興橋柵(河南上蔡南)守將李祐，是吳元濟的騎將，素有膽識與謀略。吳秀琳就曾向李愬推薦，說“若欲破賊，須得李祐”。李愬遂設計將李祐俘獲，唐軍因“常苦祐，皆請殺之”，李愬不聽，待以客禮，並常常單獨與其秘談攻吳方略。部將乃有不平，且有情報說李祐將為淮西內應。李愬不得已，密向朝廷報告李祐可靠，然後解送京師，再由朝廷釋回，以解群疑。即任為六院兵馬使(李愬三千親兵統領)，李祐自然感恩零涕，矢誌圖報，願為滅吳元濟效力。
過去規定有窩藏淮西間諜人員者，“屠其家”，李愬廢除了這一軍令，並厚待諜者，因而“諜反以情告想”。經過李愬的政治爭取工作，不僅得到人民群眾的擁護和支持，而且爭取到一些淮西軍著名將領和士兵的效力，促使敵軍士氣瓦解，兵心不穩，同時還準確地掌握了敵情，“賊中險易遠近虛實盡知之”。使雙方的力量對比，發生變化，為奇襲蔡州創造了有利的條件。
(3）正確掌握進襲戰機
李愬在軍中募選了三千“敢死之士”，號之為“突將”，親自進行訓練，並經常保持戰備狀態，專俟有利時機，即發動進攻。九月間，李愬率一部兵力奔襲吳房(河南遂平)，殲敵千餘，並已占領了外城。都將皆建議乘勝攻取內城，但李愬認為時機尚未成熟，仍撤軍返回。
十月間，吳元濟軍主力，均集中於偃城方向，抗擊唐軍統帥裴度直接指揮的唐北路軍，蔡州及西路方向空虛。李祐也向李建議：“蔡之精兵皆在洄曲(河南商水西南)及四境拒守，守州城者皆羸老之卒，可以乘虛直抵其城。比賊將聞之，元濟已成擒矣。”完全與李愬的判斷與企圖相同。李愬認為進襲蔡州的時機已經成熟，必須抓住戰機。於是當機立斷，決定立即開始行動。遂於七日夜派人將襲擊企圖及日期密報裴度，裴度非常讚賞李的決定，認為“兵非出奇不勝，常侍(指李愬)良圖也!”
十月十日，李愬將部隊部署為三個梯隊：以李祐率三千突將為先鋒，自率三千親兵為中軍，命李進誠率三千人為後軍，向蔡州開進。為防止泄密，出發時僅說東行。直至襲占蔡州界的張柴村後，才向全軍宣布進襲的目標。當日風雪極大，李愬率軍冒嚴寒雪夜行七十裏，天明前即到達蔡州城。李祐率軍登城開門占領外城後，城中軍民尚在夢中。天亮後吳元濟方發覺被圍，倉促據牙城拒戰。在民眾協助下，唐軍焚門突入，俘虜了吳元濟。在洄曲的吳大將董重質聞訊後率主力萬餘投降，申、光二州亦相繼歸降，淮西之亂平定。
李愬指揮的西路唐軍，本來是一個次要方麵，主要方向在偃城。但由於李愬能從全局出發，富於積極進取精神，經過主觀上的努力，終於起到了決定性的作用。僅此一點，即不失為一位優秀的軍事將領。綜觀李愬襲取蔡州的作戰全過程，可以看出他麻痹敵軍、爭取敵將和掌握戰機，包括利用異常氣候條件等，都是成功的重要因素。戰役結束之後，部將曾向李愬請教說：“始公敗於朗山而不憂，勝於吳房而不取，冒大風雪而不止，孤軍深入而不懼，然卒以成功，皆眾人所不諭也，敢問其故?”李愬回答說：“朗山不利，則賊輕我而不為備矣。取吳房，則其眾奔蔡，並力固守，故存之以分其兵。風雪陰晦，則烽火不接，不知吾至。孤軍深入，則人皆致死，戰自倍矣。夫視遠者不顧近，慮大者不詳細，若矜小勝，恤小敗，先自撓矣，何暇立功乎!”這是他對自己作戰指導的自我總結。從中可以看出，李愬雖然久任文官，但確有軍事才能。他敢於向憲宗主動要求統兵出征，是有其思想基礎的。