就這樣，杜月笙可以說一直在夾縫中生存，靠著自己多年的“手腕”還維持著一個上海灘老大的體麵，不過為了這個所謂的“體麵”，要操多少心隻有他自己知道。
如今，蔣介石要完蛋了，卻突然對杜月笙好起來了，並主動為他安排後路，想讓杜月笙跟他走，杜月笙自然要好好想想。
蔣介石的變化無常，讓杜月笙心裏沒底。而他跟共產黨那邊實在是結怨甚深，雖然共產黨說不會追究，但杜月笙心裏總是沒底兒。最後，他選擇了兩不相跟，不留在上海，也不去台灣，他的目標定在了香港。
當時的上海，不僅杜月笙存在去留的問題，其他人也一樣。杜月笙的老大哥，亦是朋友、亦是對手的上海灘另一位老大黃金榮，也麵臨著同樣的問題。杜月笙聽說黃金榮一直沒拿定主意，一會兒要走一會兒又不走的，便去勸他。
杜月笙給黃金榮分析了當時的局勢，並告訴他自己這些青幫大佬所處的位置，最後給他建議，讓黃金榮跟自己一道去香港。不過，黃金榮並沒有接受杜月笙的勸告，他跟這位曾經的老弟，後來的對手加朋友推心置腹地說了一番話。
黃金榮說自己跟杜月笙不一樣，雖然杜月笙也算是一個老人了，但畢竟隻有六十歲，而他已經八十了。到了這個年紀，其實已經沒什麼太多的牽掛了，所以生死也就沒所謂了。更為重要的是，黃金榮說自己這一輩子該經曆過的都經曆過了，已經沒什麼遺憾。他自從六十歲開始，活著的唯一樂趣就是抽上幾口大煙，去澡堂子泡個澡，再者就是跟人打打牌。這幾樣在香港都是滿足不了的，那裏抽大煙會被抓，找不到人打牌，也沒有澡堂。對於一個已經活夠本的人來說，這些比多活幾年更打動人。而且，他這一把年紀了也不想再去折騰，落葉歸根挺好的。
杜月笙聽了黃金榮的話，便沒再勸，他知道這位老哥哥說的都是實話。從黃金榮的話中，他也想到了自己，怕是要客死他鄉了。
不過這番話也確實讓杜月笙感慨萬千。昔日自己和張嘯林一起跟著黃金榮闖蕩。後來依靠個人的努力，自己和張嘯林也都開門立戶，成了與黃金榮並肩的老大，三個人稱霸上海灘。可是，隨著時局的動蕩，張嘯林當了漢奸，並被自己親手除去。如今，自己則要遠逃香港，而帶自己進門的黃金榮，現在也成了一個遲暮的老人，唯一的想法就是在安靜中死去。對於曾經叱吒風雲的人物來說，這個結局無疑會給人帶來極為複雜的心情。
不過，不管心情如何複雜，不管如何感歎生命無常，日子還是要過的。家人都在身邊，老朋友也見了，杜月笙再無牽掛，便決定擇日出行，奔香港。
本來，杜月笙是想坐飛機去香港的，快捷、便利，可是醫生說他如今健康狀況不佳，怕是坐不了飛機，最後無奈隻能乘船而去。
當時，由於急於逃出上海的人實在太多，船票非常緊張，想買一張票簡直難如登天。而杜月笙是全家搬遷，妻子兒女、朋友傭人一大群，所以即使他這樣的大亨，也隻能買到座位分散的票，無法讓一家人聚到一起。
航行期間，孟小冬、杜月笙和姚玉蘭合住一間頭等艙。艙內有兩張緊挨著的單人床和一個三等床位。孟小冬和姚玉蘭商量，兩個人輪流照顧有病在身的杜月笙，約好每人幾個小時，時間到了就相互替換，另一個人去三等床位上休息。就這樣，兩個人一路照顧杜月笙直到船抵達香港。
由於出行倉促，杜月笙在香港買的房子並不理想。其最大的問題就是擠，本來杜月笙就有好幾個老婆，一大幫兒女，何況還帶了些昔日的兄弟和仆人一起出來，人就更多了。小一點的房子自然裝不下這許多人，可又沒有太多時間選擇，隻好隨便買了一所先住下。對於那些仆人，或許這樣的房子也是沒什麼的，可是對於孟小冬這種在北京住慣了獨門獨院的四合院的人，自然覺得簡陋又不方便。
不過，孟小冬並沒有抱怨，反而很是知足。她當然會在意房子的舒適度，但跟這個比起來，跟誰在一起，顯然更為她看重。如今，能跟愛自己，自己也愛的人整天生活在一起，稍微簡陋一點又算得了什麼呢？
那段時間，孟小冬的主要生活內容就是照料患病的杜月笙。而唯一能夠讓她放鬆一下的，就是每周五在杜府舉行的清唱雅集。這一天，一些至親好友都會來到杜府聚會，其中有錢培榮、趙培鑫、朱文熊等一眾京劇演員。當時的琴師也都是有名的高手，像孟小冬後期的專用琴師王瑞芝便是其中之一。
這些人聚在一起，自然是除了唱戲還是唱戲。每次的雅集，孟小冬自然是主角兒，她算得上是餘派的唯一正宗傳人，又是大江南北統一認可的京劇“冬皇”，不僅名氣大，功夫也好。更為重要的是，她很少出現在正式演出當中，所以，能夠聽到孟小冬的戲，不僅是戲迷們的願望，也是這些著名票友、京劇藝術家們的願望。
而這些人的到來，也讓孟小冬覺得生活充滿了樂趣。
日子就這麼平淡地過著，孟小冬每天的生活就是跟姚玉蘭一起，照顧杜月笙的飲食起居，周五的時候則跟一眾梨園界的朋友們吊吊嗓子，唱唱戲。雖然平淡，也算溫馨，畢竟身邊都是自己喜歡的人，做的也是自己喜歡的事情。
然而，杜月笙畢竟已經是一個六十多歲的老人了。而且，昔日的輝煌不再，也讓這個曾經不可一世的大亨平添了幾分惆悵。在這些消極心理和疾病的共同作用下，杜月笙的身體越來越不好了。
1950年5月，杜月笙的病更重了，他隻能躺在床上，靠著吸氧氣維持身體的運轉。可是，即使這樣依然不時地喘個不停。而孟小冬則始終陪在他的床邊，替他換洗衣服，不時問冷問熱。
過了差不多一個多月，杜月笙終於好些了，不再那麼喘了，他在鬼門關又走了一遭，還是沒有進去。不過，此時的杜月笙已經瘦得皮包骨頭了，甚至有些讓人慘不忍睹。