一是偽造印信。
劉安這次是動了真格，上至皇帝的玉璽，丞相的大印，下至各地縣官的官印，整套克隆。
二是安排臥底。
劉安派人偽裝獲罪逃到京城，在大將軍衛青和丞相公孫弘的府中臥底，一旦事發，立即刺殺衛青，逼降公孫弘。
三是策劃調兵。
武帝時期，諸侯國的軍隊由國相、內史、中尉三人掌管，三人之中有一人不同意，即不能調兵。淮南王擔心國相等人不服從；於是，他和伍被商議了兩種調兵方案：
第一，謀殺國相等淮南國的高官，篡奪兵權。具體的方案是：偽裝宮中失火，等國相、二千石高官來宮中救火，立即殺死他們（偽失火宮中，相、二千石救火至，即殺之）。
第二，偽造南越兵入侵的假消息調兵：偽稱南越入侵，借機派兵，掌握軍權（持羽檄，從東方來，呼曰，南越兵入界，欲因以發兵）。
我們可以比較一下兩套方案：伍被主張先做勢，待塵埃四起之時，登高一呼，他是做長線，謀全局；劉安主張畢其功於一役，他是做短線，搞投機，難怪謀事不成。
“書生造反終不成”
然而，這一係列措施緊鑼密鼓籌劃之際，事情卻迅速敗露，轟轟烈烈的淮南王叛亂胎死腹中。
究竟是什麼原因導致淮南王瞬時失利呢？
禍起蕭牆。
導致淮南王叛亂敗露的原因有三：一是門客雷被告狀，二是孫子劉建告狀，三是主謀伍被告狀。雷被和伍被是他手下的“八公”（八位門客）之一，劉建是他的孫子。雷被告狀，敲響了淮南王的喪鍾；劉建告狀，再起波瀾；伍被投案，供出全部詳情。這是典型的“眾叛親離”啊！
案發後，太子、王後立即被捕，王宮被圍，參與謀反的人全部被抓，各種叛亂的器物也被查抄出來。漢武帝派宗正（主管皇族事務）手持符節，審判淮南王。
宗正還未走到淮南國，淮南王已自刎而死。王後茶、太子劉遷和所有謀反之人一概被滅門。
寡謀少斷。
劉安喜愛讀書鼓琴，曾經召集門客編撰了《淮南子》一書（淮南王安為人好讀書、鼓琴，不喜弋獵狗馬馳騁），世代傳誦。從本質上講，劉安是一介文人，屬於“秀才造反，三年不成”的類型。
劉安準備起兵的時候，曾經擔心太子妃洞察內幕，走漏風聲，於是授意太子，三個月不和太子妃同床共寢，借口休掉太子妃。之後淮南王假裝大怒，把太子和太子妃關在一起三個月，太子仍然不和太子妃親近。太子妃隻好請求離去，淮南王上書道歉，將太子妃送回京城長安。
由此看來，淮南王準備叛亂的時間是很充分的；但是，在是否真正起兵一事上，淮南王非常猶豫，屢屢決而不斷。
雷被事件中，河南郡打算逮捕太子劉遷，劉安想叛亂，但一度舉棋不定（計猶像十餘日，未定）；中尉至淮南國宣布削地時，劉安本來準備謀殺中尉後舉事，中途又停了下來。
劉建事件發生，淮南王得知中央政府的廷尉到來，便通知國相、二千石高官進宮，準備將中央政府任命的高官一網打盡。但是，前來的隻有國相，內史出差在外，中尉以迎接廷尉為由推辭不來。劉安隻好放棄這一謀殺計劃。
太子劉遷自以為罪不過謀殺淮南國的中尉，參與密謀的人也都死無對證；因此，還打算跟廷尉進京，聽候發落。
正當此時，伍被自首，徹底打亂了劉安的所有計劃。
整個叛亂，劉安心有不甘，手有不忍，優柔寡斷，終至失敗。
誌大才疏。
淮南王劉安非常自負，伍被認為在天下安定的情況下發動叛亂不得人心，必然失敗；後來精心籌劃了煽動民心的幾條措施，劉安不以為然：我還需要那樣做嗎？
劉安有文才，他曾受武帝之詔，一揮而就，寫下著名的《離騷傳》；但是，劉安的這些才能，都不是治國之才，充其量隻是一點文才。伍被批評他“逆天道而不知時”，真是一針見血！
漢景帝前元三年（前154，吳楚七國之亂爆發之時，劉安企圖叛亂（孝景三年，吳楚七國反。吳使者至淮南，淮南王欲發兵應之），他的國相說願意為他帶兵，他便將兵權給了國相。國相拿到兵權後，協助中央政府平叛，根本不聽淮南王指揮，客觀上使淮南王躲過一次劫難。
所以，命運已經很眷顧劉安了，好幾次助他擺脫厄運。但是，“自作孽，不可活”，連擺平自己國相的能力都沒有，淮南王竟然念念不忘陰謀叛亂。
究竟是什麼成為淮南王的心魔，一定要放下書卷琴瑟，投進一場力所不及、世人不恥的叛亂呢？
武安侯田蚡可謂把準了他的脈，幾句話捧得他飄飄然：
方今上無太子，大王親，高皇帝孫，行仁義，天下莫不聞。即宮車一日晏駕，非大王當誰立者？淮南王大喜，厚遺武安侯金財物。
其實，田蚡隻是說說漂亮話，淮南王劉安就高興得忘乎所以，幻想著有朝一日君臨天下。
淮南王過分看重自己的身份地位。自認為是高祖劉邦的孫子，比當今天子都要高一個輩分；因此，常常不願向晚輩稱臣（且吾高祖孫，親行仁義，陛下遇我厚，吾能忍之；萬世之後，吾寧能北麵臣事豎子乎？）皇族中的輩分並不是多麼了不起的政治資本，而劉安太看重這一點，以致於背上包袱，目空一切。
淮南王謀反由來已久，甚至可以追溯到劉安出生之前。那麼，究竟是什麼力量如此強大，竟然早早預示了這場叛亂？劉氏皇族內部還有著多少引而未發的恩怨？
請看：皇室恩怨。