康熙四十四年南巡之後，給曹寅以通政使司通政使的兼銜，曹寅儼然成了朝廷大員。曹寅有兩個女兒，都是王妃（正室），皆為康熙皇帝所指婚。長女嫁多羅平郡王訥爾蘇，此人是和碩禮烈親王代善（努爾哈赤第二子）的六世孫，真正的天潢貴胄。曹寅長女婚後生有四子，長子福彭日後襲封多羅平郡王，擔任過清廷和八旗內的要職。曹寅一家本是皇室的家奴，如今在康熙皇帝的親自安排下，與皇室結成了姻親，這無疑大大提高了身份和社會地位。曹寅五十五歲時，染病揚州，由感冒風寒轉為瘧疾。康熙皇帝聞訊後，特命快馬馳送宮中用的外來藥品金雞（奎寧）至揚州。康熙皇帝限令九日到達，而藥未送到，曹寅已死。
曹、曹是曹雪芹的父輩。從曹世選、曹振彥以來的這個曹家，是一個非常特別的家庭。作為包衣，在主子麵前，猶如曹寅父子奏折中常常自稱的，是“犬馬”、“螻蟻”、“下賤”。他們是皇帝的奴仆，沒有人身自主的權利。但是，自曹振彥以來，他們家的許多人都有官職（曹振彥作過地方官，其他多為內務府官職），他們自己也有家奴，也有莊地、房產。據《楝亭文鈔·東皋草堂記》，曹家由清廷圈占分配的土地在寶坻（今屬天津市）之西。曹初任織造時向康熙皇帝報告的家產有“京中住房二所，外城鮮魚口空房一所，通州典地六百畝，張家灣當鋪一所（本銀七千兩），江南含山縣田二百餘畝，蕪湖縣田一百餘畝，揚州舊房一所”。雍正年間抄家時，清查曹房屋十三處，共計四百八十三間；地八處，共十九頃零六十七畝；家人大小男女共一百十四口。這就是說，他們又是擁有巨大財富的主子。特別是他們作為皇帝寵信的家奴、家臣，事事可以“通天”，在一般官僚士大夫和老百姓眼裏，他們“為天子親臣”、“近臣”，“位望通顯”，炙手可熱。這真是個既卑賤又顯貴的家族！從這樣一個家庭出身的曹雪芹，便也形成了他特殊的經曆，特殊的品格和精神世界。
曹雪芹出身的這個特殊家庭，還是一個世代書香之家。他們是包衣，但是，是有學問、有很高文化修養的包衣。
曹寅和弟弟曹宣在曹璽的江寧織造署讀書的時候，曹璽周圍常有一些著名文士來往，他們給了曹寅兄弟以良好的教育和熏陶。如著名學者周亮工（號櫟園），據曹寅記敘，“與先司空（指曹璽）交最善，以餘通家子，常抱置膝上，命背誦古文，為之指摘其句讀”。著名詩人馬鑾（字伯和），曹寅的詩也說“憶昔提攜童稚年，追歡多在小池邊”。曹寅“束發（古代為成童的代稱）即以詩詞經藝驚動長者，稱神童，頗為名人學士所器重。康熙十八年，曹寅二十二歲時，編成第一本詩集《荔軒草》。不幾年，又有詩集《舟中吟》、詞集《西農詞》。曹寅從青年時代直到垂暮之年，詩是他“不可須臾離者”的創作活動。他去世之前，將自己平生所作的詩加以選擇，編成《楝亭詩鈔》八卷。他去世以後，門人又將他刊落的詩以及留下的詞、文編成《楝亭詩別集》、《楝亭詞鈔》、《楝亭詞鈔別集》、《楝亭文鈔》，附刻於《楝亭詩鈔》之後。清代著名詩人顧景星、朱彝尊、毛際可、薑宸英，對曹寅的詩都給予相當高的評價。沈德潛的《國朝詩別裁集》收曹寅詩二首，並在《歲暮遠為客》一首寫下評語：“起手十字寫盡辭家之苦，可與《別賦》並讀。”評價亦頗高。在繁盛的清代詩壇上，曹寅的詩無疑有一定的地位。
曹寅的文學成就在曹家是比較高的。除曹寅以外，曹宣（改名荃，字子猷）也能詩，並善畫，曾擔任過康熙南巡圖監畫。當時有人把他們兄弟二人比作曹丕、曹植。再下一輩的曹，康熙皇帝說他“拿起筆來也能寫作，是個文武全才之人”。曹，也被目為“好古嗜學”、“多才”。曹雪芹的上世，真可以說是世有其人。
二、家道敗落曹雪芹降生的時候，他的家庭早已過了為時數十年之久的“全盛”時期，在他的心目中，他自己已是一個“生於末世”的人了。他家的命運，自然也有“下坡路”，不過這個下坡路卻不是一個緩坡，而是特別陡峭的險坡。康熙五十一年秋天，李煦緊張地料理完了曹寅突然病故的意外事件，五十三年冬底（或次年正月初）就又料理曹病故的更為意外的事件，他奉了康熙之命，攜帶了新過繼的孩子曹奔赴江寧，收拾殘局，勉維門戶，那不僅僅是“蕭疏”了，簡直是十分淒涼悲慘。一個孩子，哪裏會做什麼織造監督，不過是長輩至親李煦、故父的門生舊吏、得力的年老家人，一起幫助來維持這裏裏外外的種種事務。至於雪芹，幼年雖然也是“公子”“哥兒”，錦衣玉貌，但他所處的環境，已經不會把他“培養”成為一個腸肥腦滿、驕奢放縱的“小衙內”了。
曹家的全盛，是完全和康熙一朝相為終始的。從康熙二年（1663）起，他家祖孫三輩四人，在江南做織造官共曆六十年之久，實際等於世代落戶在南京（今江蘇南京市），——曹雪芹也就是生在南京的。
這六十年，以曹雪芹的曾祖曹璽為首，以他的祖父曹寅為中心人物，在江南的“紅塵中一二等富貴風流之地”，曹家經曆了他們的“繁華”而又“風雅”的生活。不過，他們是康熙帝（玄燁）的私人家奴，他們的命運緊密地和康熙帝個人的一切聯在一起。隻要康熙坐在統治寶座上，他們就得其所哉；康熙一死，就有“樹倒猢猻散”之勢；而康熙生前所製造的一些事因，也就給他家栽種下了莫大的禍根。