陳平年少時家裏貧窮，喜好讀書，跟著兄嫂同住，僅有薄田三十畝，其兄陳伯寬厚仁慈，自己埋頭耕耘，供養陳平讀書遊學。但是其嫂見他遊手好閑，心中很不是滋味。
一次，有人問：“你們家這樣貧窮，陳平怎麼吃得白白胖胖，長得如此魁梧？”
其嫂在一旁冷言冷語道：“他隻不過是滿肚子漿糊罷了，有這樣的小叔子，還不如沒有的好。”
陳伯聽說此事，休了妻子，可見其兄對他厚愛之至。
陳平已經長到娶媳婦的年齡，可是高不成低不就。有錢人家的女孩不肯嫁給這樣一個窮書生，貧窮人家的女孩陳平又看不起。陳平的婚事一拖再拖，不覺中年齡已大。
同鄉有位富戶叫張負，孫女五次出嫁，但都不幸死了男人，世人常說此女防夫，再也沒人敢提親。陳平見此，意欲要之。恰逢城中死了人，陳平知道張負主持操辦喪事，刻意去幫忙，好好地在張負麵前表現了一番，獲得張負的好感。張負看見陳平長得一表人才，做事情精明，有心與他交往，張負到陳平家，看到陳平家居窮巷，靠著城中圍牆搭了一個鬥室，人們常說家徒四壁，而陳平的家卻是家徒三壁，有門無窗，門上掛著一張破席子，擋風尚且不能，防寒恐怕更成問題了。但是張負慧眼獨具，看到陳平門口有大車，大馬往來痕跡，感覺到陳平不是平常之輩。
張負回到家中，叫來兒子張仲說：“我準備把孫女嫁給陳平。”
張仲感到吃驚：“陳平家中一貧如洗，一向不耕田持家，全無生計本事，縣裏的人都恥笑他的所作所為，父親怎麼突然提起此事？”
張負說：“像陳平這樣形貌奇特之人，難道會長期貧困嗎？”
張負做主，把女兒嫁給陳平。因為陳平家貧，張負特地借給他許多錢米，作為娶親之資，又送給他不少酒肉，用來招待親朋。
張負還專門告誡他的孫女：“你不要因為他貧窮而對他不恭不敬，有失婦道；你對待陳平的兄嫂要像對待自己的父母一樣！”
張負的孫女五喪其夫，人生道路如此不平，早已在柔弱的心靈深處刻下了深深的傷痕，六婚嫁給一個美男子，自然溫柔備至，關懷備至，陳平被她侍候得樂不可支，陳平得到富翁相助，賢妻支持，陳平開始從家庭走向社會。
陳勝吳廣起義，周市掠地河南，擁立魏國舊公子曹咎為魏王，周市自認魏國丞相。
秦二世二年六月，魏王率領軍隊與秦少府章邯在臨濟開戰，陳平邀約救人去投奔魏王，被授予太仆之職。太仆是一位近臣，專管魏王車馬出行事宜，陳平屢次向魏王獻計，不僅不得不到采納，反而遭人猜忌。陳平知道魏王乃庸碌之輩，難成大事，便毅然離去，另尋出路。
第二年冬天，項羽帶兵到了黃河之濱，北擊秦軍解趙王歇巨鹿之圍。陳平此時投奔到項羽麾下，參加了驚心動魄的巨鹿之戰。跟著項羽進入關中，陳平被項羽授以爵位。但是陳平仍未收到應有的重視，因為項羽缺乏識人的才智。
漢元年正月，項羽宰割天下，分封諸侯。劉邦四月進入關中，八月就起兵平定了三秦大地。
漢二年春，殷王司馬背楚附漢，項羽派陳平率兵征討，官封信武君。陳平初試鋒芒，收降了司馬，項羽封他為都尉。
同年三月，韓信巧妙誘敵深入，抓獲了司馬，盡占殷地。項羽惱羞成怒，遷怒陳平。陳平害怕自己被誅殺，掛印封金離開了項羽，在黃河邊上遭逢誰賊，急中生智，有驚無險，反應敏捷，堪稱一絕，他再一次“良禽擇木而棲。”