劉邦認為他們兩說得有道理，決定利用項羽向東撤退疏於戒備的時候，突然發兵追擊，並且約會韓信和彭越南下會師，共同殲滅楚軍。
漢王劉邦五年(公元前202年)十二月，項羽全軍被漢軍包圍在垓下(今安徽省靈壁縣東南)。楚軍幾次和漢軍交戰都不能取勝，兵力損失很大。為了瓦解楚軍鬥誌，劉邦命令士兵大唱楚國歌曲。楚軍聽了，人人思鄉厭戰，軍心大為動搖。一天夜裏，項羽正在帳中飲酒解愁，忽然聽到從四麵傳來楚軍的歌聲，他大吃一驚，疑懼地說：“漢軍已經把楚地都占領了嗎?要不然漢軍裏頭怎麼有這麼多的楚人啊!”當時，他最寵愛的美人虞姬正在陪侍著他，一匹馳騁沙場、身經百戰的烏騅(一種毛色青白色的馬)馬還拴在營帳外邊。項羽心亂如麻，非常絕望，不禁流著眼淚，唱出一首慷慨悲涼的歌來：“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何!”這幾句歌詞的意思就是：力能夠拔山啊，壯氣壓倒了世間的一切；不料時機不利啊，連烏騅馬也不濟!烏騅馬不濟了啊，那可叫我怎麼辦?虞姬啊，虞姬!我怎麼能對得起你!
項羽反複地唱了幾遍，虞姬也作歌相唱和道：“漢兵已略地，四麵楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何聊生。”虞姬唱完歌後，便自刎身死了。
項羽趁著天還沒亮，騎上烏騅馬，帶著剩下的八百名騎兵舍命突圍南走。天亮的時候，漢軍發覺項羽已經逃走，就派了五千名騎兵追擊。項羽狼狽逃竄，向南渡過淮水。這時候跟隨他的騎兵隻剩下一百多人了。他們迷了路，向一個農夫問路。農夫卻故意指點相反的方向，使他們陷入沼澤地帶。大隊漢兵追趕上來，把他們重重包圍在烏江(今安徽省和縣東北長江邊上)地方。這時候，項羽隻剩下二十八名騎兵，他知道自己怎麼也逃不脫了。不過他還是頑強地作了最後的掙紮。項羽把二十八名騎兵分成四隊，衝入漢軍陣地，殺死了一些漢軍兵將。他來到烏江岸邊，烏江船長請他趕快上船渡江。項羽感到沒有麵目再見江東父老，不願上船，他把烏騅馬賞給了船長，然後和漢軍展開了步戰，又殺死許多漢兵，自己也受了重傷，最後自殺身亡。
在楚、漢成皋——垓下之戰中，開始的時候，項羽的兵力和聲威都比劉邦強大得多，結果卻是劉勝項敗。這首先是由於劉邦和項羽代表著統一和分裂的兩種不同的政治主張。項羽和劉邦在推翻秦朝暴政的戰爭中，都有過很大的貢獻。可是在滅秦以後，項羽代表舊封建貴族的利益，分封了許多諸侯王，違反了人民建立統一國家的願望；加上他在戰爭中坑殺降卒，擄掠老弱婦女，引起人民的強烈怨恨。劉邦代表當時平民百姓的利益，他要建立一個統一的新興的封建政權，符合當時曆史發展的趨勢，在客觀上也符合當時廣大人民的願望。在政治上，劉邦廢餘秦朝的苛法，注意爭取人心，因而獲得人民一定程度的擁護。人民支持劉邦，反對項羽，是劉勝項敗的根本原因。
在軍事上，劉邦對於戰爭全局處置得比較得當，能做到正麵堅守、敵後騷擾和兩翼牽製相配合的戰略原則，因而迅速改變了雙方力量的對比，完成了對楚軍的戰略包圍，使楚軍陷於多麵作戰、疲於奔命的困境。在項羽勢衰力竭、形勢發生了根本變化的時候，劉邦立即集中優勢兵力，轉入追擊，全部殲滅了楚軍，取得了最後勝利。項羽恰好相反，他雖然擁有較強的兵力，在軍事指揮上也有一定才能，但是在戰略上沒有通盤考慮。他過高地估計了自己的力量，過低地估計了對手的力量；又不注意運用智謀，四麵出擊，到處求戰，總是擺脫不了顧此失彼的被動地位，致使他的部隊疲於奔命，弄得士氣消沉，人人厭戰，最後必然落得個“四麵楚歌，一敗塗地”的悲慘結局。