其實，孟小冬這次去上海演出，本來也是有顧慮的。因為這種類型的演出，梅蘭芳肯定是被邀請的對象，到時候台前台後免不了要碰到。雖然說兩個人的事情已經過了那麼多年，但如果再見麵，依然會覺得有些尷尬。當然，最重要的是，媒體的眼睛都會盯著他們倆，到時候沒事也會弄出事情來。
不過還好，這次主辦人依然是杜月笙，而他也早已經想好了解決辦法。這次演出一共是十場。杜月笙的安排是分別由孟小冬和梅蘭芳唱大軸，其中孟小冬兩場，梅蘭芳八場。這樣，兩個人就不會碰麵了。但是媒體和戲迷們都希望梅蘭芳和孟小冬能夠合作，這不是沒事找事，而是覺得這樣的組合才是當時最強大的組合，才能讓他們好好過上一把戲癮，也生出更多談資。
媒體希望有話題，戲迷們希望有好戲看，這樣一來，話題自然就會出現了。確實，當時有一些小報呼籲梅蘭芳和孟小冬再次合作，以饗聽眾。事實上，如果僅僅合作演戲，也並無大礙。隻是小報們的無良體現在他們不僅呼籲兩人合作，更是表達出了想用個這次演出，讓梅孟重歸於好的意願。這樣一來，就讓孟小冬和梅蘭芳尷尬了。
當然，同時感到尷尬的還有杜月笙。一邊是自己的朋友，一邊是自己事實上的女人，如今被媒體弄得混亂不堪，他自然是不願意的。
不過，小報們的發言是沒法阻止的，所以也隻能當做沒看見，任它去做吧。然而，當時卻有個來頭很大的人物，也參與了進來，要撮合梅蘭芳和孟小冬合演一場。這個人就是黃金榮。
這次的上海義演，同時也兼有為杜月笙慶生的目的。而且，這次杜月笙過生日排場弄得尤其大，賓客足有五六千人，汽車也差不多上千輛。更讓人想不到的是，期間警察局長親自在門口指揮交通，而且當時許多政府的頭麵人物也都來了，像宋子文、湯恩伯等都到了現場，甚至連蔣介石也派了代表祝賀。
黃金榮心想，杜月笙如今雖然是上海的老大，但畢竟是自己一手帶出來的，肯定會給自己幾分麵子，所以他也去了，不僅為了祝壽，更是為了告訴別人，我老黃也不是一般人物，你們都看重杜月笙，但杜月笙看重的卻是我老黃。然而，讓他沒想到的是，他竟碰了軟釘子。他到現場的時候，杜月笙並沒有出來迎接他，而是推托說身體不舒服，僅派了一個小弟出來。
這下可把黃金榮氣壞了，他覺得太沒麵子了，整天都想著怎麼扳回來一局。後來他就想到了孟小冬和梅蘭芳。
黃金榮跟杜月笙是對手，但也是多年的舊相識，對於杜月笙跟孟小冬的關係，他自然是知道一二的。於是，他就想著趁這個機會，讓孟小冬跟梅蘭芳上台合演，好讓杜月笙出醜。當時一些小報上的消息，就是黃金榮授意發的。
不過，孟小冬和梅蘭芳都是有分寸的人，他們在梨園行摸爬滾打了這麼多年，早已經對各種輿論看開了。而且，這麼多年的社會經驗，他們也自然知道什麼是該做的，什麼是不該做的，什麼是能做的，什麼是不能做的。因此，他二人自然不會被小報牽著鼻子走。事實也確實如此，二人不僅沒有合演劇目，甚至一方有戲的時候，另一方也會故意避開，以免有閑話。甚至就連最後一天有杜月笙本人參加的集體合影孟小冬都沒去，因為那天梅蘭芳在。
也正是因為這次上海之行有太多的閑話，孟小冬演完之後便整理行裝回了北京。杜月笙和姚玉蘭自然是極力挽留的，不過孟小冬說自己離開北京已經好幾個月了，家中老母非常惦念，已經寫信催促了，不得不歸。這個理由是無法反駁的，因此杜月笙和姚玉蘭也不好強留，於是拿了很多首飾出來，作為孟小冬出席此次活動的酬謝。
不過，孟小冬並沒有收受杜月笙給的酬金，隻拿了一塊刻有杜月笙名字的金表。
值得一提的是，這次回京孟小冬並沒有拿戲服，她隻留了自己非常喜歡的一件——演程嬰時穿的褶子，其他的都送人了。其意非常明顯，是想告訴眾人自己在演出之前宣傳的從此不再登台並不是製造噱頭，而是真實的。
當時的人們，尤其是梨園行當的同行以及各類戲迷都覺得十分惋惜。有人也問過她為什麼要從此棄演，孟小冬隻是幽幽一聲歎息：“我現在的樣子，還怎麼演戲呢！”她並不是屈從命運，也不是看透了世事，而是病痛使她不再有長時間演出的體力了。實在是可悲可歎。
提起孟小冬的身體情況，這裏有必要介紹一下。孟小冬本身並不是多病的體質，然而由於少年從藝，自小刻苦練習，再加上很小就四處跑碼頭，風餐露宿的，吃不好睡不好，因此後來得了很嚴重的胃病。再後來又染上了鴉片，因此身體才越來越不好的。
說到吸食鴉片，在當時也是較為流行的。鴉片很早就傳到了我國，並引起了吸食狂潮，後來清政府下令戒煙，情況好轉了很多，但其實那時並沒有徹底杜絕。不過是慢慢演變成了有錢人的專屬遊戲罷了。