四月，元璋軍圍困平江已有三月，但城堅仍不可下。方國珍通好擴廓之同時又與福建的陳友定圖為犄角以抗衡元璋之軍。為此，元璋責方國珍以十二罪，且征軍糧二十萬石。方國珍帳下丘楠主降。張本仁與劉庸主張不從。方國珍日夜作：“出海”逃亡之計。他力避元璋兵鋒，全不顧唇亡齒寒之理，不發一兵一卒救士誠，就這樣為元璋實施各個擊破創造了非常有利的條件。這時的方國珍就如同張士誠拒與陳友諒連兵一樣的可悲。作壁上觀，隻求自保。
朱元璋見久攻平江城難下，就傳語徐達：“將在外，君不禦，古之道也。自後軍中緩急，將軍便宜行之。”徐達因攻城死傷眾，便作長期圍困的打算，雖屢投書勸士誠降，而士誠終不報。
七月，平江城中糧盡之象已現，士誠令勇勝軍（李華甫舊部基礎上擴編而成之精銳部隊）號為“十條龍”的披甲鎧，著錦衣出戰。士誠在出城之後，望見徐達軍容嚴整，心虛不敢犯，南轉向盤門外的常遇春部攻擊。夏日的陽光，照射在銀盔銀甲的勇勝軍身上，加之以刀光，晃得常遇春部隊睜不開眼，光亮鮮明一片蔽人眼目。士誠將其眾，出入戰陣而人不能測士誠之所在。妹妹待到發現，刀光之下，常遇春的兵丁已是人頭落地。卻似生逢克星。也是常遇春不愧為元璋軍中的一位足智多謀的驍勇戰將。他見不是個道理，便令善舞雙刀的猛將王弼，繞出士誠軍之側後避開陽光的晃眼攻擊士誠勇勝軍。他拊王弼臂道：“軍中皆言，爾為健將，能為取此乎？！”王弼受諾後擊士誠勇勝軍之側後，使士誠軍成腹背受敵而大敗。爭返平江城者溺死沙盆潭者十中有七。士誠幸得親兵冒死救起，用肩輿抬進了城。
又過了十餘天，平江城中缺糧更甚，士誠下屬有議及殺城中老弱以充饑。說這也是萬般無奈之時最為通常不過的應急措施。士誠極為氣憤地說“設若爾曹輩亦有父老妻兒老弱在此列中，爾等充人食之乎？！荒唐！而今之計，隻有作困獸之鬥，方能自救。”接著吩咐讓出城作戰之人飽食一餐後，全軍上下卯足了勁，橫豎是死，就是要死的其所，士誠作戰前動員說：“想列位亦知城中已然斷糧，爾等身披銀甲，能奮威突出一人即是一人，日後的生計有銀甲在自無關礙，能回蘇北老家與家人團聚者更好。今日出城之後，城門就敞開了，再無設防之理，各人自投生路去吧！”言畢就自胥門突出，人人作背水一戰，銳不可當，打得老冤家常遇春部是節節敗退，丟盔棄甲，十分狼狽。眼看就要突圍成功之時，不防在城頭瞭敵的張士信私心大發，他擔心一旦士誠哥突圍出去，自己就有被活捉的可能，成甕中之鱉，全無生計可言，便詐言軍士打累了，需要休息為名鳴金收兵後關城門。士誠與勇勝軍突然聽到鳴金收兵的訊號，愣怔之餘，卻見隊列已亂，無可奈何的他，隻能撤兵回城，心中的氣惱自不可說。常遇春見有機可趁，立時下令掉頭進擊，又一次大敗士誠軍。自是之後，士誠終因兵將損失過多，終不複出。平江的形勢更如壘卵般地緊急與危險。即便如此，士信仍如同沒事人一般地在城樓遍擺銀椅，飲酒作樂不止。有仆進一大桃，士信觀之良久，剛欲吃時，城下巨炮發，中士信頭顱，與桃一並四濺飛迸而死。