開口了，他當著眾人說，自己要與孟小冬盡快成婚。其實，之前沒說，並不是他沒有這個打算，而是礙於各方顧慮。第一，當時正值戰亂，又是杜家最為困難的時候，舉辦婚事，不大合適。再者，自己已經重病在身了，也不好開這個口。這一次，聽見孟小冬竟然說出這樣的話來，杜月笙明白，這件事孟小冬十分看重。自己一直以來就想為她做點什麼，在這個時候，如果繼續裝聾作啞，就有些太說不過去了。
當時，家人中也有些是反對的，理由跟杜月笙之前的顧慮是一樣的。他們覺得，杜月笙和孟小冬已經有了夫妻之實，而且這個家中的每個人也都認同孟小冬的地位，再去舉行婚禮沒有必要。不過這次杜月笙是下了決心的，根本不聽別人的勸告，執意要跟孟小冬舉辦一次婚禮，給她一個正當的名分。
由於杜月笙本身有一位已經過世的原配夫人，又有三位填房，所以原則來講，舉行儀式是不大合規矩的，而且當時杜月笙的身體狀況也不太好，出門極不方便。最後，便折衷在杜家公館舉行一個儀式，隻請一些至親好友來參加喜宴。
雖然場地有限，但杜月笙對宴席的要求卻很高，他執意要弄最好的酒宴，最後，派人渡海去了九龍，將九龍地方最好的九龍飯店的大廚都拉來杜家，親自下廚。而且那天杜月笙堅持帶病陪客，以表示自己對這一儀式的看重。杜月笙的這些做法，都表明了他看重這次婚禮，更是看重孟小冬。而孟小冬看著自己這位已經63歲的新郎官，也露出了久違的笑容。
這是一個遲來的婚禮，雖然它姍姍來遲，卻異常閃亮。在那種條件下，杜月笙堅持用如此的規格，甚至比杜月笙輝煌的時候請來上海所有的政要都讓人動容。
孟小冬滿足了，對杜月笙，她從此無遺憾。接下來的事情，自然就是平平淡淡過日子了。這之後的日子孟小冬過得更加舒坦。這份舒坦不是因為肩上的擔子輕了，而是心中的失落和遺憾沒有了。一個人沒了心事，自然就更加快樂。
年老失意，是最讓人難受的。而杜月笙所處的正是這樣的一個境地。所以，他的心情一直都不好，這又反過來加重了他的病情，更多的病痛，又導致他情緒的進一步低落，這好似一個死循環，纏繞著他、折磨著他。
最終，杜月笙挺不住了。在一個寧靜的早晨，這個曾經不可一世的上海大亨，安靜地立了一份遺囑，之後便離開了人世。