一段英文故事中有這樣四句話，俞敏洪很是喜歡。第一句話是，愛的時候，要像從來沒有因為愛而失望過一樣，不因嫉恨而自暴自棄，依然心存真誠勇敢去愛。第二句話是，工作的時候，要像不需要錢一樣。這句話的隱含之意不是鼓動你“毫不利己、專門利人”，而是提醒你在工作中“淡化功利性、強化目的性、突出趣味性”。最後兩句話是，跳舞的時候，要像沒有人在看你那樣；唱歌的時候，要像沒有人在聽一樣。過分敏感、過分在意他人的感受與評價，我們的生活就會變得拘謹而艱澀。
但率性而為，不是肆意妄為，不是安於天命，而是不畏困難、無視指摘，心境坦然、心無羈絆，走自己的路。
1995年2月，女兒俞佳雨出生之前，俞敏洪的妻子主動放棄了兩個孩子，那時候她不想給“老俞”生孩子，因為覺得他一直很潦倒，一事無成，活得太淒惶。“不生孩子，好像隨時準備和我離婚似的。”俞敏洪調侃道。
2001年，俞敏洪去加拿大住了一個月，回到北京時，老婆突然說懷孕了。俞敏洪有點暈，“不至於吧！”心裏直犯嘀咕。兒子生出來，俞敏洪一看，和自己太像了，沒什麼可懷疑的。
俞敏洪母親骨子裏很希望抱孫子。俞敏洪得了兒子，人還沒回北京，徐小平就打來越洋電話：“老俞，你趕緊回來吧，你老娘那裏出事了。”
徐小平煞有介事的一番話驚嚇得俞敏洪險些癱倒，失聲驚問：“咋了？我媽她怎麼了？”
徐小平不急不躁，緩緩而言：“今天一大早，你媽就去學校了，後麵跟著一輛皮卡，車裏裝的全是紅皮雞蛋，你老媽端著個大臉盆，逢人就發紅皮雞蛋，一邊散發，一邊叨咕，我有孫子了，我有孫子了。老太太忙活了兩天，找人幫忙煮了2000個雞蛋。”
電話那頭，俞敏洪樂不可支，早就笑彎了腰。
俞敏洪對女兒異常疼愛，很是嬌寵，對兒子則非常嚴厲、苛責。在他看來，“女兒是貴著養、寵著養，兒子是苦著養”。對女兒的培養目標是賢淑，知書達理，“女兒現在是個小美女了，長得像她媽”。女兒、兒子的英語、中文都非常好，俞敏洪經常帶他們回北京住些日子，帶他們去新東方大廈。“就是要讓他們看看我工作有多麼辛苦，多麼操勞，從小讓他們知道財富的來之不易。我不會把所有財富都給兒女，但也會給他們留下足夠的生活費用。”
俞敏洪有著比較嚴重的恐高症，但是為了讓兒子擺脫恐高，他采取了一種“狠”的方式——領著兒子坐翻滾過山車，年幼的兒子被嚇得號啕大哭。俞敏洪可不管那套，愣是拽著兒子又坐了一遍：“就是要讓他體驗這種刺激的感覺，就是要讓他克服內心的恐懼。”
俞敏洪語錄
你可以拿走我的事業，隻要把我的家庭留著，我還會回歸家庭生活，這也是一種生命目標。家庭對我來說非常重要，沒有家庭的話，很多時候真的是孤身一人在這個世界上了。家庭的存在，使你願意把事業進行到底，比如說願意苦下去。家庭的存在，很多時候是我甘願忍辱負重的重要原因，尤其當麵對孩子的時候更是這樣。如果說真的什麼都消失掉了，我可能會選擇流浪的生活。實在不行的話，選擇像弘一法師那樣脫離紅塵，研究佛法，可能也是一個好的選擇。